α-isopropyl-3,5-dimethoxyphenylacetonitrile | 120353-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-isopropyl-3,5-dimethoxyphenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-isopropylacetonitrile；alpha-Isopropyl-3,5-dimethoxyphenylacetonitrile；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanenitrile
• CAS: 120353-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VKFRJDGPCRUPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-isopropyl-3,5-dimethoxyphenylacetonitrile 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-[3-(3-methoxyphenoxy)propylamino]-2-propan-2-ylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. IV. Synthesis, Ca2+-antagonistic activity and quantitative structure-activity analysis of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-(3-(3-(3-methoxyphenoxy)propylamino)propyl)-.ALPHA.-phenylacetonitrile derivatives.

  摘要：

  制备了α-异丙基-α-[3-[3-(3-甲氧基苯氧基)丙氨基]丙基]-α-苯乙腈衍生物，并评估了它们的 Ca2+ 拮抗活性。在这些化合物中，发现在 A 环上具有 m-OMe、p-F、p-Cl、3，4-(OMe) 2 和 3，5-(OMe) 2 取代基的 N-Me 衍生物比维拉帕米具有更高的 Ca2+ 拮抗活性。利用物理化学取代基参数和回归分析对 A 环上取代基的影响进行了定量研究。分析结果表明，π值接近于零的取代基对活性有利，而 m 和 p 取代基存在最佳立体条件，相当于 m-OMe 和 p-F 或 p-Cl。对同时改变 A 环、苯氧基苯环（B 环）和季碳原子上的取代基的全系列类似物进行的分析表明，除了特定位置的立体效应和疏水效应外，还存在最佳的分子疏水性，这可能参与了向作用部位的迁移过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4103
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯基乙腈 、 2-溴丙烷 在 sodium amide 作用下， 以67%的产率得到α-isopropyl-3,5-dimethoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. IV. Synthesis, Ca2+-antagonistic activity and quantitative structure-activity analysis of .ALPHA.-isopropyl-.ALPHA.-(3-(3-(3-methoxyphenoxy)propylamino)propyl)-.ALPHA.-phenylacetonitrile derivatives.

  摘要：

  制备了α-异丙基-α-[3-[3-(3-甲氧基苯氧基)丙氨基]丙基]-α-苯乙腈衍生物，并评估了它们的 Ca2+ 拮抗活性。在这些化合物中，发现在 A 环上具有 m-OMe、p-F、p-Cl、3，4-(OMe) 2 和 3，5-(OMe) 2 取代基的 N-Me 衍生物比维拉帕米具有更高的 Ca2+ 拮抗活性。利用物理化学取代基参数和回归分析对 A 环上取代基的影响进行了定量研究。分析结果表明，π值接近于零的取代基对活性有利，而 m 和 p 取代基存在最佳立体条件，相当于 m-OMe 和 p-F 或 p-Cl。对同时改变 A 环、苯氧基苯环（B 环）和季碳原子上的取代基的全系列类似物进行的分析表明，除了特定位置的立体效应和疏水效应外，还存在最佳的分子疏水性，这可能参与了向作用部位的迁移过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4103

文献信息

• 1-Phenethyl-alpha-phenyl-piperidine-3-propanenitriles and their
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04481207A1

  公开（公告）日：1984-11-06

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a (C.sub.1-4)alkoxy radical, a (C.sub.1-4)alkylthio radical, a halogeno(C.sub.1-4)alkyl radical, a (C.sub.1-4)alkyl radical or a cycloalkyl-alkoxy-alkoxy radical or two of the adjacent R symbols together form a methylenedioxy or ethylenedioxy radical, R.sub.6 represents a hydrogen atom, a (C.sub.1-4)alkyl radical, a (C.sub.3-6)cycloalkyl radical or a (C.sub.3-6)cycloalkyl-(C.sub.1-4)alkyl radical, and R.sub.7, R.sub.8 and R.sub.9 each represent a hydrogen atom or a methoxy radical, are new compounds possessing pharmacological properties; they are useful as calcium antagonists and as antihypertensives.

  该公式化合物为： ##STR1## 其中 R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5分别代表氢原子，卤原子，(C.sub.1-4)烷氧基基团，(C.sub.1-4)烷基硫基基团，卤代(C.sub.1-4)烷基基团，(C.sub.1-4)烷基基团或环烷基-烷氧基-烷氧基基团，或者相邻的两个R符号形成亚甲二氧基或乙二氧基基团，R.sub.6代表氢原子，(C.sub.1-4)烷基基团，(C.sub.3-6)环烷基基团或(C.sub.3-6)环烷基-(C.sub.1-4)烷基基团，R.sub.7、R.sub.8和R.sub.9各自代表氢原子或甲氧基基团，是具有药理特性的新化合物；它们可用作钙拮抗剂和降压药。
• Phenylacetonitriles which are substituted by basic groups, their
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04968717A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Compounds of the formula ##STR1## where R.sup.1 to R.sup.7, m, n and p have the meanings stated in the description, and certain derivatives which are p-substituted in the left-hand phenyl ring, are useful for the treatment of disorders.

  式子为##STR1##的化合物，其中R.sup.1至R.sup.7，m，n和p在说明中有所定义，以及某些在左手苯环中p-取代的衍生物，可用于治疗疾病。
• MITANI, KAZUYA;SAKURAI, SHUNICHIRO;SUZUKI, TOSHIHIRO;NORIKAWA, KOJI;KOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N0, C. 4101-4120
  作者：MITANI, KAZUYA、SAKURAI, SHUNICHIRO、SUZUKI, TOSHIHIRO、NORIKAWA, KOJI、KOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• BINET, JEAN;MANOURY, PHILIPPE;DEFOSSE, GERARD
  作者：BINET, JEAN、MANOURY, PHILIPPE、DEFOSSE, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• Basisch substituierte Phenylacetonitrile, ihre Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0231003B1

  公开（公告）日：1993-04-07