N’-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)-2-benzhydrazide | 28123-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)-2-benzhydrazide
• 英文别名: N'-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)benzohydrazide；N-(5-Nitro-2-furfurylidene)-benzohydrazide；N'-(5-nitrofurfurylidene)benzhydrazide；5-nitrofurfurylidenebenzoyl hydrazone；5-nitrofurfurylidene 2-benzhydrazide；5-nitro-furfural-benzoylhydrazone；N'-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]benzohydrazide；N-[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 28123-74-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: VFOAAIIORKZVIH-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)-2-benzhydrazide 生成 formyl radical 、
  参考文献：
  名称：

  取代N′-糠基二苯甲酰肼低温辐解和光解的ESR研究

  摘要：

  低温 (77 K) γ- 和 UV 辐照取代的 N'-糠基二苯甲酰肼产生顺磁性粒子，辐射化学产率为 (0.05–0.5)/100 eV，量子产率为 4·10-5-10-3。ESR 研究表明，肼自由基和 HC·O 和 N·O2 是辐解和光解的主要产物，后者在样品加热至 190 K 时衰变，而肼自由基在高达 423 K 时仍能存活。进一步加热导致酰肼的热破坏，ESR 光谱仅显示单峰，在 1 mT 处分裂，这是多共轭化合物的特征。

  DOI：

  10.1007/bf02494845
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N’-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)-2-benzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  高效治疗特发性肺纤维化的新型二芳基酰基腙衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种致命的肺部疾病，其特点是病死率高、病因不明且缺乏有效治疗。许多证据证实抑制 STAT3 的激活是一种有吸引力的 IPF 治疗策略。在此，基于我们之前发现的硝呋恶嗪 (NIF) 可以通过抑制 STAT3 激活有效减轻肺纤维化，我们设计并合成了一系列二芳基酰肼衍生物。其中，化合物44和52可抑制TGF-β1诱导的NIH-3T3和A549细胞的异常活化，以及A549细胞的迁移和EMT。在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中，口服给药44和52（生物利用度 F = 31.75% 和 42.08%）改善小鼠肺功能并减缓 IPF 的进展。此外，52可以逆转治疗模型中的肺纤维化。总的来说，这项工作表明44和52可能是治疗 IPF 的潜在先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114918

文献信息

• Analogs of Nitrofuran Antibiotics to Combat Resistance
  申请人：The Trustees of Indiana University

  公开号：US20220009914A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Novel compounds and methods of killing or inhibiting the growth of bacteria.

  小说化合物及杀死或抑制细菌生长的方法。
• Antibacterial activity of chalcones, hydrazones and oxadiazoles against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Thaís Moreira Osório、Franco Delle Monache、Louise Domeneghini Chiaradia、Alessandra Mascarello、Taisa Regina Stumpf、Carlos Roberto Zanetti、Douglas Bardini Silveira、Célia Regina Monte Barardi、Elza de Fatima Albino Smânia、Aline Viancelli、Lucas Ariel Totaro Garcia、Rosendo Augusto Yunes、Ricardo José Nunes、Artur Smânia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.059

  日期：2012.1

  The increase in antibiotic resistance due to multiple factors has encouraged the search for new compounds which are active against multidrug-resistant pathogens. In this context, chalcones, dihydrochalcones, hydrazones and oxadiazoles were tested against Staphylococcus aureus ATCC 25923 and methicillin-resistant S. aureus (MRSA) isolates, which were obtained from clinical laboratories and were characterized as MRSA using traditional and molecular methods. Among 65 tested compounds, two chalcones, one dihydrochalcone and two hydrazones were active against MRSA. Based on the minimal inhibitory concentration and cytotoxicity, hydrazones provided a better selectivity index than chalcones. Active hydrazones are promising antibiotic-like substances and they should be the subject of further microbiological studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antileishmanial activity screening of 5-nitro-2-heterocyclic benzylidene hydrazides
  作者：Daniela G. Rando、Mitchell A. Avery、Babu L. Tekwani、Shabana I. Khan、Elizabeth I. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.076

  日期：2008.7

  A series of 53 nitro derivatives rationally designed were obtained by parallel synthesis and screened against Leishmania donovani. Six compounds exhibited IC50 values lower than standard drugs. Brief SAR analysis revealed that substitution is important to the activity. Nitrothiophene analogues were more potent than the nitrofuran ones. This was attributed to the ability of sulfur atoms in accommodating electrons from nitro group, which facilitate its reduction and therefore the formation of free radicals lethal to parasites. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tavares; Penna; Amaral, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1997, vol. 136, # 3, p. 244 - 249
  作者：Tavares、Penna、Amaral

  DOI：——

  日期：——
• Saikachi et al., Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 194,198
  作者：Saikachi et al.

  DOI：——

  日期：——