5-methoxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 1196055-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 1196055-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YPSOXDQHBOEWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-methoxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚和类似物的两步路线：费希尔吲哚合成的变化

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。

  DOI：

  10.1021/jo201866c

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-Azaindoles via the Fischer Reaction
  作者：Matthieu Jeanty、Jérôme Blu、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol902139r

  日期：2009.11.19

  Contrary to the common idea that Fischer indole cyclization often cannot be effectively applied to the synthesis of the corresponding azaindoles, we show that this approach can be actually very efficient for the formation of 4- and 6-azaindoles bearing an electron-donating group on the starting pyridylhydrazines. Two 4-azaindole natural product analogues were synthesized in a few steps and very good

  与通常认为Fischer吲哚环化通常不能有效地用于合成相应的氮杂吲哚的普遍观点相反，我们证明了这种方法实际上对于形成在其上带有给电子基团的4-和6-氮杂吲哚非常有效。起始吡啶基肼。通过几个步骤合成了两个4-氮杂吲哚天然产物类似物，并且具有很高的总收率。
• A direct copper-catalyzed route to pyrrolo-fused heterocycles from boronic acids
  作者：Ramsay E. Beveridge、Brian S. Gerstenberger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.091

  日期：2012.2

  related pyrrolo-fused heterocycles from boronic acids, DBAD (di-tert-butyl-diazodicarboxylate) and enolizable aldehydes and ketones is presented. The reaction proceeds via a one-pot four-step cascade sequence with key steps involving a copper-catalyzed boronic acid coupling to DBAD and a Fischer indolization providing access to a variety of pharmaceutically interesting heterocycles including pyrrolo-pyridines

  提出了从硼酸，DBAD（二叔丁基重氮二羧酸二叔丁酯）和可烯化的醛和酮制备氮杂吲哚和相关的吡咯并稠合杂环的简便方法。反应通过一锅四步的级联序列进行，关键步骤包括铜催化的硼酸与DBAD的偶联和费歇尔吲哚化作用，从而可利用各种药学上感兴趣的杂环，包括吡咯并吡啶，-嘧啶，-喹啉，易得的氮杂-芳基硼酸前体中的-和-异喹啉。
• Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis
  作者：Martyn Inman、Anna Carbone、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201866c

  日期：2012.2.3

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen–magnesium exchange and quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with aldehydes or ketones under acidic conditions. The protocol, which is readily extended to the preparation of indole isosteres, 4- and 6-azaindoles and thienopyrroles

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。