(E)-β-phenylepoxyethyltrimethylsilane | 56920-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-phenylepoxyethyltrimethylsilane
• 英文别名: E-3-phenyl-2-trimethylsilyl oxirane；trans-epoxystyryl(trimethyl)silane；trimethyl-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]silane
• CAS: 56920-25-3；56920-26-4；61937-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: USRUQRANZCNCTC-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-phenylepoxyethyltrimethylsilane 在 水 、 silicon tetrafluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring opening of α,β-epoxysilanes with silicon tetrafluoride and application to the synthesis of fluoroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95292-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (E)-β-phenylepoxyethyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5

文献信息

• REGIOSPECIFIC RING CLEAVAGE OF α,β-EPOXYSILANES TO FORM TRANSITION METAL ENOLATE INTERMEDIATES
  作者：Toshikazu Hirao、Yoshimi Fujihara、Shingo Tsuno、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/cl.1984.367

  日期：1984.3.5

  Molybdenum(II) acetate dimer or titanium(IV) i-propoxide induced regiospecific ring cleavage of α,β-epoxysilanes to form the enolate intermediates, which reacted with aldehydes to give the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  二乙酸钼(II)二聚体或四(iv)异丙氧化钛诱导了α,β-环氧硅烷的区域选择性环开裂，形成醇盐中间体，随后与醛反应生成相应的α,β-不饱和羰基化合物。
• Regioselective ring opening of silyl epoxy alcohols with azide ion
  作者：T.K. Chakraborty、G.V. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88800-0

  日期：1990.1

  Presence of silyl group on epoxy ring allows azide ion to open 2,3-epoxy alcohols exclusively at the silicon bearing carbon.

  环氧环上甲硅烷基的存在允许叠氮化物离子仅在含硅碳上打开2，3-环氧醇。
• Stereoselective Synthesis of Enamides by a Peterson Reaction Manifold
  作者：Alois Fürstner、Christof Brehm、Yolanda Cancho-Grande

  DOI：10.1021/ol016848p

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Vinylsilanes are converted into enamides by a sequence comprising epoxidation, nucleophilic ring opening of the resulting epoxysilanes with NaN3, and reduction of the azide, followed by a "one-pot" N-acylation/Peterson elimination process. This method is distinguished by its wide applicability and stereoselective course.
• .alpha.-Chloro-.alpha.-trimethylsilyl carbanion, a reagent for homologation of ketones and aldehydes via .alpha.,.beta.-epoxysilanes
  作者：Cliff Burford、Frank Cooke、E. Ehlinger、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00455a071

  日期：1977.6
• Synthesis of Optically Active 2,3-O-Isopropylidene-1-(trimethylsilyl)glyceraldehyde and Other Derivatives of (.alpha.-Hydroxyacyl)silane
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo00095a001

  日期：1994.8

  (alpha-Hydroxyacyl)silanes are prepared by oxidation of (alpha,beta-epoxyalkyl)silanes with the system. DMSO-trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate-tertiary amine.