2-bromo-1-(bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzene | 34132-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: α,2-Dibrom-3,5-dimethoxytoluol；2-Bromo-3,5-dimethoxybenzylbromid
• CAS: 34132-25-7
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: WSRXZLNBVMHQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-bromo-1,5-dimethoxy-3-(4-methoxystyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物的合成和自由基清除活性。

  摘要：

  设计并合成了九种具有溴，碘和氟乙基的新白藜芦醇衍生物。所有具有游离酚基的化合物都表现出良好的自由基清除活性。其中2-溴香藜芦醇19具有与（+）-儿茶素类似的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.038
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-1-(bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  De, Subhadip; Chaudhuri, Saikat; Mishra, Sourabh, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1871 - 1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD OF MAKING IMIDAZOAZEPINONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS IMIDAZOAZÉPINONES
  申请人：EISAI E & D MAN CO LTD

  公开号：WO2009070305A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A method of making a compound of Formula I: is carried out by (a) providing a compound of Formula (II) or (III): wherein ring A is C3-14 aryl or C3-14 heteroaryl such as phenyl or furanyl, and then (b) combining the compound of Formula (II) or (III) with an acid to produce a compound of Formula I.

  通过以下步骤制备化合物I的方法：(a)提供化合物II或III：其中环A为C3-14芳基或C3-14杂芳基，如苯基或呋喃基；然后(b)将化合物II或III与酸结合以产生化合物I。
• Expeditious Approach to Pyrrolophenanthridones, Phenanthridines, and Benzo[<i>c</i>]phenanthridines via Organocatalytic Direct Biaryl-Coupling Promoted by Potassium<i>tert</i>-Butoxide
  作者：Subhadip De、Sourabh Mishra、Badrinath N. Kakde、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/jo400890k

  日期：2013.8.16

  intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS). Interestingly, this biaryl coupling also works in the presence of potassium tert-butoxide as sole promoter. On extending our approach further, we found that N-acyl 2-bromo-N-arylbenzylamines undergo a one-pot N-deprotection/biaryl coupling followed by oxidation, thus offering an expeditious route to the phenanthridine and benzo[c]phenanthridine skeletons. The

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni
• Total Synthesis of Laetevirenol A
  作者：Young Lok Choi、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo301345a

  日期：2012.10.5

  The first complete synthesis of laetevirenol A was performed in nine steps via intramolecular Friedel–Crafts alkylation in a trans-selective manner. The key phenanthrene intermediate was synthesized by a one-pot Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction.

  Laetevirenol A的第一个完整合成是通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应以反选择方式在9个步骤中完成的。关键的菲中间体是通过一锅Suzuki-Miyaura偶联和醛醇缩合级联反应合成的。
• 5-Substitued imidazo[4,5-c]pyridines
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0344414A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  This invention relates to novel substituted imidazopyridine dervatives having the following formula or a pharmaceuticaly acceptable acid addition salt: wherein R₁ and R₂      are each independently selected from hydrogen; straight or branched chain alkyl of 1 to 15 carbon atoms; cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms; substituted cycloalkyl which can be substituted one or more by alkyl of 1 to 6 carbon atoms; bicycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms in each ring; heterocyclicalkyl having 4 to 8 carbon atoms which can be optionally substituted by alkyl of 1 to 6 carbon atoms; heteroaromatic having 5 or 6 carbon atoms which can be optionally substituted by alkyl of 1 to 6 carbon atoms; phenyl; substituted phenyl which can be substituted one or more by a group independently selected from alkyl of 1 to 6 carbon atoms or halogen; straight or branched alkenyl having 3 to 15 carbon atoms with the proviso that the double bond of the alkenyl group cannot be adjacent to the nitrogen; cycloalkenyl having 5 to 8 carbon atoms with the proviso that the double bond cannot be adjacent to the nitrogen; R₁ and R₂ cannot both be hydrogen Y      is phenyl or phenyl substituted once or more than at one or more of the 2, 3, 5 or 6 position of the phenyl ring by substituents independently selected from the group consisting of alkoxy wherein the alkyl is 1 to 6 carbon atoms; halogen wherein the halogen is selected from bromo, fluoro, or chloro; straight or brnached chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms; substituted straight or branched chain alkyl which can be substituted one or more by halogen; thioalkyl wherein the alkyl is 1 to 6 carbon atoms; alkoxyalkyl wherein the alkyl groups are each 1 to 6 carbon atoms; hydroxyalkyl wherein the alkyl is 1 to 6 carbon atoms; alkylthioalkyl wherein the alkyl group are each 1 to 6 carbon atoms; cyano; mercaptoalkyl wherein the alkyl is 1 to 6 carbon atoms; hydroxy; amino; alkylamino wherein the alkyl group are each 1 to 6 carbon atoms; and dialkylamino wherein the alkyl group are each 1 to 6 carbon atoms. n      is an integer of 1 to 5. R₃      is a group substituted at one or more of the 4, 6, or 7 positions of the pyridine ring said group being independently selected from hydrogen; alkyl of 1 to 6 carbon atoms; halogen wherein the halogen is selected from bromo, fluoro or chloro; alkoxy wherein the alkyl is 1 to 6 carbon atoms. R₄      is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms. useful in the treatment of diseases or disorders mediated by platelet-activating factor. This invention relates to pharmaceutical compositions of such substituted imidazopyridines.

  本发明涉及具有下式的新型取代咪唑吡啶防腐剂 或药物可接受的酸加成盐： 其中 R₁和 R₂各自独立地选自氢；1 至 15 个碳原子的直链或支链烷基；3 至 8 个碳原子的环烷基；可被 1 至 6 个碳原子的烷基取代一个或多个的取代环烷基；每个环中有 3 至 8 个碳原子的双环烷基；4 至 8 个碳原子的杂环烷基，可任选被 1 至 6 个碳原子的烷基取代；5 或 6 个碳原子的杂芳基，可任选被 1 至 6 个碳原子的烷基取代；苯基；可被一个或多个独立选自 1 至 6 个碳原子的烷基或卤素的基团取代的取代苯基；具有 3 至 15 个碳原子的直链或支链烯基，但烯基的双键不能与氮相邻；具有 5 至 8 个碳原子的环烯基，但双键不能与氮相邻；R₁ 和 R₂ 不能都是氢。 Y 是苯基或在苯基环的 2、3、5 或 6 位上被取代基取代一次或多次的苯基，取代基 独立选自由以下组成的基团：烷氧基（其中烷基为 1-6 个碳原子）；卤素（其中卤素选 自溴、氟或氯）；具有 1-6 个碳原子的直链或支链烷基；可被卤素取代一次或多次的取代 直链或支链烷基；硫代烷基，其中烷基为 1 至 6 个碳原子；烷氧基烷基，其中烷基各为 1 至 6 个碳原子；羟基烷基，其中烷基为 1 至 6 个碳原子；烷硫基烷基，其中烷基各为 1 至 6 个碳原子；氰基；巯基烷基，其中烷基为 1 至 6 个碳原子；羟基；氨基；烷基氨基，其中烷基各为 1 至 6 个碳原子；以及二烷基氨基，其中烷基各为 1 至 6 个碳原子。 n 是 1 至 5 的整数。 R₃ 是在吡啶环的一个或多个 4、6 或 7 位上被取代的基团，所述基团独立选自氢；1 至 6 个碳原子的烷基；卤素，其中卤素选自溴、氟或氯；烷氧基，其中烷基为 1 至 6 个碳原子。 R₄ 是氢或 1-6 个碳原子的烷基。 用于治疗由血小板活化因子介导的疾病或失调。本发明涉及此类取代咪唑吡啶的药物组合物。
• WO2007/139813
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——