1-[2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-yl]pentan-3-one | 1131342-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-[2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-yl]pentan-3-one
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]pentan-3-one；1-[2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]pentan-3-one
• CAS: 1131342-03-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: KXNYHRYNPILRID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenol 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-[2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-yl]pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺铑（I）催化的反应可有效合成取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.106

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Alkynyl Phenols and Anilines. Domino Approach to 2,3-Disubstituted Benzofurans and Indoles
  作者：Naohiro Isono、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol9001174

  日期：2009.3.19

  A rhodium-catalyzed cyclization of o-alkynylphenols and anilines followed by intermolecular conjugate addition that succeeds with alkyl and aryl alkynes is reported. In this reaction, 2,3-disubstituted benzofurans or indoles are obtained in one pot in good to excellent yields.