3-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol | 29123-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-3-buten-1-ol
• CAS: 29123-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: AHKGFPITGBMSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol 在 氢气 、 铑 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-(4-fluorophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Guo, Hongchao; Jun-An, Ma., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4136 - 4142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-butenoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x

文献信息

• Catalytic Regioselective Isomerization of 2,2‐Disubstituted Oxetanes to Homoallylic Alcohols
  作者：Albert Cabré、Sergi Rafael、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201915772

  日期：2020.5.4

  mixtures of isomers and substantial polymerization. The reaction took place under exceptionally mild reaction conditions and very low catalyst loading (0.5 mol %). DFT calculations disclose the mechanistic features of the isomerization and account for the high selectivity displayed by the B(C6 F5 )3 catalyst. The synthetic applicability of the new reaction is demonstrated by the preparation of γ-chiral

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。
• Efficient Synthesis of Dimeric Oxazoles, Piperidines and Tetrahydroisoquinolines from <i>N</i> -Substituted 2-Oxazolones
  作者：Yun He、Piyush K. Agarwal、I. N. Chaithanya Kiran、Ruocheng Yu、Bei Cao、Cheng Zou、Xinghua Zhou、Huacheng Xu、Biao Xu、Lei Zhu、Yu Lan、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1002/chem.201601471

  日期：2016.6.1

  practical method for the construction of heterocycles from N‐substituted 2‐oxazolones through cascade, BF3⋅Et2O/H2O‐catalyzed reactions involving iminium ion generation and trapping by external or internal olefinic and aryl moieties is described. Mechanistic and computational studies revealed the strong protic acid HBF4 as the initiating catalyst for these cascade reactions. Providing access to novel molecular

  为杂环的来自建筑的温和和实用的方法Ñ通过级联取代-2-恶唑酮，BF 3 ⋅Et 2 ø/ H 2涉及亚胺离子产生和由外部或内部烯属的和芳基部分捕获O形催化的反应进行说明。机理和计算研究表明，强质子酸HBF 4是这些级联反应的引发催化剂。这些过程提供了获得新颖分子多样性的途径，可以促进化学生物学研究，药物发现工作和天然产物合成。
• Enantioselective Copper‐Catalyzed Borylative Cyclization for the Synthesis of Quinazolinones
  作者：Quentin Dherbassy、Srimanta Manna、Chunling Shi、Watcharapon Prasitwatcharakorn、Giacomo E. M. Crisenza、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202103259

  日期：2021.6.21

  Quinazolinones are common substructures in molecules of medicinal importance. We report an enantioselective copper-catalyzed borylative cyclization for the assembly of privileged pyrroloquinazolinone motifs. The reaction proceeds with high enantio- and diastereocontrol, and can deliver products containing quaternary stereocenters. The utility of the products is demonstrated through further manipulations

  喹唑啉酮是具有医学重要性的分子中常见的子结构。我们报道了一种对映选择性铜催化的硼基化环化，用于组装特殊的吡咯并喹唑啉酮基序。该反应以高对映体和非对映体控制进行，并且可以产生含有四元立构中心的产物。产品的实用性通过进一步的操作得到证明。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Redox-Relay Heck Arylation of 1,1-Disubstituted Homoallylic Alcohols
  作者：Zhi-Min Chen、Margaret J. Hilton、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b06994

  日期：2016.9.14

  An enantioselective redox-relay oxidative Heck arylation of 1,1-disubstituted alkenes to construct β-stereocenters was developed using a new pyridyl-oxazoline ligand. Various 1,2-diaryl carbonyl compounds were readily obtained in moderate yield and good to excellent enantioselectivity. Additionally, analysis of the reaction outcomes using multidimensional correlations revealed that enantioselectivity

  使用新的吡啶基恶唑啉配体开发了 1,​​1-二取代烯烃的对映选择性氧化还原中继氧化 Heck 芳基化以构建 β-立构中心。各种 1,2-二芳基羰基化合物很容易以中等收率和良好至优异的对映选择性获得。此外，使用多维相关性对反应结果的分析表明，对映选择性与 1,1-二取代烯醇的特定电子特征和配体的极化程度有关。
• Copper-catalyzed enantioselective 1,2-borylation of 1,3-dienes
  作者：Yangbin Liu、Daniele Fiorito、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c8sc01538d

  日期：——

  borylation of 2-substituted 1,3-dienes is reported. The use of a chiral phosphanamine ligand is essential in achieving high chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivity. It provides access to a variety of homoallylic boronates in consistently high yield and enantiomeric excess with 2-aryl and 2-heteroaryl 1,3-dienes as well as sterically demanding 2-alkyl 1,3-dienes. Preliminary investigations

  报道了2-取代的1，3-二烯的高度对映选择性的Cu催化的硼化。为了获得高的化学，区域，非对映和对映选择性，使用手性膦胺配体是必不可少的。它提供了始终如一的高收率和与2-芳基和2-杂芳基1，3-二烯对映体过量的对映异构体以及空间上需要的2-烷基1，3-二烯对映体的方法。基于非线性效应研究的初步研究指出了一种涉及多个金属中心的机制。