benzyl N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamate | 194875-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 194875-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: QYLKYKOTGGPAKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以123 mg的产率得到3-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2通过顺序缩合/氧化环化和重排介导的5-取代-3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-的合成†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob02667a
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₈N₂O₃ 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  苄基肼与氮丙啶的氧化脱氢[3 + 3]环化反应生成四氢三嗪

  摘要：

  描述了苄肼与N-磺酰基氮丙啶的氧化脱氢[3 + 3]环合反应。在温和的反应条件下产生了一系列复杂的四氢1,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900214

文献信息

• Hydrogen Atom Transfer (HAT)-Triggered Iron-Catalyzed Intra- and Intermolecular Coupling of Alkenes with Hydrazones: Access to Complex Amines
  作者：Mar Saladrigas、Guillem Loren、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1021/acscatal.8b03794

  日期：2018.12.7

  C–C bond through a radical process is described. The sequence comprises an initial in situ generation of a putative iron hydride followed by a hydrogen atom transfer to an alkene, a coupling with a hydrazone, and a final reduction of the nitrogen-centered radical. Hydrogenation of the obtained hydrazines renders amines, including valuable tert-alkyl amines.

  描述了一种通过自由基过程将烯烃与醛或酮衍生的Cbz-hydr偶联以形成新的C-C键的方法。该序列包括初始原位生成假定的氢化铁，然后将氢原子转移至烯烃，与hydr偶联以及以氮为中心的自由基的最终还原。所获得的肼的氢化产生胺，包括有价值的叔烷基胺。
• Synthesis of pyrazolines by a site isolated resin-bound reagents methodology
  作者：Vincent Gembus、Jean-Jacques Bonnet、François Janin、Pierre Bohn、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c004704j

  日期：——

  achieved by an organocatalysed aza-Michael/transimination domino sequence between hydrazones and enones making use of a mixture of heterogeneous resin-bound acid/base reagents. This methodology nicely illustrates the site isolation concept of supported reagents allowing the simultaneous use of otherwise destructive reactive functionalities.

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。
• P(III)-Mediated Formal Reductive N–H Bond Insertion Reaction of Hydrazones to α-Keto Esters
  作者：Norihiko Takeda、Tomoki Miyashita、Naoya Hirokawa、Motohiro Yasui、Masafumi Ueda

  DOI：10.1248/cpb.c24-00091

  日期：2024.4.26

  A diazo-, metal-, and base-free multi-substituted hydrazone synthesis via a formal reductive N–H bond insertion reactions of hydrazones to α-keto esters has been developed. The protocol features a broad substrate scope and good functional group tolerance, providing N–H bond insertion products in moderate to excellent yields. Moreover, P(III)-mediated N–H functionalization of pharmaceutical containing

  通过腙与 α-酮酯的正式还原 N-H 键插入反应，开发了一种无重氮、无金属和无碱的多取代腙合成方法。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，以中等至优异的产率提供 N-H 键插入产品。此外，还成功实现了P(III)介导的含有腙部分的药物的N-H功能化。  全尺寸图像
• I₂ mediated synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via sequential condensation/oxidative cyclization and rearrangement
  作者：Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Shreemoyee Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ob02667a

  日期：——

  A simple and efficient iodine-assisted protocol for the synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones has been developed. The reaction involves a sequential condensation followed by tandem oxidative cyclization and rearrangement of readily available methyl/benzyl carbazates and aldehydes as starting substrates. The presence of iodine and base promotes intramolecular C–O bond

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。
• Oxidative Dehydrogenative [3+3] Annulation of Benzylhydrazines with Aziridines Leading to Tetrahydrotriazines
  作者：Haitao Li、Jia Liang、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.201900214

  日期：2019.9

  Oxidative dehydrogenative [3+3] annulation of benzylhydrazines with N‐sulfonylaziridines is described. A series of complex tetrahydro‐1,2,4‐triazines were produced under mild reaction conditions.

  描述了苄肼与N-磺酰基氮丙啶的氧化脱氢[3 + 3]环合反应。在温和的反应条件下产生了一系列复杂的四氢1,2,4-三嗪。