(E)-(2-methylpenta-1,4-dienyl)benzene | 7302-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-methylpenta-1,4-dienyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-methyl-1,4-pentadiene；(2-methylpenta-1,4-dienyl)benzene；[(1E)-2-methylpenta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 7302-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: HEFNUDYLWGTPRK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-methylpenta-1,4-dienyl)benzene 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 C₄₁H₃₄F₁₂NO₂P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-N-(2-methyl-1-phenylpenta-2,4-dien-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的支链和 Z 选择性烯丙基 C−H 胺化与芳香胺

  摘要：

  已经建立了从 1,4-二烯和芳香胺的 Pd 催化的支链和 Z-选择性烯丙基 C-H 胺化反应，用于有效合成热力学不稳定的 Z-烯丙胺。此外，更多碱性脂肪族环胺也可以在没有任何路易斯酸添加剂的情况下顺利参与烯丙基 C-H 胺化反应，优先产生线性选择性烯丙基胺作为主要区域异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202211631
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (E)-(2-methylpenta-1,4-dienyl)benzene 、 (2-methylpenta-1,4-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化简单烯烃的烯丙基取代

  摘要：

  该报告描述了镍催化简单烯烃的烯丙基取代过程，由此制备了重要的结构基序，即 1,4-二烯。成功的关键是使用适当的镍-膦络合物和化学计量的三氟甲磺酸硅酯。1-烷基取代的烯烃的反应始终以高选择性提供 1,1-二取代的烯烃。还记录了对反应机制的深入了解以及所开发的催化过程的各种应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201000875

文献信息

• Novel type of carbozirconation reaction of alkynes
  作者：Noriyuki Suzuki、Denis Y. Kondakov、Motohiro Kageyama、Martin Kotora、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01138-p

  日期：1995.4

  Novel type of carbozirconation reaction of alkynes is reported. Treatment of zirconocenealkyne complexes, zirconacyclopentenes, or zirconacyclopentadienes with allylic compounds gave allylzirconation products of alkynes. Carbozirconation of alkynes with zirconacyclopentenes or zirconacyclopentadienes involved β,β′-C-C bond cleavage reaction of zirconacycles. Reactions of zirconacyclopentenes with homoallyl

  据报道，新型的炔烃羰基化反应。用烯丙基化合物处理锆茂烯炔复合物，氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯得到炔烃的烯丙基锆化产物。炔烃与氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯的碳锆化涉及氧化锆环的β，β'-CC键裂解反应。氧化锆环戊烯与均烯丙基溴的反应得到烯丙基环丙烷衍生物作为碳氧烷基化产物。
• Nickel-catalysed bis-allylation of internal alkynes with triallylindium
  作者：Tsunehisa Hirashita、Kazuhiko Akutagawa、Toshiya Kamei、Shuki Araki

  DOI：10.1039/b603663e

  日期：——

  The Ni-catalysed reaction of triallylindium with internal alkynes underwent bis-allylation to afford octa-1,4,7-trienes in high yield.

  在镍催化下，三烯丙基铟与内部炔烃发生双烯丙基化反应，以高产率获得辛-1,4,7-三烯。
• Allylic organobismetallic reagents - part 2
  作者：J.F. Normant、J.Ch. Quirion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99294-3

  日期：1989.1
• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja101186p

  日期：2010.5.26

  Nickel-catalyzed intermolecular allylic substitution of simple alkenes (ethylene and alpha olefins) is described. This method is the first catalytic intermolecular process for direct allylation of nonconjugated, nonstrained simple alkenes. Catalyst loadings as low as 2.5 mol % Ni afford the desired product in high yield in both gram-scale and smaller scale coupling reactions.
• LUKIN, K. A.;ZEFIROV, N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 92-96
  作者：LUKIN, K. A.、ZEFIROV, N. S.

  DOI：——

  日期：——