(E)-diethyl (4-chlorostyryl)phosphonate | 125951-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl (4-chlorostyryl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (Ε)-2-(4-chlorophenyl)vinylphosphonate；diethyl [(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phosphonate；diethyl (E)-2-(4'-chlorophenyl)ethenylphosphonate；diethyl (E)-2-(p-chlorophenyl)ethylenephosphonate；diethyl (E)-2-(4-chlorophenyl)ethenylphosphonate；diethyl (E)-2-(4-chlorophenyl)vinylphosphonate；diethyl (E)-(4-chlorostyryl)phosphonate；1-chloro-4-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]benzene
• CAS: 125951-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₆ClO₃P
• 分子量: 274.684
• InChiKey: SWYVCFGKNSHNDR-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl (4-chlorostyryl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl [2-(4-chlorophenyl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Sulfones and Phosphonates via Palladium-Assisted Hydrogen Transfer by Ammonium Formate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980128n
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 4.83h， 生成 (E)-diethyl (4-chlorostyryl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-烯烃膦酸二乙酯的简便合成

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29994

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides via silver-catalyzed phosphorylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Liang Hu、Xiang Chen、Jidan Liu、Ze Tan

  DOI：10.1039/c5cc04826e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylphosphonates and phosphine oxides was developed starting from styrenes using AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant. Various vinyl-phosphonates and phosphine oxides were synthesized in good yields with excellent regioselectivity.

  从苯乙烯开始，使用AgNO 3作为催化剂，K 2 S 2 O 8作为氧化剂，开发了一种有效的立体选择性合成乙烯基膦酸酯和氧化膦的方法。以良好的产率和优异的区域选择性合成了各种乙烯基膦酸酯和氧化膦。
• TEMPO and Silver-Mediated Intermolecular Phosphonylation of Alkenes: Stereoselective Synthesis of (<i>E</i> )-Alkenylphosphonates
  作者：Lei Wang、Zhen Yang、Huijuan Zhu、Haitao Liu、Shuaipeng Lv、Yue Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801678

  日期：2019.3.21

  An efficient and novel method was developed towards the synthesis of alkenylphosphonates from simple olefins and phosphonate diesters. This method was enabled by the use of cheap and commercially available silver salts and TEMPO. This method exhibits of good functional group tolerance, specific (E)‐selectivity for all olefins and vinyl‐selectivity for aliphatic olefins. A radical mechanism was proposed

  为从简单的烯烃和膦酸酯二酯合成链烯基膦酸酯开发了一种有效且新颖的方法。通过使用便宜的和可商购的银盐和TEMPO，可以实现此方法。该方法具有良好的官能团耐受性，对所有烯烃的比选择性（E）-选择性和对脂肪族烯烃的乙烯基-选择性。提出了一种根本机理，并且TEMPO参与了产物形成步骤。
• A Stereoselective Synthetic Route to (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Ping Zhong、Xian Huang、Zhi-Xing Xiong

  DOI：10.1055/s-1999-2727

  日期：1999.6

  Terminal alkynes 1 react with Cp2Zr(H)Cl (Cp = η5-C5C5) to give organozirconium(IV) complexes 2, which are trapped with dialkyl chlorophosphates to afford (E)-arylvinylphosphonates 3.

  末端炔1与Cp2Zr(H)Cl（Cp = η⁵-C₅C₅）反应生成有机锆（IV）配合物2，这些配合物与二烷基氯代磷酸酯反应得到（E）-芳基乙烯基膦酸酯3。
• Cu(<scp>i</scp>)/Fe(<scp>iii</scp>)-Catalyzed C–P cross-coupling of styrenes with H-phosphine oxides: a facile and selective synthesis of alkenylphosphine oxides and β-ketophosphonates
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7ob00505a

  日期：——

  Cu(I)/Fe(III)-Catalyzed phosphorylation and oxyphosphorylation of styrenes with H-phosphonates which can be controlled by varying the reaction temperature are developed. This study offers a new and expedient strategy for the synthesis of useful alkenylphosphine oxides and β-ketophosphonates in satisfactory yields. Moreover, the transformation is proposed to proceed via a radical process and exhibits

  开发了Cu（I）/ Fe（III）催化的苯乙烯与H-膦酸酯的磷酸化和羟基磷酸化，可通过改变反应温度来控制。这项研究为以令人满意的产率合成有用的链烯基膦氧化物和β-酮膦酸酯提供了一种新的简便策略。此外，提出该转化通过自由基过程进行，并表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Design, synthesis and P-gp induction activity of aryl phosphonate esters: identification of tetraethyl-2-phenylethene-1,1-diyldiphosphonate as an orally bioavailable P-gp inducer
  作者：Sudhakar Manda、Abubakar Wani、Sonali S. Bharate、Ram A. Vishwakarma、Ajay Kumar、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c6md00300a

  日期：——

  considered as a potential therapeutic strategy for the treatment of Alzheimer's disease. The expression of P-gp is regulated through a nuclear receptor, pregnane X receptor (PXR). Thus, herein we investigated the potential of a known PXR activator, diphosphonate ester SR12813 (6a), for P-gp induction activity and further studied its structure–activity relationship. The diphosphonate ester SR12813 along

  淀粉样蛋白-β的清除是由位于血脑屏障的P-糖蛋白（P-gp）转运蛋白泵介导的。因此，P-gp的诱导被认为是治疗阿尔茨海默氏病的潜在治疗策略。P-gp的表达受核受体，孕烷X受体（PXR）调节。因此，本文中我们研究了已知的PXR活化剂二膦酸酯SR12813（6a）对P-gp诱导活性的潜力，并进一步研究了其结构与活性之间的关系。二膦酸酯SR12813以及三个类似物系列。合成了芳基亚烷基，芳基炔基和芳基α-氨基膦酸酯，并使用若丹明123外排试验筛选了过表达P-gp的腺癌LS180细胞中P-gp的诱导活性。母体化合物SR12813以及几种新的类似物在5μM下显示P-gp诱导活性。Western印迹分析表明，四乙基-2-苯基乙烯-1,1-二基二膦酸酯（6c）和四乙基-2-（蒽-10-基）乙烯-1,1-二基二膦酸酯（6s）显示P升高7-8倍-gp在LS180细胞中的表达。二膦酸酯6c显示出优异的水溶性，