N-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)aniline | 84995-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)aniline
• 英文别名: N-methyl-3-pyrrolidin-1-ylaniline
• CAS: 84995-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: ABOCXPBOKDOJRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)aniline 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 4-piperazin-1-yl-N-[(3-pyrrolidin-1-ylphenyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/148868

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(3-硝基苯基)-吡咯烷 在 1-[2,6-bis(isopropyl)phenyl]-2-[tert-butyl(2-pyridinyl)phosphino]-1H-Imidazole 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N-methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基芳烃与甲醇的甲基化

  摘要：

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。

  DOI：

  10.1002/anie.201814146

文献信息

• Selective <i>N</i>-monomethylation of primary anilines with the controllable installation of <i>N</i>-CH₂D, <i>N</i>-CHD₂, and <i>N</i>-CD₃ units
  作者：Jing Meng、Hui-Min Xia、Ai-Qing Xu、Yi-Feng Wang、Zhijuan Wang、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01054e

  日期：——

  The selective N-monomethylation of primary anilines with the controllable installation of N-CH₂D, N-CHD₂, and N-CD₃ units was realized by using the amine-borane/N,N-dimethylformamide (DMF) system as the methyl precursor.

  主要苯胺的选择性N-单甲基化通过使用胺硼烷/N,N-二甲基甲酰胺（DMF）体系作为甲基前体，实现了可控地安装N-CH2D、N-CHD2和N-CD3基团。
• How an Eight-Membered Ring Alters the Rhodamine Chromophore
  作者：Yevgen M. Poronik、Filip Ambicki、Sheng-Ming Tseng、Pi-Tai Chou、Irena Deperasińska、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00414

  日期：2020.5.1

  Readily available phenylene-1,3-diamines can be converted into unprecedented analogues of rhodamine and malachite green possessing a central eight-membered ring in three steps. The overall process couples a cyanine chromophore with a urea bridge giving rise to new dyes possessing distinct spectral characteristics: absorption of orange light combined with a weak emission of red light both in solution and in the crystalline state. Their photophysics is governed by the twist of lateral phenyl rings and intramolecular and intermolecular CT transitions.
• C5AR ANTAGONISTS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP2585064B1

  公开（公告）日：2017-05-03