2-(4-isobutoxy-3-nitrophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid | 144060-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-isobutoxy-3-nitrophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Isobutyloxy-3-nitrophenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylic acid；4-Methyl-2-[4-(2-methylpropoxy)-3-nitrophenyl]-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 144060-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: HXPJAFTXHCOOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(2-甲基丙氧基)-3-硝基苯基]-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(4-isobutoxy-3-nitrophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了2-苯基噻唑-4-羧酸，一种新型有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂。

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）在产生尿酸中起着重要作用，因此XO抑制剂被认为是高尿酸血症和痛风的有前途的疗法之一。我们先前已经报道了一系列带有吡唑骨架的XO抑制剂，以扩展当前XO抑制剂的化学空间。在这里，我们描述了进一步的结构优化，以通过用该领域未开发的5个杂环骨架取代非布索坦的噻唑环来探索最佳杂环。所有这些努力导致了化合物8的鉴定，该化合物是一种具有新型2-苯基噻唑-4-羧酸支架的有效XO抑制剂（IC50 = 48.6 nM）。此外，铅化合物8在草酸钾-次黄嘌呤诱导的高尿酸血症小鼠中表现出低尿酸作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.005

文献信息

• 2-ARYLTHIAZOLE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0513379B1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5614520A
  申请人：——

  公开号：US5614520A

  公开（公告）日：1997-03-25
• Discovery of 2-phenylthiazole-4-carboxylic acid, a novel and potent scaffold as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Xue Xu、Liming Deng、Lu Nie、Yueming Chen、Yanzhi Liu、Rongrong Xie、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.005

  日期：2019.2

  The xanthine oxidase (XO) plays an important role in producing uric acid, and therefore XO inhibitors are considered as one of the promising therapies for hyperuricemia and gout. We have previously reported a series of XO inhibitors with pyrazole scaffold to extend the chemical space of current XO inhibitors. Herein, we describe further structural optimization to explore the optimal heterocycle by

  黄嘌呤氧化酶（XO）在产生尿酸中起着重要作用，因此XO抑制剂被认为是高尿酸血症和痛风的有前途的疗法之一。我们先前已经报道了一系列带有吡唑骨架的XO抑制剂，以扩展当前XO抑制剂的化学空间。在这里，我们描述了进一步的结构优化，以通过用该领域未开发的5个杂环骨架取代非布索坦的噻唑环来探索最佳杂环。所有这些努力导致了化合物8的鉴定，该化合物是一种具有新型2-苯基噻唑-4-羧酸支架的有效XO抑制剂（IC50 = 48.6 nM）。此外，铅化合物8在草酸钾-次黄嘌呤诱导的高尿酸血症小鼠中表现出低尿酸作用。