S-(4-chlorophenyl) O,O-diethyl phosphorothioate | 4524-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl) O,O-diethyl phosphorothioate
• 英文别名: O,O-diethyl S-(4-chlorophenyl) phosphorothioate；O,O-diethyl S-(p-chlorophenyl)-phosphorothioate；Phosphorothioic acid, S-(4-chlorophenyl) O,O-diethyl ester；1-chloro-4-diethoxyphosphorylsulfanylbenzene
• CAS: 4524-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₃PS
• 分子量: 280.712
• InChiKey: DZMBHXLSOJHVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-chlorophenyl) O,O-diethyl phosphorothioate 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-(chlorotetrafluoro-λ⁶-sulfanyl)chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  验证芳基硫代磷酸酯作为Ar-SF4Cl和Ar-SF5合成的聚合底物

  摘要：

  在本手稿中，我们描述了芳基硫代磷酸酯的氧化氟化反应，以获取Ar-SF 4 Cl化合物。这些化合物用作高度渴望的Ar-SF 5化合物的前体。使用硫代磷酸酯作为起始原料可以从多种可用的起始原料，即硼酸，重氮盐，芳基碘化物，苯硫酚或简单的芳烃中获得Ar-SF 4 Cl。该协议已针对> 10个示例进行了证明，并显示出对各种功能基团的良好耐受性。最后，我们证明了AgBF 4可以用作氟化剂，并提供良好的Ar-SF 5收率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706039
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 S-(4-chlorophenyl) O,O-diethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电硫代磷酸化的实用试剂和方法

  摘要：

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701549

文献信息

• K₂CO₃-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites with thiophenols
  作者：Chunxiao Wen、Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Xinxing Yan、Jiekun Zeng、Yanping Huo、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7ra09057a

  日期：——

  economical phosphorylation of thiols has been achieved via halogen- and metal-free K2CO3-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites, dimethyl phenylphosphonite, or methyl diphenylphosphinite with thiophenols using air as the oxidant at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the construction of phosphorus–sulfur bonds with wide functional group compatibility

  通过在室温下使用空气作为氧化剂，通过无卤和无金属的K 2 CO 3促进亚磷酸三烷基酯，二甲基苯基亚膦酸酯或甲基二苯基亚膦酸酯与硫代苯酚的需氧氧化交叉偶联，实现了硫醇的便捷，实用和经济的磷酸化。这种转变为构建具有广泛官能团相容性的磷硫键提供了一条简单的途径，该方法可提供高达94％的收率的硫代磷酸酯。
• Electrochemically driven synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols
  作者：Lingmin Zhao、Xin Liu、Shuxian Shi、Zengzhi Wu、Xiaqun Guo、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.138748

  日期：2021.9

  elegant protocol for synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols via indirect electrochemical oxidation mediated by KI has been successfully developed. KI as a redox mediator, enabled the reaction of trialkyl phosphites and aryl thiols effectively at low potential. Cyclic voltammetry and in situ FTIR were applied to investigate the electrocatalytic activity of KI for the cross-coupling

  通过 KI 介导的间接电化学氧化从亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇合成硫代磷酸酯的简便而优雅的方案已被成功开发。KI 作为氧化还原介质，可以在低电位下有效地实现亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇的反应。应用循环伏安法和原位FTIR 来研究 KI 对亚磷酸三烷基酯与芳基硫醇交叉偶联的电催化活性。在最佳条件下以良好到极好的收率获得了多种硫代磷酸酯。该策略为构建具有良好官能团兼容性和广泛底物范围的 P-S 键提供了便利。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116645A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法，以硫醇为反应底物，三氯异氰尿酸(TCCA)为促进剂，反应底物和促进剂在有机溶剂中，于常温常压条件下反应10～20min，然后加入亚磷酸三酯，继续反应10～20min，反应结束后经分离处理得到所述的硫代磷酸酯类化合物。本发明所述的合成方法，反应在常温常压下进行，没有特殊要求；反应时间短；反应底物普适性好。
• Magnetically recyclable Cu-BTC@Fe₃O₄ composite-catalyzed C_(aryl)–S–P bond formation using aniline, P(O)H compounds and sulfur powder
  作者：Liang Wang、Sen Yang、Le Chen、Sheng Yuan、Qun Chen、Ming-Yang He、Zhi-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c7cy00467b

  日期：——

  Cu-BTC@Fe3O4 composite was prepared and exhibited good catalytic activity toward the synthesis of S-aryl phosphorothioates. This three-component reaction involved the coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline, R2P(O)H, and sulfur powder, allowing the facile and direct formation of C(aryl)-S-P bonds. A broad scope of substrates survived the reaction conditions to afford the corresponding

  制备了Cu-BTC @ Fe3O4复合材料，对合成S-芳基硫代磷酸酯具有良好的催化活性。此三组分反应涉及从苯胺，R2P（O）H和硫粉中原位生成的芳基重氮盐偶联，从而可以轻松，直接地形成C（芳基）-SP键。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，从而以良好或优异的产率提供相应的产物。而且，该多相催化剂可以在六个循环后被磁回收和再利用而其活性没有显着损失。
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。