N-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide | 77483-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-3,4-dimethoxyphenylacetamide
• CAS: 77483-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: BPTROHUKBPKLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >42.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Benzyl-6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  氧化Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971705v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 四乙基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones with molybdenum hexacarbonyl and amines

  摘要：

  An efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones derived from aromatic aldehydes and ketones mediated by molybdenum hexacarbonyl is reported. This method is palladium-free and provides a rapid access to the alpha-aryl acetamides in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.149

文献信息

• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• A Highly Convenient, Efficient, and Selective Process for Preparation of Esters and Amides from Carboxylic Acids Using Fe³⁺-K-10 Montmorillonite Clay¹
  作者：K. V. N. S. Srinivas、Biswanath Das

  DOI：10.1021/jo0204202

  日期：2003.2.1

  presence of Fe(3+)-K-10 montmorillonite clay as a catalyst, aliphatic carboxylic acids selectively produced the corresponding esters in the presence of aromatic carboxylic acids by treatment with alcohols. Both the aliphatic and aromatic carboxylic acids formed the amides by reacting with the aliphatic amines, but only the aliphatic carboxylic acids yielded the anilides by treatment with aromatic amines

  在Fe（3 +）-K-10蒙脱土作为催化剂的存在下，脂肪族羧酸在芳香族羧酸存在下通过用醇处理选择性地产生相应的酯。脂族和芳族羧酸均通过与脂族胺反应而形成酰胺，但是仅脂族羧酸通过用芳族胺处理而产生了苯甲酸酯。该催化剂是可回收和可循环的。
• 2-Arylacetamides as Versatile Precursors for 3-Aminoisocoumarin and Homophthalimide Derivatives: Palladium-Catalyzed Cascade Double Carbonylation Reactions
  作者：Roberto Frutos-Pedreño、José-Antonio García-López

  DOI：10.1002/adsc.201600224

  日期：2016.8.18

  The synthesis of biologically relevant homophthalimide and 3‐aminoisocoumarin nuclei via palladium‐catalyzed carbonylation of 2‐(2‐iodoaryl)acetamides has been developed. The degree of N‐substitution on the starting amide substrate dictates whether C−N or C−O coupling takes place in the final step of the catalytic cycle giving rise to each type of heterocycle. The introduction of a second C−halogen

  已经开发了通过钯催化的2-（2-碘代芳基）乙酰胺的羰基合成生物相关的邻苯二甲酰亚胺和3-氨基异香豆素核。起始酰胺底物上的N取代程度决定了是在催化循环的最后一步中发生C偶联还是C偶联，从而产生了每种类型的杂环。在起始乙酰胺中引入第二个C-卤素键可进行涉及CH-H活化步骤的催化级联双羰基化反应，从而生成稠合的杂环结构。
• Formal syntheses of (±)-mesembrine and (±)-dihydromaritidine
  作者：Joseph P. Michael、Arthur S. Howard、Ruth B. Katz、Mzwandile I. Zwane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61117-6

  日期：1992.9

  3-oxopent-4-enoate 3 followed by treatment with trifluoroacetic acid yielded the alkaloid Δ7-mesembrenone 1 and its N-benzyl analogue 10. These compounds are intermediates in formal syntheses of (±)-mesembrine 6 and (±)-dihydromaritidine 13.

  的缩合3-芳基化Δ 1 -pyrrolinium盐与吨丁基3-氧代戊-4-烯酸甲酯3，接着用三氟乙酸处理，得到生物碱Δ 7 -mesembrenone 1和它的N-苄基类似物10。这些化合物是（±）-meembrine 6和（±）-dihydromaritidine 13的正式合成中间体。
• Synthese und analgetische Aktivität von 4′.5′-Dimethoxy-3.7-imino-1.2-benzocycloocten-Derivaten
  作者：Woldemar Schneider、Rudolf Sauerbier

  DOI：10.1002/ardp.19813140106

  日期：——

  Der Syntheseweg zu den Derivaten des mit dem Benzomorphan strukturisomeren Systems 4′.5′‐Dimethoxy‐3.7‐imino‐1.2‐benzocycloocten wird beschrieben. Ein pharmakologisches Screening mit den Hydrochloriden der Verbindungen 15, 16, 20 und 21 zeigte im Brennstrahltest an der Ratte bei den Produkten 15, 16 und 21 eine schwache analgetische Aktivität.

  描述了4'.5'-二甲氧基-3.7-亚氨基-1.2-苯并环辛烯系统衍生物的合成路线，该系统与苯并吗烷在结构上是异构的。用化合物15、16、20和21的盐酸盐进行的药理学筛选在对大鼠的焦束试验中显示产物15、16和21的弱镇痛活性。