4-methyl-N,N-diphenylbenzamide | 40686-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N,N-diphenylbenzamide
• CAS: 40686-26-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: RBXSFNFMMFNXAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  447.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 4-methyl-N,N-diphenylbenzamide 在 α,α,α-三联吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-methyl-3-(4-methylbenzoyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种酰胺之间的镍催化的克莱森缩合反应。

  摘要：

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00485
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 苄基三苯基氯化膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 4-methyl-N,N-diphenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Carbonylation Approach to Acid Chloride Synthesis

  摘要：

  We describe a new approach to acid chloride synthesis via the palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides. The combination of sterically encumbered phosphines ((PBu3)-Bu-t) and CO coordination has been found to facilitate the rapid carbonylation of aryl iodides into acid chlorides via reductive elimination from ((Bu3P)-Bu-t)(CO)Pd(COAr)Cl. The formation of acid chlorides can also be exploited to perform traditional aminocarbonylation reactions under exceptionally mild conditions (ambient temperature and pressure), and with a range of weakly nucleophilic substrates.

  DOI：

  10.1021/ja4098093

文献信息

• Room-Temperature Decarboxylative Couplings of α-Oxocarboxylates with Aryl Halides by Merging Photoredox with Palladium Catalysis
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Hai-Zhu Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201502286

  日期：2015.9.14

  Enabled by merging iridium photoredox catalysis and palladium catalysis, α‐oxocarboxylate salts can be decarboxylatively coupled with aryl halides to generate aromatic ketones and amides at room temperature. DFT calculations suggest that this reaction proceeds through a Pd0–PdII–PdIII pathway, in which the PdIII intermediate is responsible for reoxidizing IrII to complete the IrIII–*IrIII–IrII photoredox

  通过合并铱的光氧化还原催化和钯催化，α-氧代羧酸盐可以与芳基卤化物脱羧偶联，在室温下生成芳族酮和酰胺。DFT计算表明，该反应通过Pd 0 -Pd II -Pd III途径进行，其中Pd III中间体负责重新氧化Ir II以完成Ir III- * Ir III -Ir II光氧化还原循环。
• A General and Efficient CuBr₂-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Secondary Acyclic Amides
  作者：Mangang Wang、Hua Yu、Xinwen You、Jun Wu、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201200701

  日期：2012.10

  A general and efficient Cu(II)‐catalyzed cross‐coupling method is reported for the preparation of acyclic tertiary amides. Generally moderate to excellent yields and functional group tolerance were obtained with secondary acyclic amides and aryl halides as substrates in toluene.

  据报道，一种通用且有效的Cu（II）催化交叉偶联方法可用于制备无环叔酰胺。以仲无环酰胺和芳基卤化物为甲苯底物，通常获得中等至优异的收率和官能团耐受性。
• Rearrangement of nitrones to amides using chlor0sulfonyl isocyanate
  作者：Sajan P. Joseph、D.N. Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96081-8

  日期：1986.1

  Reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with nitrones a-n and a,b has been studied. α, α, N-Triaryl nitrones a-n react with CSI to form the N,N-diaryl arylamides a-n and i-n in good yields. In the case of α-H, α, N-diaryl nitrones a,b however, two compounds viz., the rearranged product a,b and the 1,4-dihydro tetrazines a,b are formed.

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮an和a，b的反应。α，α，N-三芳基硝酮的与CSI反应以形成N，N-二芳基芳基酰胺的和以良好的收率英寸 然而，在α-H，α，N-二芳基亚硝基a，b中，形成了两种化合物，即重排产物a，b和1，4-二氢四嗪a，b。
• Bis (aminostyryl) benzene compunds and synthetic intermediates thereof, and process for preparing the compounds and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20030069437A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  A bis(aminostyryl)benzene compound of the following general formula [I] is provided 1 wherein R 2 and R 3 independently represent an unsubstituted aryl group, and R 1 and R 4 independently represent an aryl group, and R 5 to R 8 independently represent a cyano group or the like. A process for the preparation thereof is described wherein a 4-(N,N-diarylamino)benzaldehyde and a diphosphonic acid ester or diphosphonium salt are, for example, subjected to condensation reaction. Intermediates of the bis(aminostyryl)benzene compound are also described.

  提供了以下一般式［I］的双(氨基苯乙烯基)苯化合物，其中R2和R3独立地表示未取代的芳基，而R1和R4独立地表示芳基，而R5至R8独立地表示氰基或类似物。其中一种制备方法是将4-(N,N-二芳基氨基)苯甲醛和二膦酸酯或二膦酸盐进行缩合反应。还描述了双(氨基苯乙烯基)苯化合物的中间体。
• <i>gem</i>‐Difluoroolefination of Amides
  作者：Alexey L. Trifonov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/chem.202303144

  日期：2023.12.14

  Amides can be converted into gem-difluoroalkenes. The reaction involves interaction of α-chloroiminium salts with difluorinated phosphorus ylide formed from difluorocarbene and triphenylphosphine.

  酰胺可以转化为偕二氟烯烃。该反应涉及α-氯亚胺盐与由二氟卡宾和三苯基膦形成的二氟化磷叶立德的相互作用。