N-(1-methoxy-2-phenylethyl)pyridinium chloride | 1262314-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methoxy-2-phenylethyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-(1-Methoxy-2-phenylethyl)pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 1262314-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₆NO*Cl
• 分子量: 249.74
• InChiKey: VCZUDGFWPGGQNJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methoxy-2-phenylethyl)pyridinium chloride 以90的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-METHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A- OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOI-4-ONE OR A SALT THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-MÉTHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A-OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOL-4-ONE OU DE L'UN DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种制备BTG-1640的方法，即rel-(3R*，3aS*，7aS*)-3-苄基-2-甲基-2,3,3a,4,5,6,7,7a-八氢苯并[d]异噁唑-4-酮或其盐的方法，包括以下步骤：d）将苯乙醛（4）加入以盐的形式存在的N-甲基羟胺（5）中，在有机碱的存在下，所述有机碱选自由三级胺NR1R2R3组成的群，其中R1，R2，R3独立地代表C1-C4烷基，碱金属或碱土金属（C1-C4）醇醚，碱金属或碱土金属（C1-C4）羧酸盐，以及在无水极性溶剂存在下，所述无水极性溶剂选自C1-C5醇，甲酰胺，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，在温度范围从O°C到12O°C内，经溶剂去除后，得到一种由亚硝基单体（3）和二聚体（10）组成的固体混合物，其中亚硝基与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内；e）将步骤d）中获得的固体混合物，其中亚硝基与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内，与环己酮（2）反应；f）将步骤e）中获得的粗反应产物，经干燥蒸发并重新取回水不相溶溶剂，至少用水洗涤一次，然后将有机相干燥至干燥；g）通过向干燥的有机相中加入草酸，将BTG-1640作为草酸盐（1c）沉淀分离；h）可选地从草酸盐中释放BTG-1640碱。

  公开号：

  WO2011010332A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 以 乙酸甲酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(1-methoxy-2-phenylethyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-METHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A- OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOI-4-ONE OR A SALT THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-MÉTHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A-OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOL-4-ONE OU DE L'UN DE SES SELS

  摘要：

  该发明涉及一种制备BTG-1640的过程，即rel-(3R*，3aS*，7aS*)-3-苄基-2-甲基-2,3,3a,4,5,6,7,7a-辛氢苯并[d]异噁唑-4-酮或其盐的方法，包括以下步骤：d)将苯乙醛(4)加入N-甲基羟胺(5)的盐形式中，在选择自三级胺NR1R2R3组成的有机碱的存在下，其中R1、R2、R3分别独立地代表C1-C4烷基、碱金属或碱土金属(C1-C4)烷氧基、碱金属或碱土金属(C1-C4)羧酸盐，并在选择自C1-C5醇、甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜组成的无水极性溶剂的存在下，在温度范围从0°C到120°C提供，去除溶剂后，得到一种亚硝基酮单体(3)和二聚体(10)的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内；e)将步骤d)中得到的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内，与环己酮(2)反应；f)将步骤e)中得到的粗反应产物，经干燥蒸发和重新溶解于不溶于水的溶剂中，至少用水洗涤一次，然后将有机相干燥蒸发至干燥；g)通过在干燥状态下向有机相中加入草酸沉淀BTG-1640作为草酸盐(1c)；h)可选择性地从草酸盐中释放BTG-1640碱。

  公开号：

  WO2011010332A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-METHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A- OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOI-4-ONE OR A SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE REL-(3R*,3AS*,7AS*)-3-BENZYL-2-MÉTHYL-2,3, 3A,4,5,6,7,7A-OCTAHYDROBENZO[D]ISOXAZOL-4-ONE OU DE L'UN DE SES SELS
  申请人：ABIOGEN PHARMA SPA

  公开号：WO2011010332A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention concerns a process for preparing BTG-1640, i.e. rel- (3R*,3aS*,7aS*)-3-benzyl-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzo[d]isoxazol- 4-one or a salt thereof, comprising the following steps: d) adding phenylacetaldehyde (4) to N-methylhydroxylamine (5) in the form of a salt in the presence of an organic base selected from the group consisting of tertiary amines NR1 R2R3, where R1, R2, R3 independently from each other represent a C1-C4 alkyl group, alkali or alkaline earth metal (C1-C4)alkoxides, alkali or alkaline earth metal (C1-C4)carboxylates, and in the presence of an anhydrous polar solvent selected from the group consisting of C1-C5 alcohols, formamide, dimethylformamide, dimethylsulphoxide, at a temperature within the range from O°C to 12O°C to provide, after removal of the solvent, a solid mixture of nitrone monomer (3) and dimer (10), wherein the nitrone to dimer ratio is within the range from 90:10 to 0:100; e) reacting the solid mixture obtained in step d), wherein the ratio of the nitrone to dimer is within the range from 90:10 to 0:100, with cyclohexenone (2); f) subjecting the crude reaction product obtained in e), having been optionally evaporated to dryness and retaken in a water-immiscible solvent, to at least one wash with water followed by evaporating the organic phase to dryness; g) separating the BTG-1640 as an oxalate salt (1c) by precipitating with oxalic acid added to the organic phase in the dry state; and h) optionally freeing the BTG-1640 base from the oxalate salt.

  该发明涉及一种制备BTG-1640的过程，即rel-(3R*，3aS*，7aS*)-3-苄基-2-甲基-2,3,3a,4,5,6,7,7a-辛氢苯并[d]异噁唑-4-酮或其盐的方法，包括以下步骤：d)将苯乙醛(4)加入N-甲基羟胺(5)的盐形式中，在选择自三级胺NR1R2R3组成的有机碱的存在下，其中R1、R2、R3分别独立地代表C1-C4烷基、碱金属或碱土金属(C1-C4)烷氧基、碱金属或碱土金属(C1-C4)羧酸盐，并在选择自C1-C5醇、甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜组成的无水极性溶剂的存在下，在温度范围从0°C到120°C提供，去除溶剂后，得到一种亚硝基酮单体(3)和二聚体(10)的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内；e)将步骤d)中得到的固体混合物，其中亚硝基酮与二聚体的比例在90:10到0:100的范围内，与环己酮(2)反应；f)将步骤e)中得到的粗反应产物，经干燥蒸发和重新溶解于不溶于水的溶剂中，至少用水洗涤一次，然后将有机相干燥蒸发至干燥；g)通过在干燥状态下向有机相中加入草酸沉淀BTG-1640作为草酸盐(1c)；h)可选择性地从草酸盐中释放BTG-1640碱。