1-bromo-4-((but-3-enyloxy)methyl)benzene | 1172994-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-((but-3-enyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 4-Bromobenzyl-(3-butene)ether；1-bromo-4-(but-3-enoxymethyl)benzene
• CAS: 1172994-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: ANXRKWDBIQTXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-((but-3-enyloxy)methyl)benzene 在 六甲基二硅烷 、 氘代乙腈 、 potassium methanolate 作用下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-((but-3-en-1-yloxy)methyl)benzene-4-d
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基卤化物的一般和实用KOMe/乙硅烷介导的脱卤氘化

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07597
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 对溴溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 以87%的产率得到1-bromo-4-((but-3-enyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines

  摘要：

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.

  DOI：

  10.1021/jo900012z

文献信息

• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong

  DOI：10.1021/jo900012z

  日期：2009.4.3

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.