toluene-4-sulfonic acid-(4-amino-2-methoxy-anilide) | 324053-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid-(4-amino-2-methoxy-anilide)
• 英文别名: Toluol-4-sulfonsaeure-(4-amino-2-methoxy-anilid)；2-Methoxy-N¹-(toluol-sulfonyl-(4))-p-phenylendiamin；Cambridge id 5729753；N-(4-amino-2-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 324053-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: KFTLMBGJFKKROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(4-amino-2-methoxy-anilide) 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-bromoimino-2-methoxy-cyclohexa-2,5-dienylidene)-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Burmistrow; Korotschkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 94,97;engl.Ausg.S.91,94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Tolylsulfonyl)-4-nitro-2-anisidine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(4-amino-2-methoxy-anilide)
  参考文献：
  名称：

  设计和合成磺酰胺取代的二苯基嘧啶（SFA-DPPYs）作为有效的Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂，对B细胞淋巴细胞白血病具有增强的活性。

  摘要：

  通过将功能性磺酰胺引入嘧啶模板的C-2苯胺部分，合成了一系列新的二苯基嘧啶衍生物（SFA-DPPYs），然后对其进行生物学评估，认为其是有效的Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。在这些分子中，抑制剂10c，10i，10j和10k对BTK酶显示出高效力，IC50值分别为1.18 nM，0.92 nM，0.42 nM和1.05 nM。特别地，化合物10c可以在6.49μM（Ramos细胞）和13.2μM（Raji细胞）的浓度下显着抑制B淋巴瘤细胞系的增殖，并且比新药斯培鲁替尼更强。另外，对正常PBMC细胞的抑制能力表明抑制剂10c具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.037

文献信息

• Blazek, Chemicke Listy, 1948, vol. 42, p. 155,156
  作者：Blazek

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidine derivatives (Sul-DPPYs) as potent focal adhesion kinase (FAK) inhibitors with antitumor activity
  作者：Menghua Qu、Zhihao Liu、Dan Zhao、Changyuan Wang、Jianbin Zhang、Zeyao Tang、Kexin Liu、Xiaohong Shu、Hong Yuan、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.044

  日期：2017.8

  A class of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidines (Sul-DPPYs) were synthesized to improve activity against the focal adhesion kinase (FAK). Most of these new Sul-DPPYs displayed moderate activity against the FAK enzyme with IC50 values of less than 100 nM; regardless, they could effectively inhibit several classes of refractory cancer cell lines with IC50 values of less than 10 mu M, including the pancreatic cancer cell lines (AsPC-1, Panc-1 and BxPC-3), the NSCLC-resistant H1975 cell line, and the B lymphocyte cell line (Ramos cells). Results of flow cytometry indicated that inhibitor 7e promoted apoptosis of pancreatic cancer cells in a dose-dependent manner. In addition, it almost completely induced the apoptosis at a concentration of 10 mu M. Compound 7e may be selected as a potent FAK inhibitor for the treatment of pancreatic cancer. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Burmistrow; Korotschkina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 94,97;engl.Ausg.S.91,94
  作者：Burmistrow、Korotschkina

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidines (SFA-DPPYs) as potent Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors with improved activity toward B-cell lymphoblastic leukemia
  作者：He Liu、Menghua Qu、Lina Xu、Xu Han、Changyuan Wang、Xiaohong Shu、Jihong Yao、Kexin Liu、Jinyong Peng、Yanxia Li、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.037

  日期：2017.7

  remarkably inhibit the proliferation of the B lymphoma cell lines at concentrations of 6.49 μM (Ramos cells) and 13.2 μM (Raji cells), and was stronger than the novel agent spebrutinib. In addition, the inhibitory potency toward the normal PBMC cells showed that inhibitor 10c possesses low cell cytotoxicity. All these explorations indicated that molecule 10c could serve as a valuable inhibitor for B-cell

  通过将功能性磺酰胺引入嘧啶模板的C-2苯胺部分，合成了一系列新的二苯基嘧啶衍生物（SFA-DPPYs），然后对其进行生物学评估，认为其是有效的Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。在这些分子中，抑制剂10c，10i，10j和10k对BTK酶显示出高效力，IC50值分别为1.18 nM，0.92 nM，0.42 nM和1.05 nM。特别地，化合物10c可以在6.49μM（Ramos细胞）和13.2μM（Raji细胞）的浓度下显着抑制B淋巴瘤细胞系的增殖，并且比新药斯培鲁替尼更强。另外，对正常PBMC细胞的抑制能力表明抑制剂10c具有低细胞毒性。