p-nitrobenzylidenephenylsulfonylacetonitrile | 15310-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzylidenephenylsulfonylacetonitrile
• 英文别名: α-benzenesulfonyl-4-nitro-cinnamonitrile；4-Nitro-α-phenylsulfon-zimtsaeure-nitril；α-Benzolsulfonyl-4-nitro-cinnamonitril；2-(Benzenesulfonyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 15310-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 314.321
• InChiKey: ASXONLPZYZIBLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzylidenephenylsulfonylacetonitrile 在 哌啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Michael Reactions of Arylidenesulfonylacetonitriles. A New Route to Polyfunctional Benzo[a]quinolizines

  摘要：

  芳基亚磺酰乙腈与1-甲基异喹啉和异喹啉-1-基乙腈在哌啶存在下在乙腈中反应，分别生成苯并[a]喹啉啉6,9和7,10。产品的结构通过元素和光谱分析及其化学反应性确定。

  DOI：

  10.3390/70700540
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 甘油 作用下， 生成 p-nitrobenzylidenephenylsulfonylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成新颖且宽范围多样性的4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[h]铬-2-胺衍生物的绿色方法

  摘要：

  摘要 （苯磺酰基）乙腈，芳香醛与α-萘酚的一锅三组分缩合反应，用于制备4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[ h ]铬-2-胺衍生物已经被报告了。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是一种可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3552-4

文献信息

• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本
• Green approach to synthesis of new series of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-1528-3

  日期：2019.3

  One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and 6-aminouracil for preparation of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol which is commercially available, inexpensive and non-toxic

  已经报道了（苯磺酰基）乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶的一锅三组分缩合反应，用于制备6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。
• One-step synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones by a novel multicomponent reaction of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt
  作者：Lei Zhang、Mao Hua Ding、Hong Yun Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.013

  日期：2012.12

  Abstract A new and green method for the synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones had been achieved through the condensation of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) in EtOH under reflux. The ionic liquid was recovered and recycled for subsequent reactions. The advantages of this protocol were non-toxic

  摘要在芳香族醛，氯乙腈，苯亚磺酸钠盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）存在下的缩合反应中，获得了一种新的绿色合成α，β-不饱和芳基砜的方法。 ）在EtOH中回流。回收离子液体并再循环用于随后的反应。该方案的优点是无毒，易于后处理和高收率。
• Beck,G.; Guenther,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2758 - 2766
  作者：Beck,G.、Guenther,D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted Pyridines Using a,b-Unsaturated Nitriles and Active Cyano Compounds
  作者：Luis Fuentes、Juan Jos� Vaquero、Maria Isabel Ardid、Antonio Lerente、Jos� Luis Soto

  DOI：10.3987/com-88-4535

  日期：——