ethyl [1,1'-biphenyl]-4-ylglycinate | 89218-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [1,1'-biphenyl]-4-ylglycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-phenylanilino)acetate
• CAS: 89218-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD17020060
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VIPGYAHKYJXPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [1,1'-biphenyl]-4-ylglycinate 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 ethyl 3-(4-phenylphenyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用C-甲酰化策略从常见的无环前体合成咪唑，恶唑，噻唑和2,5-二羧酸吡嗪二乙酯的取代酯

  摘要：

  报道了一种通过甘氨酸乙酯盐酸盐的C-甲酰化反应合成咪唑，恶唑，噻唑和吡嗪-2,5-二羧酸二乙酯的取代酯的新颖合成途径。该方法简单，稳健，并且可以在一个或两个步骤中从常见的无环前体中很好地获得不同杂环酯的收率，并且适合大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.039
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-氨基联苯 在 N-doped Fe-based carbon material 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl [1,1'-biphenyl]-4-ylglycinate
  参考文献：
  名称：

  用于N-H卡宾插入反应的乙基纤维素衍生的多孔铁@N掺杂碳材料

  摘要：

  已经公开了一种新开发的、简便且可持续的策略，其中锌盐、三聚氰胺和乙基纤维素分别用作成孔剂、氮和碳源，用于合成 Fe/N 共掺杂碳材料。该材料对用于合成非天然氨基酸衍生物的 N-H 卡宾插入反应表现出优异的催化效率。Fe/FeO x纳米颗粒由于莫特-肖特基效应将电子转移到 N 掺杂的碳上，这有利于铁卡宾中间体的形成。N 掺杂可以提供更多的路易斯碱位，从而促进质子转移过程。Fe/FeO x纳米粒子涂有石墨碳，从而避免了这种材料中铁位的损失和失活。因此，这种材料可以重复使用至少四次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132432

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction of N-Arylglycine Esters with Imides or Amides for Synthesis of α-Substituted α-Amino Acid Esters
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Yue Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1591586

  日期：2018.7

  highly efficient cross-dehydrogenative-­coupling (CDC) reaction between N-aryl glycine esters and imides or amides by the catalysis of a copper salt without the requirement of ­peroxide agents is described. The novel reaction provides a facile ­approach for the synthesis of α-substituted α-amino acid esters through C–H/N–H oxidative cross-coupling. A possible mechanism for the CDC reaction by using copper

  描述了 N-芳基甘氨酸酯与酰亚胺或酰胺之间通过铜盐催化的简单高效的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，无需过氧化物试剂。该新反应为通过 C-H/N-H 氧化交叉偶联合成 α-取代的 α-氨基酸酯提供了一种简便的方法。还提出了使用铜作为催化剂和空气作为末端氧化剂进行CDC反应的可能机制。该合成方法具有收率好、操作简单、反应条件温和等优点。
• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Photoinduced iodine-mediated tandem dehydrogenative Povarov cyclisation/C–H oxygenation reactions
  作者：Eva Schendera、Alexander Villinger、Malte Brasholz

  DOI：10.1039/d0ob01494j

  日期：——

  photoinduced aerobic tandem dehydrogenative Povarov cyclisation/Csp3–H oxygenation reactions between N-aryl glycine esters and α-substituted styrenes, which efficiently lead to 4,4-disubstituted dihydroquinoline-3-ones under mild conditions. The reactions are mediated by iodine along with visible light irradiation, which allows for the in situ generation of the essential Brønsted acid HI, to catalyse

  我们报告了N-芳基甘氨酸酯和 α-取代苯乙烯之间的无金属光诱导好氧串联脱氢 Povarov 环化/C sp 3 -H 氧化反应，在温和条件下有效地产生 4,4-二取代二氢喹啉-3-酮。该反应由碘和可见光照射介导，允许原位产生必需的布朗斯台德酸 HI，以催化关键的亚胺 [4+2]-环加成。
• 一种催化α-氨基酸衍生物进行α-位酰亚胺化的合成方法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN108623514A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种催化α‑氨基酸衍生物进行α‑位酰亚胺化的合成方法，本发明方法是在催化剂存在下，有机溶剂中，N‑芳基甘氨酸酯和酰亚胺化合物进行加热反应制得α‑位酰亚胺化α‑氨基酸酯化合物，该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR以及HR‑MS等方法表征并得以确认。本发明方法不需要对反应底物预先官能团化，以空气中的氧气作为终端氧化剂，直接利用两个反应底物N‑芳基甘氨酸酯和酰亚胺化合物中的碳‑氢键进行脱氢交叉偶联，制备了一种α‑位酰亚胺化α‑氨基酸酯化合物。本发明的方法合成路线简短，原子利用率高并且环境友好。整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。