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tert-butyl(4-(tert-butyl)phenoxy)dimethylsilane | 226569-78-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
tert-butyl(4-(tert-butyl)phenoxy)dimethylsilane
英文别名
Tert-butyl-(4-tert-butylphenoxy)-dimethylsilane
tert-butyl(4-(tert-butyl)phenoxy)dimethylsilane化学式
CAS
226569-78-4
化学式
C16H28OSi
mdl
——
分子量
264.483
InChiKey
CUCTXNVOKGIHHB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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物化性质

  • 沸点:
    285.3±19.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.37
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

SDS

SDS:f0d434b52dc16384a69120e9707828b4
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    tert-butyl(4-(tert-butyl)phenoxy)dimethylsilane氢氧化钾 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 1.0h, 以97%的产率得到4-叔丁基苯酚
    参考文献:
    名称:
    A Mild, Efficient and Selective Cleavage of Aryltert-Butyldimethysilyl Ethers Using KOH in Ethanol
    摘要:
    描述了一种高效且选择性的去保护芳基叔丁基二甲基硅烷(TBS)醚的方法。在乙醇中使用KOH在室温下,在烷基TBS醚存在的条件下,可以从芳基硅醚中去除保护基TBS,得到相应的酚类化合物,产率极高(87%–99%)。
    DOI:
    10.1246/cl.2003.568
  • 作为产物:
    描述:
    叔丁基二甲基氯硅烷 作用下, 以 正戊烷 为溶剂, 反应 0.5h, 生成 tert-butyl(4-(tert-butyl)phenoxy)dimethylsilane
    参考文献:
    名称:
    叔丁基二甲基甲硅烷基胺(TBDMS-NH2):一种无溶剂条件下的保护苄醇,苯酚和羧酸的温和绿色试剂
    摘要:
    在本文中,我们介绍了叔丁基二甲基甲硅烷基胺(TBDMS-NH 2)作为酚,苯甲醇和羧酸的甲硅烷基化试剂的用途。与其他甲硅烷基保护反应不同,该报道的使用TBDMS-NH 2的过程不涉及HCl的形成。重要的是,我们报告了该试剂在无溶剂条件下操作并缩短反应时间的功效。
    DOI:
    10.1071/ch16097
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文献信息

  • Catalytic Transfer Hydrogenation of Arenes and Heteroarenes
    作者:Coralie Gelis、Arne Heusler、Zackaria Nairoukh、Frank Glorius
    DOI:10.1002/chem.202002777
    日期:2020.11.6
    Transfer hydrogenation reactions are of great interest to reduce diverse molecules under mild reaction conditions. To date, this type of reaction has only been successfully applied to alkenes, alkynes and polarized unsaturated compounds such as ketones, imines, pyridines, etc. The reduction of benzene derivatives by transfer hydrogenation has never been described, which is likely due to the high energy
    转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止,这种类型的反应仅成功地用于烯烃,炔烃和极化的不饱和化合物,例如酮,亚胺,吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法,这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下,我们开发了一种催化转移氢化反应,用于还原苯衍生物和杂芳烃,从而在不需要压缩氢气的情况下,在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。
  • Mild and Selective Deprotection of tert-Butyl(dimethyl)silyl Ethers with Catalytic­ Amounts of Sodium Tetrachloroaurate(III) Dihydrate
    作者:Qi Zhang、Yonghai Chai、Xiuqin Kang、Lei Long、Lijuan Zhu
    DOI:10.1055/s-0034-1379032
    日期:——
    permits selective deprotection of aliphatic TBS ethers in good to excellent yields in the presence of aromatic TBS ethers, aliphatic triisopropylsilyl ethers, aliphatic tert-butyl(diphenyl)silyl ethers, or sterically hindered aliphatic TBS ethers. Additionally, TBS ethers can also be transformed into 4-methoxybenzyl ethers or methyl ethers in one pot by using larger quantities of the catalyst and a higher
    摘要 描述了一种简单温和的方法,该方法用催化量的二水合四氯金酸钠(III)二水合物除去叔丁基(二甲基)甲硅烷基(TBS)保护基。该方法允许在芳族TBS醚,脂族三异丙基甲硅烷基醚,脂族叔丁基(二苯基)甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下,以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外,通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度,也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。 描述了一种简单温和的方法,该方法用催化量的二水合四氯金酸钠(III)二水合物除去叔丁基(二甲基)甲硅烷基(TBS)保护基。该方法允许在芳族TBS醚,脂族三异丙基甲硅烷基醚,脂族叔丁基(二苯基)甲硅烷基醚或空间受阻的脂族TBS醚的存在下,以良好的产率至优异的产率对脂族TBS醚进行选择性脱保护。另外,通过使用较大量的催化剂和较高的反应温度,也可以在一锅中将TBS醚转化为4-甲氧基苄基醚或甲基醚。
  • Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic etherification of aryl halides with silanes: an experimental and theoretical approach
    作者:Muhammad Naeem Ahmed、Khalil Ahmad、Khawaja Ansar Yasin、Tayyaba Farooq、Bilal Ahmad Khan、Soumendra K. Roy
    DOI:10.1039/c9nj01777a
    日期:——
    remained a focus of interest. In contrast to the conventional/traditional methods of etherification, herein, we have reported a more efficient method, which is better yielding and more general in application. The etherification of aryl halides by alkoxy/phenoxy silanes was catalyzed by copper acetate in the presence of cesium carbonate and oxygen in DMF at 145 °C. All the as-synthesized compounds were
    由于它们在自然界中的广泛应用和在各个领域的广泛应用,芳基烷基醚的合成一直是人们关注的焦点。与传统的/传统的醚化方法相比,本文报道了一种更有效的方法,该方法收率更高,应用更普遍。在碳酸铯和氧气存在下于145°C下,乙酸铜在乙酸铜的催化下,通过烷氧基/苯氧基硅烷将芳基卤化物醚化。所有所合成的化合物进行表征通过所述1 H-NMR和13C-NMR光谱技术。进行了使用B3LYP官能团的密度泛函理论计算,以阐明反应机理。2-硝基碘代苯和四甲氧基硅烷之间的C-O偶联反应被用作模型反应。用于产生催化物质(31.6 kcal mol -1)和σ键易位(16.0 kcal mol -1),氧化加成/还原消除(20.3 kcal mol -1),卤素原子转移(19.2 kcal)的活化能垒mol -1)和单电子转移(SET)(29.5 kcal mol -1)计算了C–O偶联反应的机理。使用B3PW91,PBE
  • Silyloxyarenes as Versatile Coupling Substrates Enabled by Nickel-Catalyzed C–O Bond Cleavage
    作者:Eric M. Wiensch、David P. Todd、John Montgomery
    DOI:10.1021/acscatal.7b02025
    日期:2017.9.1
    coupling processes. The C(sp2)–O bond of aryl silyl ethers is directly transformed into C–H or C–Si bonds using Ti(O-i-Pr)4 or trialkylsilanes as reagents using nickel catalysts with N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Paired with the useful characteristics of silyl protecting groups, these methods enable protected hydroxyls to directly participate in high-value bond-forming steps rather than requiring
    甲硅烷氧基芳烃在各种镍催化的偶联过程中被证明是一类通用的底物。使用Ti(O- i -Pr)4将芳基甲硅烷基醚的C(sp 2)-O键直接转变为CH-H或C-Si键或三烷基硅烷作为试剂,使用具有N-杂环卡宾(NHC)配体的镍催化剂。这些方法与甲硅烷基保护基团的有用特性相结合,使受保护的羟基直接参与高价值的键形成步骤,而不需要常规方法所需的脱保护活化策略。甲硅烷基氧芳烃的这些过程提供了与广泛使用的酚衍生物(例如新戊酸芳基酯,氨基甲酸酯和甲基醚)互补的反应性,因此能够在不保护基团和不活化基团的情况下,对复杂的底物进行化学选择性衍生化提供强大的策略。
  • Chemoselective Deprotection of Aryl <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Promoted by Phosphates
    作者:Lin Yan、Fangli Zhao、Yin Gan、Jin Zhao、Zhiyong Jiang
    DOI:10.1080/00397911.2010.523859
    日期:2012.1.15
    Abstract A facile protocol to the chemoselective deprotection of aryl t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using Na3PO4 · 12H2O as promoter is described. From aryl TBDMS ethers to the corresponding phenols, the TBDMS group could be cleaved in the presence of 0.5 equivalent of Na3PO4 · 12H2O in dimethylformamide at room temperature with good to excellent yields in the presence of other common protecting
    摘要 描述了使用 Na3PO4·12H2O 作为促进剂对芳基叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚进行化学选择性脱保护的简便方案。从芳基 TBDMS 醚到相应的酚类,在室温下,在二甲基甲酰胺中存在 0.5 当量 Na3PO4·12H2O 的情况下,TBDMS 基团可以被裂解,在其他常见保护基团和官能团存在的情况下,收率良好至极好。还发现 K3PO4·3H2O 可用于选择性脱保护反应。据我们所知,这是使用磷酸盐对芳基 TBDMS 醚进行化学选择性脱保护的第一份报告。图形概要
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