4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butanal | 1037194-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butanal
• CAS: 1037194-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: REQUQBDBYRIOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butanal 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₅H₂₀O₂
  参考文献：
  名称：

  分子内芳炔反应的发展及其在 (±)-Crinine 的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja306881u
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 1-溴-2-碘-4,5-二甲氧基苯 在 palladium diacetate 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  从环环氧基的环环酰胺的调用形成螺环化合物。

  摘要：

  钯介导的3,4-二氢-2（1 H）-吡啶酮12在5位具有（2-溴苯基）乙基取代基的转化产生螺环产物，酰亚胺14和酰胺15。这些产物的形成可以通过将烯酰胺双键插入到初始的芳基-Pd键中，然后将有机钯中间体氧化或还原来解释。备选地，这些螺环化合物的形成可以通过酰基酰亚胺离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jo800650e

文献信息

• Divergent Pd-Catalyzed and Radical Cyclizations of Nucleophilic Cyclic Enamines Derived from Functionalized Amine and Aldehyde Fragments
  作者：José M. Aurrecoechea、Carlos A. Coy、Oscar J. Patiño

  DOI：10.1021/jo800619m

  日期：2008.7.1

  Tetrahydropyridines carrying pendant halide functionality at the enamine beta-carbon have been prepared by condensation between appropriately functionalized aldehydes and a vinylogous Mannich adduct. Those enamines display divergent behavior in radical and Heck reactions. Thus, radical addition takes place in a 5-exo-trig fashion whereas Heck couplings follow a 6-endo-trig pathway. The resulting polycyclic products are obtained with high regio- and stereoselectivity.