1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-bis(diphenylphosphino)-β-D-glucopyranose | 136632-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-bis(diphenylphosphino)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-bis(diphenylphosphanyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 136632-40-1
• 化学式: C₃₀H₂₈O₃P₂
• 分子量: 498.498
• InChiKey: WOBTWIJGDXXLKV-ONBQWJCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-bis(diphenylphosphino)-β-D-glucopyranose 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-bis(diphenylphosphoryl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的1,3-双膦的不对称氢化反应的合成与评价

  摘要：

  摘要考虑到它们在过渡金属催化的不对称氢化反应中作为双齿配体的应用，已经从1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖制备了1,3-双膦和1,3-膦硫化物。在AlMe 3存在下1,6：3,4-双脱水-2-O-（对甲苯磺酰基）-β-d-吡喃半乳糖（1）与Ph 2 PH反应得到1,6：2,3-双脱水-4-脱氧-4-（二苯基膦基）-β-d-甘露吡喃糖（6），经LiPPh 2处理后，生成1,6-脱水-2,4-二脱氧-2,4-双（二苯基膦基）- β-d-吡喃葡萄糖（9）。用1-萘甲酰氯将9酯化，得到萘甲酸酯11。暴露于空气中时，9和11被氧化为相应的双膦二氧化物10和12。用PhSH和DBU处理6会导致1,6-脱水-2,4-二脱氧-4-（二苯基膦基）-2-苯硫基-β-d-吡喃葡萄糖（13）和，用空气氧化后，生成相应的氧化膦14。同样，将1转化为1,6-脱水-2,4-二脱氧-2-（二苯基膦基）-4-苯硫基-β-d-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84158-o
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.92h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-bis(diphenylphosphino)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的1,3-双膦的不对称氢化反应的合成与评价

  摘要：

  摘要考虑到它们在过渡金属催化的不对称氢化反应中作为双齿配体的应用，已经从1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖制备了1,3-双膦和1,3-膦硫化物。在AlMe 3存在下1,6：3,4-双脱水-2-O-（对甲苯磺酰基）-β-d-吡喃半乳糖（1）与Ph 2 PH反应得到1,6：2,3-双脱水-4-脱氧-4-（二苯基膦基）-β-d-甘露吡喃糖（6），经LiPPh 2处理后，生成1,6-脱水-2,4-二脱氧-2,4-双（二苯基膦基）- β-d-吡喃葡萄糖（9）。用1-萘甲酰氯将9酯化，得到萘甲酸酯11。暴露于空气中时，9和11被氧化为相应的双膦二氧化物10和12。用PhSH和DBU处理6会导致1,6-脱水-2,4-二脱氧-4-（二苯基膦基）-2-苯硫基-β-d-吡喃葡萄糖（13）和，用空气氧化后，生成相应的氧化膦14。同样，将1转化为1,6-脱水-2,4-二脱氧-2-（二苯基膦基）-4-苯硫基-β-d-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84158-o

文献信息

• Synthesis and evaluation in asymmetric hydrogenation of carbohydrate-derived 1,3-bisphosphines
  作者：Chunbao Li、Bruno Bernet、Andrea Vasella、Emil A. Broger、Arthur Meili

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84158-o

  日期：1992.9

  corresponding phosphine oxide 14 . Similarly, 1 was transformed into 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2-(diphenylphosphino)-4-phenylthio-β- d -glucopyranose ( 16 ) and its oxide 17 . Attempted ring opening of 1 by Ph 2 PH/KOH or by Ph 2 PH/AlMe 3 and oxidative work-up gave 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-(diphenylphosphoryl)-β- d - threo -hex-3-enopyranose ( 3 ). In the presence of HCl, both 3 and 7 (obtained by air oxidation

  摘要考虑到它们在过渡金属催化的不对称氢化反应中作为双齿配体的应用，已经从1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖制备了1,3-双膦和1,3-膦硫化物。在AlMe 3存在下1,6：3,4-双脱水-2-O-（对甲苯磺酰基）-β-d-吡喃半乳糖（1）与Ph 2 PH反应得到1,6：2,3-双脱水-4-脱氧-4-（二苯基膦基）-β-d-甘露吡喃糖（6），经LiPPh 2处理后，生成1,6-脱水-2,4-二脱氧-2,4-双（二苯基膦基）- β-d-吡喃葡萄糖（9）。用1-萘甲酰氯将9酯化，得到萘甲酸酯11。暴露于空气中时，9和11被氧化为相应的双膦二氧化物10和12。用PhSH和DBU处理6会导致1,6-脱水-2,4-二脱氧-4-（二苯基膦基）-2-苯硫基-β-d-吡喃葡萄糖（13）和，用空气氧化后，生成相应的氧化膦14。同样，将1转化为1,6-脱水-2,4-二脱氧-2-（二苯基膦基）-4-苯硫基-β-d-