(2-piperidino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 77225-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-piperidino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2-Piperidino-aethyl)-phosphonsaeure-diaethylester；2-Piperidino-ethyl-phosphonsaeure-diethylester；(2-Piperidin-1-yl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；1-(2-diethoxyphosphorylethyl)piperidine
• CAS: 77225-69-5
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 249.29
• InChiKey: UUBRPRVRZYSYAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-piperidino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (2-piperidino-ethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Lugowkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1193,1198; engl. Ausg. S. 1241, 1245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2-piperidino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的胺与膦酸乙烯酯和次膦酸酯的共轭加成

  摘要：

  硫脲催化剂活化 α,β-不饱和膦酸盐和次膦酸盐，通过胺进行共轭加成，得到 β-氨基膦酸盐和 β-氨基次膦酸盐。有机催化方法用于合成 15 β-氨基膦酸盐和 - 亚膦酸盐，产率高达 99%。一个克级的例子以 99% 的分离产率和 97% 的催化剂回收率提供了相应的 β-氨基膦酸酯。基于机械实验，磷酰氧和硫脲之间的氢键被认为在底物活化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02116a

文献信息

• A Practical and Efficient Green Synthesis of β-Aminophosphoryl Compounds via the Aza-Michael Reaction in Water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Anatoly E. Shipov、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.511358

  日期：2011.3.31

  as a solvent (without any cosolvent) promotes the aza-Michael reaction of diethyl vinylphosphonate and diphenylvinylphosphine oxide with a wide range of N-nucleophiles. The solubility of the starting phosphorus substrate in water does not play a crucial role in the reaction course, decreasing to some extent the reaction rate. The reaction can be performed either at room temperature or under reflux to

  摘要 使用水作为溶剂（没有任何助溶剂）促进了乙烯基膦酸二乙酯和二苯基乙烯基氧化膦与多种 N-亲核试剂的氮杂-迈克尔反应。起始磷底物在水中的溶解度在反应过程中不起关键作用，在一定程度上降低了反应速率。该反应可以在室温或回流下进行，以通过简单的冷冻干燥分离程序以优异的产率和高纯度提供相应的 β-氨基膦酸酯和 β-氨基膦氧化物。碱性催化剂的应用使得弱亲核试剂如α-氨基酸及其磷类似物的添加成为可能；即α-氨基膦酸。
• Efficient synthesis of racemic β-aminophosphonates via aza-Michael reaction in water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Pavel V. Petrovskii、Irina L. Odinets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.015

  日期：2008.10

  the addition of various amines to diethyl vinylphosphonate to yield β-aminophosphonates without any catalyst compared to known procedures for such aza-Michael reactions. The products are obtained in quantitative yields and high purity over short reaction times. Using a reactant ratio (vinylphosphonate/amine) of 2:1 resulted in double phosphorylation of primary amines.

  与用于这样的氮杂-迈克尔反应的已知方法相比，作为溶剂的水显着促进了向乙烯基膦酸二乙酯中添加各种胺，从而在没有任何催化剂的情况下产生β-氨基膦酸盐。在短的反应时间内以定量产率和高纯度获得产物。使用2：1的反应物比率（乙烯基膦酸酯/胺）导致伯胺的双重磷酸化。
• Pudowik; Denisowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 263,265; enlg.Ausg.S.273,274
  作者：Pudowik、Denisowa

  DOI：——

  日期：——
• Arbusow; Lugowkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1193,1198; engl. Ausg. S. 1241, 1245
  作者：Arbusow、Lugowkin

  DOI：——

  日期：——
• Thiourea-catalysed conjugate additions of amines to vinyl phosphonates and phosphinates
  作者：Peter E. McDermott、Martin P. Ó. Fearraigh、Alexandra M. Horan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1039/d2ob02116a

  日期：——

  Thiourea catalysts activated α,β-unsaturated phosphonates and phosphinates toward conjugate addition by amines to give β-aminophosphonates and β-aminophosphinates. The organocatalytic methodology was used to synthesise 15 β-aminophosphonates and -phosphinates in yields up to 99%. A gram-scale example furnished the corresponding β-aminophosphonate in an isolated yield of 99% with 97% catalyst recovery

  硫脲催化剂活化 α,β-不饱和膦酸盐和次膦酸盐，通过胺进行共轭加成，得到 β-氨基膦酸盐和 β-氨基次膦酸盐。有机催化方法用于合成 15 β-氨基膦酸盐和 - 亚膦酸盐，产率高达 99%。一个克级的例子以 99% 的分离产率和 97% 的催化剂回收率提供了相应的 β-氨基膦酸酯。基于机械实验，磷酰氧和硫脲之间的氢键被认为在底物活化中起着至关重要的作用。