4-bromo-2-chloro-N'-hydroxybenzenecarboximidamide | 635702-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-chloro-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 635702-30-6
• 化学式: C₇H₆BrClN₂O
• 分子量: 249.494
• InChiKey: QMCUGHZXYCEFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 4-bromo-2-chloro-N'-hydroxybenzenecarboximidamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzenecarboximidamide, 4-bromo-2-chloro-N'-[(1-naphthalenylcarbonyl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  酰氧基am巨细胞病毒DNA聚合酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  本文描述了新型的巨细胞病毒DNA聚合酶抑制剂的结构活性关系，该抑制剂具有两个通过酰氧基oxy连接子连接的芳基。对其中末端基团不同的一系列类似物的研究表明，在先导化合物的2,4-二氯苯基周围有非常窄的SAR，但苯并噻唑环的各种替代物均具有活性。其中最引人注目的是化合物78的异恶唑环，与先导化合物相比，其效价提高了30倍。我们还描述了10个类似物的设计，合成和评估，其中酰氧基am连接基被等位基团修饰或替代。结构-活性关系研究确定了接头-NH2基团是关键的药效学元素。从头算分子轨道计算与对空间相互作用能的定性估计相结合，表明酰氧基am连接子的最低能构象具有扩展的平面CAr-C = NOC排列以及同平面或反平面NOCC（Ar'）安排。在三个酰氧基am的晶体结构中仅观察到反平面构象。在这些研究的基础上设计的最有效的连接基修饰化合物是氨基甲酸20 20，在巨细胞病毒DNA聚合酶抑制试验中，氨基甲酸am的含量约为对照酰氧基am

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00319-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯甲腈 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo-2-chloro-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  酰氧基am巨细胞病毒DNA聚合酶抑制剂的构效关系。

  摘要：

  本文描述了新型的巨细胞病毒DNA聚合酶抑制剂的结构活性关系，该抑制剂具有两个通过酰氧基oxy连接子连接的芳基。对其中末端基团不同的一系列类似物的研究表明，在先导化合物的2,4-二氯苯基周围有非常窄的SAR，但苯并噻唑环的各种替代物均具有活性。其中最引人注目的是化合物78的异恶唑环，与先导化合物相比，其效价提高了30倍。我们还描述了10个类似物的设计，合成和评估，其中酰氧基am连接基被等位基团修饰或替代。结构-活性关系研究确定了接头-NH2基团是关键的药效学元素。从头算分子轨道计算与对空间相互作用能的定性估计相结合，表明酰氧基am连接子的最低能构象具有扩展的平面CAr-C = NOC排列以及同平面或反平面NOCC（Ar'）安排。在三个酰氧基am的晶体结构中仅观察到反平面构象。在这些研究的基础上设计的最有效的连接基修饰化合物是氨基甲酸20 20，在巨细胞病毒DNA聚合酶抑制试验中，氨基甲酸am的含量约为对照酰氧基am

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00319-3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING AZETIDINE-3-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE L'ACIDE AZETIDINE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004035538A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention is directed to an improved process for synthesizing azetidine-3-carboxylic acid, comprising triflating diethylbis(hydroxymethyl)malonate followed by azetidine ring-formation by intramolecular cyclization using an amine, decarboxylation to give the mono acid azetidine and hydrogenation to give the title compound. Azetidine-3-carboxylic acid is useful as an intermediate for making certain S1P?1#191/Edg1 receptor agonists, which are immunosupressive agents.

  本发明涉及一种改进的合成氮杂环丙氨酸的方法，包括对二乙基双(羟甲基)丙二酸酯进行三氟甲基化处理，然后通过内环化反应使用胺进行氮杂环丙烷环的形成，再进行脱羧反应得到单羧基氮杂环丙烷，最后进行氢化反应得到目标化合物。氮杂环丙氨酸可作为制备某些S1P?1#191/Edg1受体激动剂的中间体，这些激动剂是免疫抑制剂。
• Discovery of potent, selective, and orally bioavailable oxadiazole-based dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Jinyou Xu、Lan Wei、Robert J. Mathvink、Scott D. Edmondson、George J. Eiermann、Huaibing He、Joseph F. Leone、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Sangita B. Patel、Aleksandr Petrov、Giovanna Scapin、Joseph K. Wu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.061

  日期：2006.10

  A novel series of oxadiazole based amides have been shown to be potent DPP-4 inhibitors. The optimized compound 43 exhibited excellent selectivity over a variety of DPP-4 homologs.

  一系列新的基于乙二唑的酰胺已被证明是有效的DPP-4抑制剂。优化的化合物43对多种DPP-4同源物显示出极好的选择性。
• Synthesis and antiproliferative efficiency of novel bis(imidazol-1-yl)vinyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Kebballi N. Nandeesh、Hassan A. Swarup、Nagarakere C. Sandhya、Chakrabhavi D. Mohan、Chottanahalli S. Pavan Kumar、Manikyanahalli N. Kumara、Kempegowda Mantelingu、Sannaiah Ananda、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c5nj02925b

  日期：——

  A new class of bis(imidazol)vinyl-1,2,4-oxadiazoles were synthesised and their anti-proliferative efficiency was tested against HCT116 and A549 cancer cell lines.

  一种新型的双咪唑基乙烯基-1,2,4-噁二唑类化合物被合成，并对其抗增殖效率进行了针对HCT116和A549癌细胞系的测试。
• 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl) benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl) pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists
  申请人：Chen Weirong

  公开号：US20050245575A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof. The compounds are useful for treating immune mediated diseases and conditions, such as bone marrow, organ and tissue transplant rejection. Pharmaceutical compositions and methods of use are included.

  本发明涵盖公式I的化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物。这些化合物可用于治疗免疫介导的疾病和病况，例如骨髓、器官和组织移植排斥反应。还包括药物组合物和使用方法。
• Fluoroolefins as amide bond mimics in dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Scott D. Edmondson、Lan Wei、Jinyou Xu、Jackie Shang、Shiyao Xu、Jianmei Pang、Ashok Chaudhary、Dennis C. Dean、Huaibing He、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Reshma A. Patel、Sangita B. Patel、Giovanna Scapin、Joseph K. Wu、Maria G. Beconi、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.050

  日期：2008.4

  The synthesis, selectivity, rat pharmacokinetic profile, and drug metabolism profiles of a series of potent fluoroolefin-derived DPP-4 inhibitors (4) are reported. A radiolabeled fluoroolefin 33 was shown to possess a high propensity to form reactive metabolites, thus revealing a potential liability for this class of DPP-4 inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.