ethyl 4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate | 65043-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate
• 英文别名: 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoic acid ethyl ester；ethyl 4-(diethoxyphosphinyl)-3-oxobutanoate；ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoate；ethyl 4-(diethylphosphinyl)-3-oxobutanoate；ethyl 4-(diethylphosphono)acetoacetate
• CAS: 65043-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₉O₆P
• 分子量: 266.231
• InChiKey: MBPHQJJVEFKYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1486 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate 在 二氧化铂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以to give 17.3 g (~100%) of the title compound as a white solid, m.p. 33° C. to 35° C.的产率得到4-(Diethoxyphosphinyl)-3-hydroxybutanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-phosphinyl-3-keto-carboxylate and

  摘要：

  一种制备式为##STR1##化合物或其盐的方法，其中R.sub.1为--X--Z，X为--C.tbd.C--，R.sub.2和R.sub.2'分别为氢、烷基或三烷基硅基；R.sub.3为氢或烷基；Z为疏水锚，包括反应式为##STR2##的化合物，其中R.sub.4为烷基、环烷基或芳基；R.sub.5为三烷基硅基或三芳基硅基的化合物，与式为##STR3##的化合物反应，形成式为##STR4##的化合物，并水解式为IV的化合物以获得式为I的化合物。其中R.sub.1为--OR.sub.2'的式为I的化合物或其盐可通过将式为III的化合物与式为P(OR.sub.2).sub.3 XII的化合物反应制备而成。

  公开号：

  US05298625A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 反应 23.0h， 生成 ethyl 4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  ETHYL 4-(DIETHOXYPHOSPHINYL)-3-OXOBUTANOATE: SELECTIVE SYNTHESIS OF β-KETO PHOSPHONATES

  摘要：

  DOI：

  10.1081/scc-120002016

文献信息

• Quasiracemic Synthesis:  Concepts and Implementation with a Fluorous Tagging Strategy to Make Both Enantiomers of Pyridovericin and Mappicine
  作者：Qisheng Zhang、Alexey Rivkin、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja025606x

  日期：2002.5.1

  The concept of quasiracemic synthesis is introduced and illustrated with syntheses of both enantiomers of pyridovericin (whose absolute configuration is assigned as R) and mappicine. Like racemic synthesis, quasiracemic synthesis provides both enantiomers in a single synthetic sequence; however, separation tagging is used to ensure that quasiracemic mixtures can be analyzed, separated, and identified

  介绍了准外消旋合成的概念，并通过吡啶多菌素（其绝对构型指定为 R）和麦匹辛的两种对映异构体的合成进行了说明。与外消旋合成一样，准外消旋合成在单一合成序列中提供两种对映异构体；然而，分离标记用于确保准外消旋混合物可以按需分析、分离和识别。不同链长的氟标签用于标记两种对映体起始材料。将所得准对映体混合以制备准外消旋物，然后在合成的连续步骤中将其像真正的外消旋物一样处理。氟色谱法用于将最终的准外消旋物分离或分层为两种组分，然后将其分离以提供（真正的）对映体产品。
• Organocatalytic Domino Michael-Knoevenagel Condensation Reaction for the Synthesis of Optically Active 3-Diethoxyphosphoryl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylates
  作者：Łukasz Albrecht、Bo Richter、Carlos Vila、Henryk Krawczyk、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200802285

  日期：2009.3.16

  dominoes: A novel, organocatalytic, Michael–Knoevenagel condensation domino reaction of ethyl 4‐diethoxyphosphoryl‐3‐oxobutanoate with various aryl‐ and aliphatic‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral diarylprolinol ether has been successfully performed. The reaction proceeds in a highly enantio‐ and diastereoselective manner giving access to optically active 6‐substituted‐3‐d

  通用的多米诺骨：一种成功的新型有机催化，由手性二芳基脯氨醇醚催化的4-二乙氧基磷酰基-3-氧代丁酸乙酯与各种芳基和脂肪族取代的α，β-不饱和醛的迈克尔-诺夫那格尔缩合多米诺反应。反应以高度对映体和非对映体选择性的方式进行，从而可以得到旋光的6-取代-3-二乙氧基磷酰基-2-氧代环己基3-烯基羧酸盐（请参阅方案）。
• A Convenient Synthesis of Diethyl 2,4-Dioxoalkylphosphonates
  作者：Didier Fouqué、Elie About-Jaudet、Noël Collignon、Philippe Savignac

  DOI：10.1080/00397919208021296

  日期：1992.1

  Abstract Diethyl 2,4-dioxoalkylphosphonates are prepared in excellent yields by Claisen condensation of the dianion of diethyl 2-oxoalkylphosphonates with ethyl esters or acyl chlorides in the presence of one equivalent of lithium diisopropylamide (LDA).

  摘要 2,4-二氧代烷基膦酸二乙酯是通过2-氧代烷基膦酸二乙酯的双阴离子在1当量二异丙基氨基锂(LDA)存在下与乙酯或酰氯的克莱森缩合反应制备的。
• Sequential deprotection–cyclisation reaction: stereoselective synthesis of azabicyclic β-enamino ester derivatives and (−) indolizidine 209D
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.029

  日期：2013.1

  This paper describes a new strategy for the stereoselective synthesis of pyrrolizidine and indolizidine based enamino esters and their acyl derivatives from l-proline. The key reaction in this process involves deprotection followed by ring closure of cyclic N-Boc amino-β-ketoesters. Also, the synthesis of 5R,9R-(−)-indolizidine 209D has been accomplished using this protocol.

  本文描述了一种新的策略，用于从1-脯氨酸立体选择性地合成吡咯烷和吲哚并立定的烯胺酯及其酰基衍生物。该过程中的关键反应包括脱保护，然后关闭环状N -Boc氨基-β-酮酸酯的环。同样，已经使用该方案完成了5 R，9 R -（-）-吲哚并立定209D的合成。
• An Efficient Synthesis of Dialkyl 2-Oxoalkanephosphonates and Diphenyl-2-oxoalkylphosphine Oxides from 1-Chloralkyl Ketones
  作者：Bernard Corbel、Luc Medinger、Jean Pierre Haelters、Georges Sturtz

  DOI：10.1055/s-1985-31424

  日期：——

  The synthesis of dialkyl 2-oxoalkanephosphonates and diphenyl-2-oxoalkyl-phosphine oxides, via an Arbuzov reaction of trialkyl phosphites or ethoxydiphenylphosphine with methoxycarbonylhydrazono derivatives of 1-chloroalkyl ketones followed by carbonyl deprotection, is described.

  介绍了通过三烷基亚磷酸酯或乙氧基二苯基膦与 1-氯烷基酮的甲氧基羰基肼衍生物的 Arbuzov 反应，然后进行羰基脱保护，合成 2-氧代烷基膦酸二烷基酯和 2-氧代烷基膦氧化物的过程。