联硼酸频那醇酯 | 73395-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联硼酸频那醇酯
• 中文别名: N-Cbz-(R)-2-氨基-1-丁醇；双(频哪醇合)二硼
• 英文名称: (2R)-2-benzyloxycarbonylaminobutan-1-ol
• 英文别名: R-(-)-2-benzyloxycarbonylaminobutan-1-ol；benzyl (1R)-1-(hydroxymethyl)propylcarbamate；(R)-O-benzyl-N-(1-(hydroxymethyl)propyl)carbamate；(2R)-2-benzyloxycarbonylamino-1-butanol；N-Cbz-(R)-2-amino-1-butanol；benzyl N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 73395-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: SBWYBQRWDXWJDV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  386.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-(+)-2-benzyloxycarbonylaminobutane
  参考文献：
  名称：

  Santaniello, Enzo; Casati, Rosangela; Milani, Fulvia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 919 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 联硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  在Et 2 AlCl存在下将三甲基甲硅烷基氰化物高度非对映选择性地添加到手性中

  摘要：

  手性腙，从（合成小号）-1-氨基-2- methoxymethylindoline和脂族醛，三甲基甲硅烷氰化物在二乙基氯化铝在CH存在下反应2氯2在-78℃，得到手性α-hydrazinonitriles具有高非对映选择性（高达96％de）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01780-7

文献信息

• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 10. Synthesis of novel 1-N-aminoalkoxycarbonyl and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives of sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A
  作者：Alan K. Mallams、James B. Morton、Paul Reichert

  DOI：10.1039/p19810002186

  日期：——

  of sisomicin, 5-epi-sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A have been converted into a series of 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-carboxamido, 1-N-alkylcarboxamido, and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives. Representative thio-analogues have also been prepared. 13C N.m.r. studies have revealed that these novel semisynthetic aminoglycosides have different solution conformations

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。
• 1-N-substituted derivatives of
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04180565A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  Novel 1-N-aminoalkyl (oxycarbonyl or carboxamido or thiocarboxamido) derivatives of 4,6-di-O-(aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitols, useful as antibacterial agents, are described.

  描述了作为抗菌剂有用的 Novel 1-N-氨基烷基（氧羰基或羧酰胺或硫代羧酰胺）衍生物的 4,6-二-O-(氨基糖苷基)-1,3-二氨基环己醇。
• A new route to optically pure cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Samir Jegham、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99129-9

  日期：1989.1

  A new route to optically pure cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines is described and is illustrated by the enantiospecific synthesis of (2R, 5S)-(+)-2-ethyl-5-heptylpyrrolidine 9 and (2R, 5R)-(−)-2-ethyl-5-heptylpyrrolidine 10 starting from (R)-(−)-2-amino-1-butanol 1.

  描述了一种制备光学纯的顺式和反式-2,5-二取代的吡咯烷的新途径，并通过对映体合成（2 R，5 S）-（+）-2-乙基-5-庚基吡咯烷9和（2 R，5 R）-（-）-2-乙基-5-庚基吡咯烷10从（R）-（-）-2-氨基-1-丁醇1开始。
• Dihydroxyacetone Phosphate Aldolase Catalyzed Synthesis of Structurally Diverse Polyhydroxylated Pyrrolidine Derivatives and Evaluation of their Glycosidase Inhibitory Properties
  作者：Jordi Calveras、Meritxell Egido-Gabás、Livia Gómez、Josefina Casas、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200900838

  日期：2009.7.27

  The polyhydroxylated pyrrolidines generated were tested as inhibitors against seven glycosidases. Among them, good inhibitors of α‐L‐fucosidase (IC50=1–20 μM), moderate of α‐L‐rhamnosidase (IC50=7–150 μM), and weak of α‐D‐mannosidase (IC50=80–400 μM) were identified. The apparent inhibition constant values (Ki) were calculated for the most relevant inhibitors and computational docking studies were

  据报道，通过DHAP醛缩酶的催化，醛醇将磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）加成到C-α-取代的N -Cbz-2-氨基醛衍生物上而生成的吡咯烷型亚氨基糖的化学酶法合成。来自大肠杆菌的L-藻糖-1-磷酸醛缩酶（FucA）和L-鼠李糖-1磷酸醛缩酶（RhuA）用作生物催化剂以在亚氨基糖上产生构型多样性。FucA催化剂可很好地耐受C-α处的烷基线性取代（即40-70％转化为醛醇加合物），而除二甲基和苄基取代（20％）外，未观察到具有C-α-烷基支链取代的产物。 。RhuA是用途最广泛的生物催化剂：C-α-烷基直链基团转化为羟醛加成物的转化率最高（60-99％），而C-α-烷基支链基团的转化率中等至良好（50-80％），二甲基和苄基取代基（20％）除外。FucA是最具立体选择性的生物催化剂（90％至100％的抗（3 R，4 R）加合物）。RhuA对（S）-N具有高度立体选择性-Cbz -2-氨基醛（90-100％顺式（即，3
• Accessing α-Amino Ketyl Radicals from β-Amino Alcohols via Chemoselective Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Kay Merkens、Nil Sanosa、Ignacio Funes-Ardoiz、Adrián Gómez-Suárez

  DOI：10.1021/acscatal.2c03724

  日期：2022.11.4

  combination of photoredox and HAT catalysis with an oxophilic boron-based catalyst to achieve the chemoselective abstraction of α-hydroxy C–H bonds in β-amino alcohols. This enables us to access α-amino ketyl radicals, which are exploited for the direct synthesis of γ-oxo-δ-amino esters─a prominent scaffold in biologically active molecules.

  在具有相似极性和强度的键的复杂分子中选择性激活给定的 C-H 键仍然是氢原子转移 (HAT) 催化中的首要挑战之一。在此，我们展示了光氧化还原和 HAT 催化与亲氧硼基催化剂的结合，以实现 β-氨基醇中 α-羟基 C-H 键的化学选择性提取。这使我们能够获得 α-氨基酮基自由基，这些自由基可用于直接合成 γ-氧代-δ-氨基酯——生物活性分子中的一种重要支架。