7-fluoro-2-phenylquinazoline | 1208259-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-fluoro-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 7-Fluoro-2-phenylquinazoline
• CAS: 1208259-31-7
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: HYZOLXFBXWZDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 7-fluoro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过 N-N 裂解碳原子插入实现对嘧啶和喹唑啉的统一访问

  摘要：

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09616

文献信息

• Niacin as a Potent Organocatalyst towards the Synthesis of Quinazolines Using Nitriles as C-N Source
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Velma Ganga Reddy、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/ejoc.201901651

  日期：2020.2.21

  An organocatalyzed protocol has been described for the comprehensive synthesis of 2‐substituted quinazolines using nitriles as C–N source. The developed reaction conditions are suitable for a wide range of substrates providing the desired products in excellent yields.

  已经描述了使用腈作为CN来源全面合成2取代的喹唑啉的有机催化方案。所开发的反应条件适用于各种底物，以优异的产率提供所需的产物。
• Copper-Catalyzed Sequential N-Arylation and Aerobic Oxidation: Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Changmei Cheng、Qing Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0033-1339800

  日期：——

  novel and efficient copper-catalyzed cascade method for the synthesis of quinazoline derivatives has been developed. The protocol uses readily available substituted (2-bromophenyl)methylamines and amidine hydrochlorides as the starting materials, inexpensive CuBr as the catalyst, and economical and environment friendly air as the oxidant, and the corresponding quinazoline derivatives were obtained in

  开发了一种新型高效的铜催化级联合成喹唑啉衍生物的方法。该方案以易得的取代（2-溴苯基）甲胺和脒盐酸盐为起始原料，以廉价的CuBr为催化剂，以经济环保的空气为氧化剂，以中等至良好的收率获得了相应的喹唑啉衍生物。该过程经历了连续的分子间 N-芳基化、分子内亲核取代和有氧氧化。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of quinazolines: Silane act as better nucleophile than amidine
  作者：Jia-Ming Lu、Yong-Wang Huo、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111627

  日期：2021.6

  A palladium-catalyzed reductive carbonylation reaction has been developed for the synthesis of quinazolines. With N-(2-iodophenyl)benzimidamide as starting materials, a series of quinazolines were obtained through the aromatic aldehyde intermediates in moderate to good yields with good functional group compatibilities. In this system, silane act as better nucleophile than amidine.

  已经开发了钯催化的还原羰基化反应以合成喹唑啉。以N-（2-碘苯基）苯并咪酰胺为起始原料，通过芳族醛中间体以中等至良好的收率获得了一系列喹唑啉，并具有良好的官能团相容性。在该系统中，硅烷比than具有更好的亲核性。
• Copper-catalyzed synthesis of quinazolines <i>via</i> cascade cyclization/hydrodehalogenation
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/d3nj00541k

  日期：——

  We report a Cu(I)-catalyzed synthesis of quinazolines via cascade cyclization/hydrodehalogenation by using acetamide as a nitrogen source and H2O as a hydrogen source. The current reaction provides a unified modular route from readily available starting materials to quinazolines in which aryl aldehydes can be decorated with diverse substitutions. In this reaction, acetamide becomes an interesting alternative

  我们报道了使用乙酰胺作为氮源和 H 2 O 作为氢源，通过级联环化/加氢脱卤，Cu( I ) 催化合成喹唑啉。目前的反应提供了一个统一的模块化路线，从容易获得的起始材料到喹唑啉，其中芳基醛可以用不同的取代物进行修饰。在这个反应中，乙酰胺成为令人不快的氨和有毒脒的有趣替代品。
• Synthesis of 2-arylquinazolines by Chan–Evans–Lam coupling of 2-formylphenylboronic acids with amidines
  作者：Vitalii V. Solomin、Darija Zaharova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1007/s10593-024-03314-2

  日期：2024.4

  A method for the synthesis of 2-arylquinazolines is described which involves Chan–Evans–Lam coupling of 2-formylphenylboronic acids with amidines. The reaction is performed at mild conditions compatible with the range of functional groups and is cost-efficient, provided by usage of inexpensive catalyst and reagents. The synthesis method of 2-arylquinazolines presented is of with scope in both 2-formylphenylboronic

  描述了一种合成 2-芳基喹唑啉的方法，该方法涉及 2-甲酰基苯基硼酸与脒的 Chan-Evans-Lam 偶联。该反应在与各种官能团相容的温和条件下进行，并且通过使用廉价的催化剂和试剂而具有成本效益。所提出的2-芳基喹唑啉的合成方法适用于2-甲酰基苯基硼酸和脒。