N-(2-cyano-3-fluorophenyl)benzonitrile | 606145-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-3-fluorophenyl)benzonitrile
• 英文别名: N-(2-cyano-3-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 606145-77-1
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• mdl: MFCD03102253
• 分子量: 240.237
• InChiKey: ISICOTIVHXFRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-3-fluorophenyl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-Amino-4-fluoro-1H-indol-2-yl)-(4-bromo-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物库的组合合成。

  摘要：

  描述了两个吲哚衍生物库的合成。通过一锅反应序列中的碱处理中间体3即可轻松获得2-酰基-3-氨基吲哚4，而分离出的中间体5（R（3）=芳香族，杂芳香族或环烷基）用酰氯得到新的吲哚衍生物6。产物通过反相柱色谱法纯化，以可接受的收率得到数毫克的量。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00393-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯腈 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-cyano-3-fluorophenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物库的组合合成。

  摘要：

  描述了两个吲哚衍生物库的合成。通过一锅反应序列中的碱处理中间体3即可轻松获得2-酰基-3-氨基吲哚4，而分离出的中间体5（R（3）=芳香族，杂芳香族或环烷基）用酰氯得到新的吲哚衍生物6。产物通过反相柱色谱法纯化，以可接受的收率得到数毫克的量。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00393-6

文献信息

• Application of a recyclable fluorous oxime in the convenient synthesis of 3-amino-1,2-benzisoxazoles and 4-amino-1H-2,3-benzoxazines
  作者：Wei Jie Ang、Chi-Yuan Chu、Tzyy-Chao Chou、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3gc36966h

  日期：——

  A microwave-assisted, fluorous synthetic route to 3-amino-1,2-benzisoxazoles and 4-amino-1H-2,3-benzoxazines has been developed. The strategy comprises linking the respective 2-fluorobenzonitrile or 2-(bromomethyl)benzonitrile to a fluorous oxime tag to give an aryloxime intermediate which then undergoes cyclization with concomitant cleavage of the substrate-tag in acidic conditions to provide the

  已开发出一种微波辅助的氟合成路线，用于 3-氨基-1,2-苯并恶唑和4-氨基-1 H -2,3-苯并恶嗪。该策略包括将各自的2-氟苄腈或2-（溴甲基）苄腈与氟肟标签连接，得到芳基肟中间体，然后将其进行环化，同时在酸性条件下将底物标签裂解，从而提供所需的产物，中等至中等产量。另外，可以使芳基肟中间体进一步反应以扩展化合物库。可以使用氟固相萃取（F-SPE）轻松分离产物，回收的氟酮可以转化回氟肟，并在下一轮合成中重复使用。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif、Matthias Beller、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.055

  日期：2014.1

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Combinatorial synthesis of libraries of indole derivatives
  作者：Matthias Nettekoven

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00393-6

  日期：2001.8

  The synthesis of two indole derivative libraries is described. 2-Acyl-3-amino-indoles 4 can easily be accessed by treatment of the intermediates 3 with bases in a one-pot reaction sequence whereas the reaction of the isolated intermediates 5 (R(3)=aromatic-, heteroaromatic, or cycloalkyl) with acid chlorides yielded the novel indole derivatives 6. The products were purified by reversed phase column

  描述了两个吲哚衍生物库的合成。通过一锅反应序列中的碱处理中间体3即可轻松获得2-酰基-3-氨基吲哚4，而分离出的中间体5（R（3）=芳香族，杂芳香族或环烷基）用酰氯得到新的吲哚衍生物6。产物通过反相柱色谱法纯化，以可接受的收率得到数毫克的量。