(E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol | 7515-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 7515-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: MVPDMWRWKKSRIO-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-128 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO M.; KITAGAWA M.; UCHIMARU F.; UENO K.; KOJIMA H.; YAMASAKI T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 1, 119-128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-环丙基-4-氟苯甲醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(E)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇类似物在人多巴胺D2受体上的结构动力学分析。

  摘要：

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00864

文献信息

• Synergistic copper-TEMPO catalysis of intermolecular vicinal diamination of styrenes
  作者：Shiue-Shien Weng、Kun-Yi Hsieh、Zih-Jian Zeng、Jia-Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.015

  日期：2017.2

  A copper-catalyzed, 2,2,6,6-tetramethyl piperidine N-oxy radical-assisted intermolecular diamination of styrenes with N-fluorobenzenesulfonimide has been developed. The current protocol proved amenable to a diverse array of styrenes via cascade radical addition to readily afford synthetically useful aromatic vicinal diamines with exclusive diastereoselectivity.

  已经开发了铜催化的2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧自由基辅助的苯乙烯与N-氟代苯磺酰亚胺的分子间胺化反应。事实证明，本方案可通过级联自由基加成反应，适用于各种苯乙烯，以易于提供合成上有用的具有非对映选择性的芳族邻二胺。
• Intramolecular N–Me and N–H aminoetherification for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-amino-O-heterocycles
  作者：Mahesh P. Paudyal、Mingliang Wang、Juha H. Siitonen、Yimin Hu、Muhammed Yousufuddin、Hong C. Shen、John R. Falck、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob02122a

  日期：——

  A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N–Me and N–H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination–aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

  开发了一种温和的 Rh 催化方法，利用烯烃氮丙啶化-氮丙啶开环多米诺骨牌反应合成环状未保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法易于适用于多种2,3-二取代氨基醚O-杂环支架的立体控制合成，包括四氢呋喃、四氢吡喃和苯并二氢吡喃。
• An Enzymatic Platform for the Highly Enantioselective and Stereodivergent Construction of Cyclopropyl‐δ‐lactones
  作者：Xinkun Ren、Ningyu Liu、Ajay L. Chandgude、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.202007953

  日期：2020.11.23

  carbene transfer mechanism for the asymmetric synthesis of cyclopropane‐fused‐δ‐lactones, which are key structural motifs found in many biologically active natural products. While hemin, wild‐type myoglobin, and other hemoproteins are unable to catalyze this reaction, the myoglobin scaffold could be remodeled by protein engineering to permit the intramolecular cyclopropanation of a broad spectrum of homoallylic

  非生物酶为可持续化学提供了新的机会。在此，我们报告了源自抹香鲸肌红蛋白的生物催化剂的开发，该催化剂利用卡宾转移机制不对称合成环丙烷稠合-δ-内酯，这是在许多具有生物活性的天然产物中发现的关键结构基序。虽然血红素、野生型肌红蛋白和其他血红蛋白不能催化这种反应，但可以通过蛋白质工程改造肌红蛋白支架，以允许高产率和高达 99% 的对映异构体的广谱同烯丙基重氮乙酸酯底物的分子内环丙烷化过量的。通过另一种进化轨迹，还获得了立体发散生物催化剂，用于提供所需双环产物的镜像形式。
• Palladium-Catalyzed Tandem Hydrocarbonylative Lactamization and Cycloaddition Reaction for the Construction of Bridged Polycyclic Lactams
  作者：Pengcheng Xu、Bo Qian、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03772

  日期：2022.1.14

  The intramolecular hydroaminocarbonylation of alkenes is a compelling tool to rapidly access lactam, a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. However, selective carbonylation to bridged polycyclic lactams with a lactam nitrogen at a bridgehead position is less explored. We herein report a modular palladium-catalyzed approach to perform a tandem hydrocarbonylative

  烯烃的分子内氢氨基羰基化是快速获得内酰胺的有力工具，内酰胺是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。然而，在桥头位置具有内酰胺氮的桥接多环内酰胺的选择性羰基化研究较少。我们在此报告了一种模块化的钯催化方法，用于与 2-乙烯基芳基醛亚胺、烯烃和 CO 进行串联烃基化内酰胺化/Diels-Alder 环加成反应，这为以高产率和高选择性提供桥接多环内酰胺提供了便利。
• Psychotropic agents. II. Synthesis and psychotropic activity of conformationally restricted butyrophenone analogs.
  作者：MAKOTO SATO、MASAYUKI KITAGAWA、FUMIHIKO UCHIMARU、KATSUJIRO UENO、HIROSHI KOJIMA、TERUKIYO YAMASAKI

  DOI：10.1248/cpb.27.119

  日期：——

  In order to search for new psychotropic agents, several conformationally restricted analogs (see Chart 1D) of haloperidol or benperidol were synthesized. cis-and trans-1-[2- (2-Phenylcyclopropyl) ethyl] piperidine derivatives (Xa, Xb, and XXIV) were prepared in several steps from the corresponding cis-and trans-1-phenyl-1-butene derivatives (III and XX). The effect of the compounds on spontaneous motor activity in mice was determined. trans-Isomer (Xb), which was the most active compound, was about 11 times more active than cis-isomer (XXIV). But the activity of Xb was about one-fifth as potent as benperidol. Structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  为了寻找新的精神药物，合成了几种构象受限的氟哌啶醇或苯丙哌啶的类似物（见图表1D）。通过几步反应，从相应的顺式和反式1-苯基-1-丁烯衍生物（III和XX）制备了顺式和反式1-[2-(2-苯基环丙基)乙基]哌啶衍生物（Xa、Xb和XXIV）。测定了这些化合物对小鼠自发运动活动的影响。反式异构体（Xb）是最活跃的化合物，其活性约为顺式异构体（XXIV）的11倍。但Xb的活性约为苯丙哌啶的五分之一。讨论了这些化合物的结构-活性关系。