1,4-bis(2-fluoro-2,2-dinitroethoxy)pentane | 115306-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-fluoro-2,2-dinitroethoxy)pentane
• CAS: 115306-63-3
• 化学式: C₉H₁₄F₂N₄O₁₀
• 分子量: 376.228
• InChiKey: PIYQAXKHXAJLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2,2-二硝基乙醇 、 1,4-二溴戊烷 在 silver trifluoromethanesulfonate sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以64%的产率得到1,4-bis(2-fluoro-2,2-dinitroethoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Energetic diethers and process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及一种新型的能量取代二醚化合物的制备和以前未报告的新型二醚化合物。在一种实施方式中，某些同分异构体的二溴烷通过与三氟甲烷磺酸银（三氟甲烷磺酸酯）在各种溶剂中反应，转化为相应的溴代烷基三氟甲烷磺酸酯的同分异构体。然后，酯中的三氟甲烷磺酸酯基易被醇类取代，包括含有硝基的非亲核醇类。在温和条件下，中间体同样被反应制备成为具有能量取代的二醚化合物。这些能量取代的二醚化合物特别适用于火箭推进剂粘合剂的能量硫化剂和增塑剂，以及稳定的固体氧化剂和工业炸药。

  公开号：

  US04855508A1

文献信息

• Selective syntheses of mono- and bis(2-fluoro-2,2-dinitroethoxy)alkanes. Scope of the utility of triflate intermediates
  作者：Robert D. Chapman、John L. Andreshak、Scott A. Shackelford

  DOI：10.1021/jo00251a020

  日期：1988.8
• CHAPMAN, ROBERT D.;ANDRESHAK, JOHN L.;SHACKELFOLD, SCOTT A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3771-3775
  作者：CHAPMAN, ROBERT D.、ANDRESHAK, JOHN L.、SHACKELFOLD, SCOTT A.

  DOI：——

  日期：——
• US4855508A
  申请人：——

  公开号：US4855508A

  公开（公告）日：1989-08-08
• Energetic diethers and process for their preparation
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US04855508A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  The invention comprises a novel preparation of energetically substituted diether compounds and novel diether compounds not previously reported. In one embodiment certain isomeric forms of dibromoalkanes are converted to corresponding isomers of bromoalkyl trifluoromethanesulfonate esters by reaction with silver trifluoromethanesulfonate (triflate) in a variety of solvents. The triflate substituent in the bromoalkyl triflate esters is then easily displaced by alcohols, including non-nucleophilic ones such as those that contain nitro. The intermediates are similarly reacted to make energetic diethers, selectively under mild conditions. The energetically substituted diether compounds are particularly useful as energetic curatives and plasticizers for rocket propellant binders as well as stable solid oxidizers and industrial explosives.

  本发明涉及一种新型的能量取代二醚化合物的制备和以前未报告的新型二醚化合物。在一种实施方式中，某些同分异构体的二溴烷通过与三氟甲烷磺酸银（三氟甲烷磺酸酯）在各种溶剂中反应，转化为相应的溴代烷基三氟甲烷磺酸酯的同分异构体。然后，酯中的三氟甲烷磺酸酯基易被醇类取代，包括含有硝基的非亲核醇类。在温和条件下，中间体同样被反应制备成为具有能量取代的二醚化合物。这些能量取代的二醚化合物特别适用于火箭推进剂粘合剂的能量硫化剂和增塑剂，以及稳定的固体氧化剂和工业炸药。