(allylsulfanyl)acetonitrile | 105643-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: (allylsulfanyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-propenylthioacetonitrile；2-(allylthio)acetonitrile；Allyl cyanomethyl sulfide；allylcyanomethyl sulfide；Acetonitrile, (2-propenylthio)-；2-prop-2-enylsulfanylacetonitrile
• CAS: 105643-80-9
• 化学式: C₅H₇NS
• 分子量: 113.183
• InChiKey: JXLPNWOZGBULRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allylsulfanyl)acetonitrile 生成 Thioformyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  硫甲酰氰。气相合成和毫米波频谱

  摘要：

  难以捉摸的单体硫甲酰氰 HCSCN，可能是宇宙物种，已在气相中通过烯丙基氰甲基硫化物的闪蒸热解逆烯反应或通过碳酸钾上的氰甲基亚硫酰氯的真空气固脱氯化氢生成。毫米波光谱研究导致 HCSCN 的明确识别、分子常数和寿命

  DOI：

  10.1021/ja00201a018
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(allylsulfanyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aryne引发烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排

  摘要：

  报道了烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排的有效方案。关键的叶立德intermediate中间体是通过芳烃的S-芳基化原位形成的。这种无过渡金属的方法可以方便地以良好至极好的收率获得各种官能化的硫醚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00914c

文献信息

• The photoelectron spectrum of thioformyl cyanide
  作者：Genevieve Pfister-Guillouzo、Francoise Gracian、Anna Senio、Francois Bourdon、Yannick Vallee、Jean Louis Ripoll

  DOI：10.1021/ja00054a046

  日期：1993.1

  Thioformyl cyanide, HCSCN, was generated, under flash vacuum thermolysis conditions, by retro-ene and retro-Diels-Alder cleavages of allylcyanomethyl sulfide and 3-cyano-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene, respectively, and unambiguously characterized in the gas phase by photoelectron spectroscopy. Its unimolecular decomposition into carbon monosulfidic and hydrogen cyanide was found to be strongly disfavored

  在快速真空热解条件下，分别通过烯丙基氰基甲基硫醚和 3-氰基-2-硫双环[2.2.1]庚-5-烯的逆烯和逆狄尔斯-阿尔德裂解生成硫甲酰氰，HCSCN，以及通过光电子能谱在气相中明确表征。强烈反对将其单分子分解为一硫化碳和氰化氢
• Matrix isolation and infrared spectrum of thioformyl cyanide
  作者：C.Oliver Kappe、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88121-x

  日期：1993.10

  The elusive molecule thiofomyl cyanide, SCHCN (2), was generated by flash vacuum pyrolysis of allyl cyanomethyl sulfide (1) and characterized by argon matrix infrared spectroscopy. The observed infrared absorptions (2221, 1320, 1103, 889, and 824 cm−1) are in good agreement with ab initio molecular orbital calculations at the MP2/6-31G* level.

  通过快速真空热解烯丙基氰基甲基硫醚（1）生成难以捉摸的硫代甲酰氰分子SCHCN（2），并通过氩气基质红外光谱对其进行表征。观察到的红外吸收（2221、1320、1103、889和824 cm -1）与MP2 / 6-31G *级别的从头算分子轨道计算非常吻合。