2-(p-tolylhydrazono)thioacetoacetanilide | 2939-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylhydrazono)thioacetoacetanilide
• 英文别名: 3-oxo-N-phenyl-2-p-tolylhydrazono-thiobutyramide；2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]-3-oxo-N-phenylbutanethioamide
• CAS: 2939-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃OS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: FYALHKMPEWDLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylhydrazono)thioacetoacetanilide 、 溴丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-acetyl-3-methyl-5-phenylamino-4-(p-tolylazo)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用硫代乙酰苯胺作为合成具有抗菌活性的新型噻唑、噻二唑和噻吩衍生物的前体的用途

  摘要：

  摘要 证明了硫代乙酰苯胺 (1) 和/或 α-芳基肼基硫代乙酰苯胺 4 对许多不同的 α-卤代羰基化合物的行为。因此，1 与 α-溴酮（溴丙酮和苯甲酰溴）和腙酰溴的反应分别提供了相应的噻唑、噻吩和 1,3,4-噻二唑衍生物。描述了 thiazolidin-5-one 2 对芳香重氮氯化物和芳香醛的合成和反应性。大多数合成的化合物都经过了抗菌和抗真菌活性的筛选，并显示出相对于对照药物的可接受的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1114117
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(p-tolylhydrazono)thioacetoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  使用硫代乙酰苯胺作为合成具有抗菌活性的新型噻唑、噻二唑和噻吩衍生物的前体的用途

  摘要：

  摘要 证明了硫代乙酰苯胺 (1) 和/或 α-芳基肼基硫代乙酰苯胺 4 对许多不同的 α-卤代羰基化合物的行为。因此，1 与 α-溴酮（溴丙酮和苯甲酰溴）和腙酰溴的反应分别提供了相应的噻唑、噻吩和 1,3,4-噻二唑衍生物。描述了 thiazolidin-5-one 2 对芳香重氮氯化物和芳香醛的合成和反应性。大多数合成的化合物都经过了抗菌和抗真菌活性的筛选，并显示出相对于对照药物的可接受的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1114117

文献信息

• Borisevich,A.N.; Pel'kis,P.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1060 - 1062
  作者：Borisevich,A.N.、Pel'kis,P.S.

  DOI：——

  日期：——
• Utility involving thioacetoacetanilides as precursors for synthesis of new thiazole, thiadiazole and thiophene derivatives with antimicrobial activity
  作者：Ahmed Fekri、Eman M. Keshk

  DOI：10.1080/17415993.2015.1114117

  日期：2016.3.3

  demonstrated. Thus, reactions of 1 with α-bromoketones (bromoacetone and phenacyl bromide) and hydrazonoyl bromides afforded the corresponding thiazole, thiophene and 1,3,4-thiadiazole derivatives, respectively. The synthesis and reactivity of thiazolidin-5-one 2 toward aromatic diazonium chlorides and aromatic aldehydes were described. Most of the synthesized compounds were screened for their antibacterial

  摘要 证明了硫代乙酰苯胺 (1) 和/或 α-芳基肼基硫代乙酰苯胺 4 对许多不同的 α-卤代羰基化合物的行为。因此，1 与 α-溴酮（溴丙酮和苯甲酰溴）和腙酰溴的反应分别提供了相应的噻唑、噻吩和 1,3,4-噻二唑衍生物。描述了 thiazolidin-5-one 2 对芳香重氮氯化物和芳香醛的合成和反应性。大多数合成的化合物都经过了抗菌和抗真菌活性的筛选，并显示出相对于对照药物的可接受的抗菌活性。图形概要