triethyl(1-(4-nitrophenyl)ethoxy)silane | 913258-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(1-(4-nitrophenyl)ethoxy)silane
• 英文别名: (1-(p-nitrophenyl)ethoxy)triethylsilane；Triethyl-[1-(4-nitrophenyl)ethoxy]silane；triethyl-[1-(4-nitrophenyl)ethoxy]silane
• CAS: 913258-54-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃Si
• 分子量: 281.427
• InChiKey: HYRUBRZLAJYFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 对硝基苯乙酮 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到triethyl(1-(4-nitrophenyl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  碘化锌 (II)-三乙基硅烷：用于芳醛、酮和 α,β-不饱和烯酮直接脱氧的新型温和还原系统

  摘要：

  ZnI 2 -TESH 已被发现是一种新型温和有效的还原系统。该试剂与传统的离子脱氧体系（TFA-R 3 SiH、BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH等）不同，可直接对芳醛、酮和α等不同种类的羰基化合物进行脱氧，以中等至极好的收率将 β-不饱和烯酮转化为相应的烃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083627

文献信息

• InBr3-catalyzed reduction of ketones with a hydrosilane: deoxygenation of aromatic ketones and selective synthesis of secondary alcohols and symmetrical ethers from aliphatic ketones
  作者：Norio Sakai、Ken Nagasawa、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.029

  日期：2011.6

  An InBr3–Et3SiH reducing system was developed to selectively convert aliphatic ketones to a variety of secondary alcohols in moderate to good yields. An initial mixing of InBr3 and PhSiH3 was followed by the addition of aliphatic ketones and a solvent to afford the symmetrical ether derivatives.

  开发了InBr 3 -Et 3 SiH还原系统，以中等至良好的收率选择性地将脂肪族酮转化为多种仲醇。最初混合InBr 3和PhSiH 3，然后添加脂族酮和溶剂，得到对称的醚衍生物。
• [η⁵-Cp*B-Mes]⁺: A Masked Potent Boron Lewis Acid
  作者：Hsi-Ching Tseng、Chao-Tang Shen、Kentaro Matsumoto、Ding-Nan Shih、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shigehiro Yamaguchi、Ya-Fan Lin、Ching-Wen Chiu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00671

  日期：2019.11.25

  The chemistry of the boron cation has been revitalized in the past decade due to its newfound application in stoichiometric and catalytic organic reactions. To extend the frontier of boron cation catalysis, we came to discover that a mesityl-substituted η5-Cp*-coordinated boron cation could serve as a powerful Lewis acid for organic catalytic transformations. The boron cation [Cp*B-Mes][B(C6F5)4] ([1][B(C6F5)4])

  由于硼阳离子在化学计量和催化有机反应中的新发现，在过去的十年中，硼阳离子的化学得到了振兴。为了延长硼阳离子催化的前沿，我们来到发现一个均三甲苯基取代的η 5 -Cp *配位的硼阳离子可以作为一种强大的路易斯酸为有机催化转化。稳定在硼状电子结构中的硼阳离子[Cp * B-Mes] [B（C 6 F 5）4 ]（[ 1 ] [B（C 6 F 5）4 ]）易于与Et 3 PO结合，显示的受主编号超过B（C 6 F 5）3在Gutmann-Beckett酸度等级上。给电子Cp *产生的空间和电子稳定性使高路易斯酸性硼阳离子成为在环境温度下易于进行芳基酮加氢脱氧的催化剂。[ 1 ] +的出色的催化性能表明，在硼中引入配位柔性取代基对于为硼阳离子催化剂带来催化活性和稳定性至关重要。
• Carbonyl and olefin hydrosilylation mediated by an air-stable phosphorus(<scp>iii</scp>) dication under mild conditions
  作者：Ryan J. Andrews、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9cc02460c

  日期：——

  The readily-accessible, air-stable Lewis acid [(terpy)PPh][B(C6F5)4]21 is shown to mediate the hydrosilylation of aldehydes, ketones, and olefins. The utility and mechanism of these hydrosilylations are considered.

  已显示出易于获得的，空气稳定的路易斯酸[（terpy）PPh] [B（C 6 F 5）4 ] 2 1可介导醛，酮和烯烃的氢化硅烷化。考虑了这些氢甲硅烷基化的效用和机理。
• [Mes-<i>B</i>-TMP]⁺ borinium cation initiated cyanosilylation and catalysed hydrosilylation of ketones and aldehydes
  作者：Po-Han Chen、Ching-Pei Hsu、Hsi-Ching Tseng、Yi-Hung Liu、Ching-Wen Chiu

  DOI：10.1039/d1cc06319g

  日期：——

  Two aryl amino borinium cations derived from Cl(Mes)B-NR2 (NR2 = TMP, HMDS) faced divergent outcomes. As the HMDS-substituted one underwent methyl migration from silicon to boron transforming the putative borinium ion to a silylium ion, [Mes-B-TMP]+ can initiate cyanosilylation and catalyse hydrosilylation of ketones and aldehydes.

  两种衍生自 Cl(Mes)B-NR 2 (NR 2 = TMP, HMDS) 的芳基氨基硼阳离子面临不同的结果。由于 HMDS 取代的甲基从硅迁移到硼，将推定的硼离子转化为甲硅烷离子，[Mes- B- TMP] +可以引发氰基硅烷化并催化酮和醛的氢化硅烷化。
• Silyl formates as hydrosilane surrogates for the transfer hydrosilylation of ketones
  作者：R. Martin Romero、Neethu Thyagarajan、Nora Hellou、Clément Chauvier、Timothé Godou、Lucile Anthore-Dalion、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/d2cc00666a

  日期：——

  A transfer hydrosilylation of ketones employing silyl formates as hydrosilane surrogates under mild conditions is presented. A total of 24 examples of ketones have been successfully converted to their corresponding silyl ethers with 61–99% yields in the presence of a PNHP-based ruthenium catalyst and silyl formate reagent. The crucial role of the ligand for the transformation is demonstrated.

  介绍了在温和条件下使用甲硅烷基甲酸酯作为氢化硅烷替代物的酮的转移氢化硅烷化。在 PN H P 基钌催化剂和甲酸甲硅烷酯试剂存在下，共有 24 个酮类实例成功地转化为相应的甲硅烷基醚，产率为 61-99% 。证明了配体对转化的关键作用。