methyl 3-(triethylsilyl)propanoate | 55453-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(triethylsilyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-triethylsilylpropionate；methyl 3-triethylsilylpropanoate
• CAS: 55453-18-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: XXZXKTZSYXNGDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4409 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 、 三乙基氯硅烷 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 生成 methyl 3-(triethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型功能性烯丙基锂试剂：宝石-二烷氧基烯丙基锂试剂：制备β-甲硅烷基和β-锡烷基丙酸酯的有用途径

  摘要：

  仲丁基锂与反应丙烯醛二烷基缩醛的THF或THF / ET 2 O /戊烷在-95℃下导致形成的宝石-dialkoxyallyllithium试剂，锂[CH 2 CHC（OR）2 ]。这些反应用有机硅和有机锡氯化物，得到烯酮缩醛，R 3 SICH 2 CHC（OR）2和R 3 SNCH 2 CHC（OR）2。这些产物的酸水解产生β-取代的丙酸酯，R 3 SiCH 2 CH 2 CO 2 R和R 3 SnCH 2 CH 2CO 2这些锂试剂与烯丙基溴反应R.得到5- hexonoic酸的酯，CH 2 CH（CH 2）3 CO 2 R（R = ME等）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90330-9

文献信息

• Development of efficient palladium catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc07470d

  日期：——

  report a general and efficient Pd-catalysed alkoxycarbonylation of sterically hindered and demanding olefins including a variety of tri-, tetra-substituted and 1,1-disubstituted alkenes. In the presence of 1,3-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)propane L3 or 1,4-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)butane L4 the desired esters are obtained in good yields and selectivities. Similar transformation

  在本文中，我们报道了空间受阻和苛刻的烯烃（包括各种三，四取代和1,1-二取代的烯烃）的一般有效的Pd催化烷氧基羰基化反应。在1，3-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丙烷L3或1，4-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丁烷L4的存在下，获得所需的酯。具有良好的收率和选择性。如MTBE羰基化为相应的线性酯所显示的，使用叔醚以高收率和选择性获得了类似的转化。
• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。
• Palladium-Catalyzed Selective Generation of CO from Formic Acid for Carbonylation of Alkenes
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b01123

  日期：2018.4.18

  A general and selective palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of all kinds of alkenes with formic acid (HCOOH, FA) is described. Terminal, di-, tri-, and tetra-substituted including functionalized olefins are converted into linear esters with high yields and regioselectivity. Key-to-success is the use of specific palladium catalysts containing ligands with built-in base, e.g., L5. Comparison experiments

  描述了各种烯烃与甲酸 (HCOOH, FA) 的通用和选择性钯催化烷氧基羰基化。包括官能化烯烃在内的末端、二、三和四取代的烯烃以高产率和区域选择性转化为直链酯。成功的关键是使用含有内置碱配体的特定钯催化剂，例如 L5。对比实验表明，该活性催化剂体系不仅有利于烯烃的异构化和羰基化，而且在温和条件下促进了 HCOOH 选择性分解为 CO。
• 用于烷氧基羰基化的基于苯的二膦配体
  申请人：赢创德固赛有限公司

  公开号：CN106366126B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明涉及用于烷氧基羰基化的基于苯的二膦配体。具体地，本发明涉及式(I)的化合物其中m和n分别彼此独立地是0或1；R1、R2、R3、R4分别彼此独立地选自‑(C1‑C12)‑烷基、‑(C3‑C12)‑环烷基、‑(C3‑C12)‑杂环烷基、‑(C6‑C20)‑芳基、‑(C3‑C20)‑杂芳基；所述R1、R2、R3、R4基团的至少一个是‑(C3‑C20)‑杂芳基；以及它们作为配体在烷氧基羰基化中的用途。
• Hydrosilylation of α,β-unsaturated nitriles and esters catalyzed by tris (triphenylphosphine)chlororhodium
  作者：Iwao Ojima、Miyoko Kumagai、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87057-6

  日期：1976.5

  trichlorosilane which afforded β-adduct with acrylonitrile. On the other hand, the hydrosilylation of α,β-unsaturated esters gave rather complex results. The selectivity of the reactions was dramatically affected by the substituent of the ester group and that on the β-carbon. Thus, the hydrosilylation of ethyl acrylate with triethylsilane afforded a β-adduct, but, that of ethyl crotonate using the same hydrosilane

  描述了使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂的α，β-不饱和腈和酯的氢化硅烷化，例如丙烯腈，巴豆腈，肉桂腈，丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸酯，巴豆酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯以及甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯。α，β-不饱和腈的氢化硅烷化仅以高收率提供α-加合物，除了三氯硅烷的情况下，其提供了带有丙烯腈的β-加合物。另一方面，α，β-不饱和酯的氢化硅烷化产生相当复杂的结果。反应的选择性受酯基的取代基和β-碳上的取代基的影响很大。因此，丙烯酸乙酯与三乙基硅烷的氢化硅烷化得到β-加合物，但是使用相同的氢化硅烷的巴豆酸乙酯的氢化硅烷化仅得到1,4-加合物。