1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-1-one | 35204-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 5-Oxo-5α-naphthyl-1-penten；1-naphthalen-1-ylpent-4-en-1-one
• CAS: 35204-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GNGQOZUSFXINKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化的γ，δ-不饱和芳族肟酯的羰基化环化为官能化的吡咯啉。

  摘要：

  在此，开发了铁催化的γ，δ-不饱和芳族肟酯羰基化成官能化吡咯的新方法。通过使用容易获得的底物，以中等至良好的产率制备了32个官能化吡咯啉的实例。值得注意的是，还给出了所得产物的还原和环加成反应的实例。

  DOI：

  10.1039/d0cc02784g
• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-4-基)戊-4-烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化非共轭烯酮与大体积三苯基硅烷远程氢化硅烷化

  摘要：

  在这里，我们描述了一种镍催化的非共轭烯酮与庞大的三苯基硅烷的远程氢化硅烷化。由于镍引发的烯烃异构化过程，获得了一系列Z-甲硅烷基烯醇醚作为主要异构体。值得注意的是，可以从该协议中制备一些特定的烷基硅烯醇醚，而使用强碱和氯硅烷的传统策略不容易获得这些醚。该反应具有100%原子经济性、反应条件简单、收率好等特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01477c

文献信息

• Oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes under ambient conditions
  作者：Na Wang、Jian Wang、Yu-Long Guo、Lei Li、Yan Sun、Zhuang Li、Hong-Xia Zhang、Zhen Guo、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c8cc05186k

  日期：——

  An oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes was developed via trifluoromethyl radical-induced intramolecular remote oximino migration under mild reaction conditions.

  通过温和的反应条件下，利用三氟甲基自由基诱导的分子内远程氧化亚胺迁移，开发了对未活化烯烃进行氧亚胺三氟甲基化。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Cyclization of 1,5-Dienes
  作者：Suchen Zou、Bao Gao、Yao Huang、Tianze Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02230

  日期：2019.8.16

  novel and atom-economic palladium-catalyzed isomerization-hydrocarbonylative cyclization reaction of 1,5-dienes to 2-alkylidenecyclopentanones has been developed, which provides a rapid and straightforward approach to 2-alkylidenecyclopentanones with high stereoselectivity. The reaction was found to proceed via alkene isomerization and selective hydrocarbonylative cyclization to generate 2-alkylidenecyclopentanones

  已经开发了一种新颖的，原子经济的钯催化的1,5-二烯到2-亚烷基环戊烷酮的异构化-羰基化环化反应，它为具有高立体选择性的2-亚烷基环戊烷酮提供了一种快速而直接的方法。发现该反应通过烯烃异构化和选择性的烃基化环化进行，以产生具有高选择性的2-亚烷基环戊酮。
• Bromoetherification of Alkenyl Alcohols by Aerobic Oxidation of Bromide: Asymmetric Synthesis of 2‐Bromomethyl 5‐Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Akihiko Tomizuka、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/adsc.201801557

  日期：2019.3.15

  An asymmetric synthesis of 2‐bromomethyl‐5‐substituted tetrahydrofurans via a chiral‐ruthenium‐catalyzed transfer hydrogenation of 3‐butenyl ketones and bromoetherification of chiral pentenyl alcohols was developed. The inhibition of some side reactions furnished the desired products in high yields with high enantioselectivities. In addition, chiral pentenyl alcohols bearing electron‐donating groups

  通过3-丁烯基酮的手性钌催化转移氢化和手性戊烯醇的溴醚化反应，开发了2-溴甲基-5-取代四氢呋喃的不对称合成方法。某些副反应的抑制以高收率提供了具有高对映选择性的所需产物。此外，带有给电子基团的手性戊烯基醇在需氧溴醚化反应中引发底物消旋。
• Nickel‐Catalyzed Regioselective Alkenylarylation of γ,δ‐Alkenyl Ketones via Carbonyl Coordination
  作者：Roshan K. Dhungana、Vivek Aryal、Doleshwar Niroula、Rishi R. Sapkota、Margaret G. Lakomy、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.202104871

  日期：2021.8.23

  which enabled us to difunctionalize unactivated γ,δ-alkenes in ketones with alkenyl triflates and arylboronic esters. The reaction was made feasible by the use of 5-chloro-8-hydroxyquinoline as a ligand along with NiBr2⋅DME as a catalyst and LiOtBu as base. The reaction proceeded with a wide range of cyclic, acyclic, endocyclic and exocyclic alkenyl ketones, and electron-rich and electron-deficient arylboronate

  我们公开了镍催化的反应，该反应使我们能够用三氟甲磺酸烯基酯和芳基硼酸酯对酮中未活化的γ,δ-烯烃进行双官能化。通过使用 5-氯-8-羟基喹啉作为配体以及 NiBr 2· DME 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，使该反应变得可行。该反应适用于各种环状、无环、环内和环外烯基酮，以及富电子和缺电子芳基硼酸酯。该反应也适用于环状和无环烯基三氟甲磺酸酯。对照实验表明反应的进行需要羰基配位。
• Electrochemical alkene azidocyanation <i>via</i> 1,4-nitrile migration
  作者：Alex C. Seastram、Mishra Deepak Hareram、Thomas M. B. Knight、Louis C. Morrill

  DOI：10.1039/d2cc02958h

  日期：——

  An organic oxidant free electrochemical method for the azidocyanation of alkenes via 1,4-nitrile migration has been developed.

  已经开发出一种无机氧化剂的有机电化学方法，通过1,4-腈迁移，对烯烃进行氮化氰化反应。