[1-(3-methylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester | 1035423-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(3-methylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,2-dicyano-1-m-tolylethylphosphonate；2-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(3-methylphenyl)methyl]propanedinitrile；2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(3-methylphenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1035423-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂O₃P
• 分子量: 306.301
• InChiKey: XDSDNZQOBZQFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基亚苄基)-丙二腈 、 亚磷酸二乙酯 在 iron-doped single walled carbon nanotubes 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到[1-(3-methylphenyl)-2,2-dicyanoethyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁掺杂单壁碳纳米管是无溶剂条件下合成有机磷化合物的有效且可重复使用的多相催化剂

  摘要：

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）是一种高效，环保且可重复使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺，羰基化合物和磷化合物的多组分反应合成装饰多样化的α-氨基膦酸酯。该方法论证了非常简单的方法，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂族和芳族胺和羰基化合物。它也使得在羰基化合物，丙二腈和磷化合物反应过程中一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯成为可能。在每种情况下均获得了优异的结果，从而以良好的收率提供了相应的有机磷加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.073

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of β-phosphono malonates and 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives by ethylenediamine diacetate-catalyzed three-component reactions
  作者：Srinivasa Rao Kolla、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.060

  日期：2012.1

  One-pot three-component reactions of arylaldehyde or salicylaldehyde with malononitrile (or ethyl-cyanoacetate) and triethyl phosphite are carried out in the presence of ethylenediamine diacetate (EDDA) as a catalyst for the synthesis of biologically interesting beta-phosphono malonates and 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives. The value of this method lies in its mild reaction catalyst and conditions, good yields, and ease of handling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nanosized zinc oxide as a catalyst for the rapid and green synthesis of β-phosphono malonates
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Samane Etemad

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.095

  日期：2008.6

  The design and development of a nano heterogeneous catalyst for the direct addition of P(O)-H bonds across various alkylidenes under solvent-free conditions is described. This is a mild, rapid, and efficient protocol to generate P-C bonds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.