S-benzyl methylmalonic acid half thioester | 504414-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl methylmalonic acid half thioester
• 英文别名: methylmalonic acid half benzylthioester；3-Benzylsulfanyl-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 504414-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: UANLCVANLMADJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 S-benzyl methylmalonic acid half thioester 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 5-甲氧基苯并咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-benzylsulfanyl-2-hydroxybutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Exceptionally Mild Catalytic Thioester Aldol Reaction Inspired by Polyketide Biosynthesis

  摘要：

  This report details our discovery of a new catalytic ester aldol reaction using malonic acid half thioesters (MAHTs) that directly affords beta-hydroxythioesters. The reaction is catalyzed by combination of a Cu(II) salt and an amine base, and it can be performed under exceptionally mild conditions (23 degrees C, open to the air, wet solvent). Methyl malonic acid half thioesters afforded syn aldol products with distereoselectivities greater than 6:1.

  DOI：

  10.1021/ja029452x
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 苄硫醇 在 polyphosphate ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到S-benzyl methylmalonic acid half thioester
  参考文献：
  名称：

  仿生金属催化的丙二酸半硫酯和醛之间的 Doebner-Knoevenagel 缩合

  摘要：

  受聚酮化合物生物合成的启发，通过使用 Yb(OTf)3 作为催化剂，首次模拟了五域聚酮化合物合酶模块，实现了丙二酸半硫酯 (MAHT) 和各种醛之间前所未有的金属催化的 Doebner-Knoevenagel 缩合时间。在 5-甲氧基苯并咪唑的存在下，反应的立体控制和区域控制被证明是高的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600880

文献信息

• Lanthanoid complex as a novel carbon dioxide carrier for the carboxylation of active methylene compounds under mild conditions
  作者：Hiroshi Abe、Shohei Inoue

  DOI：10.1039/c39940001197

  日期：——

  A lanthanoid complex, formed by the addition of a lanthanoid alkoxide to an isocyanate, serves as a novel carbon dioxide carrier for the rapid carboxylation of active methylene compounds under mild conditions.

  一个镧系金属配合物，通过将镧系金属烷氧化物添加到异氰酸酯中形成，作为一种新型二氧化碳载体，可在温和条件下快速对活性亚甲基化合物进行羧化反应。
• Bioinspired Metal-Catalysed Doebner–Knoevenagel Condensations between Malonic Acid Half Thioesters and Aldehydes
  作者：Fabrice Berrué、Sylvain Antoniotti、Olivier P. Thomas、Philippe Amade

  DOI：10.1002/ejoc.200600880

  日期：2007.4

  Inspired by polyketide biosynthesis, unprecedented metal-catalysed Doebner–Knoevenagel condensations between Malonic Acid Half Thioesters (MAHTs) and various aldehydes have been achieved through the use of Yb(OTf)3 as catalyst, mimicking a five-domain polyketide synthase module for the first time. In the presence of 5-methoxybenzimidazole, stereo- and regiocontrol of the reaction proved to be high

  受聚酮化合物生物合成的启发，通过使用 Yb(OTf)3 作为催化剂，首次模拟了五域聚酮化合物合酶模块，实现了丙二酸半硫酯 (MAHT) 和各种醛之间前所未有的金属催化的 Doebner-Knoevenagel 缩合时间。在 5-甲氧基苯并咪唑的存在下，反应的立体控制和区域控制被证明是高的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• An Exceptionally Mild Catalytic Thioester Aldol Reaction Inspired by Polyketide Biosynthesis
  作者：Gojko Lalic、Allen D. Aloise、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja029452x

  日期：2003.3.1

  This report details our discovery of a new catalytic ester aldol reaction using malonic acid half thioesters (MAHTs) that directly affords beta-hydroxythioesters. The reaction is catalyzed by combination of a Cu(II) salt and an amine base, and it can be performed under exceptionally mild conditions (23 degrees C, open to the air, wet solvent). Methyl malonic acid half thioesters afforded syn aldol products with distereoselectivities greater than 6:1.