4-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one | 87979-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 4-(4-bromophenyl)-；3-(4-bromophenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 87979-60-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: DAZLGCXNLLQYOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4-hydroxybut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Chellar, N. S.; Badovskaya, L. A.; Ignatenko, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1775 - 1779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)but-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of 4-Aryl- and 4-Alkyl-2(5H)-furanones from β-Substituted Crotonic Esters

  摘要：

  用二氧化硒处理β-芳基或β-烷基克罗烯酸酯，在醋酸中加入催化量的高氯酸，得到了4-取代的2(5H)-呋喃酮，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26237

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Alkynyl Oxiranes and Oxetanes
  作者：Colombe Gronnier、Søren Kramer、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja209866a

  日期：2012.1.18

  In the presence of a Cu(I) catalyst and a pyridine oxide, alkynyl oxiranes and oxetanes can be converted into functionalized five- or six-membered α,β-unsaturated lactones or dihydrofuranaldehydes. This new oxidative cyclization is proposed to proceed via an unusual allenyloxypyridinium intermediate.

  在 Cu(I) 催化剂和氧化吡啶的存在下，炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷可以转化为功能化的五元或六元 α,β-不饱和内酯或二氢呋喃醛。这种新的氧化环化反应是通过一种不寻常的烯丙氧基吡啶鎓中间体进行的。
• Oxidative Cyclization of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids Using Hypervalent Iodine Reagents: An Efficient Synthesis of 4-Substituted Furan-2-ones
  作者：Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata、Kenta Takemoto、Shunsuke Yahata、Takumi Kojima

  DOI：10.1055/s-0036-1588987

  日期：2017.7

  Published as part of the Special Topic Modern Strategies with Iodine in Synthesis� Abstract The oxidative cyclization of β-substituted β,γ-unsaturated carboxylic acids using a hypervalent iodine reagent to provide 4-substituted furan-2-one products, is reported. In this cyclization, the use of a highly electrophilic PhI(OTf)2, which is in situ prepared from PhI(OAc)2 and Me3SiOTf, is crucial. Depending

  作为合成中碘的现代战略特别主题的一部分出版。 抽象的 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供了一种有用的工具，用于获得各种类型的4-取代的呋喃-2-酮，所述4-取代的呋喃-2-酮是有机化学和药物化学领域中的重要结构基序。 报道了使用高价碘试剂对β-取代的β，γ-不饱和羧酸进行氧化环化，以提供4-取代的呋喃-2-酮产物。在这种环化中，至关重要的是使用由PhI（OAc）2和Me 3 SiOTf原位制备的高度亲电的PhI（OTf）2。根据底物在α位的取代方式，产生呋喃-2（5 H）-一个或呋喃-2（3 H）-一个。因此，本方法提供
• Synthese von 2-Oxo-5H-furanen unter Wittig-Horner Bedingungen
  作者：Gioacchino Falsone、H. Peter Wingen

  DOI：10.1002/ardp.19843170913

  日期：——

  Es wird die Synthese der 2‐Oxo‐5H‐furane 3a‐e und 7a‐e aus den α‐Hydroxy‐oxo‐verbindungen 1a, b bzw. den α‐Halogen‐oxo‐verbindungen 5a‐e und den α‐Phosphonocarbonsäureestern 2a‐c, α‐Phosphonocarbonsäuren 4a, b bzw. den Kaliumsalzen der α‐Phosphonocarbonsäuren 6a, b unter Wittig‐Horner‐Bedingungen beschrieben.

  由α-羟基-氧代化合物1a、b和α-卤代-氧代-化合物5a-e和α-膦酰基羧酸酯2a合成2-氧代-5H-呋喃3a-e和7a-e- C，在Wittig-Horner条件下描述的α-膦酰基羧酸4a、b和α-膦酰基羧酸6a、b的钾盐。
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1088132

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of arenediazonium ­tetrafluoroborates with methyl 4-hydroxy-2-butenoate in MeOH under mild conditions gives 4-arylbutenolides usually in good to high yields through a domino vinylic substitution/cyclization process. The reaction tolerates a variety of useful substituents including the whole range of halogen substituents, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups and can be performed as a one-pot process generating the arenediazonium salt in situ. By using this method, the marine antibiotic rubrolide E has been synthesized via an expeditious and efficient sequential protocol that omits the isolation of the butenolide intermediate (two operative steps, 52% overall yield).

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。
• 一种Rubrolide类化合物的合成方法
  申请人：长江大学

  公开号：CN109666010A

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明公开了一种Rubrolide类化合物的合成方法，包括如下步骤：(1)在磷酸作用下，取代苯乙醛和乙醛酸反应得到中间体1；(2)所述中间体1与NaBH4进行还原反应，还原反应产物再与浓硫酸脱水反应得到中间体2；(3)在碱的作用下，所述中间体2和取代苯甲醛回流反应得到目标产物。本发明提供的Rubrolide类化合物的合成方法采用取代苯乙醛、乙醛酸、磷酸、NaBH4和浓硫酸等为原料，原料价廉、易得，合成方法简单、反应温和，与传统合成方法相比，不仅避免了昂贵的原料和贵重金属催化剂，大大降低了生产成本，也避免了苛刻的反应条件；且反应条件温和、操作简单、对环境友好、溶剂易回收套用，适宜于工业化生产。