(4E,6E)-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one | 75391-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E,6E)-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
• 英文别名: (E,E)-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one；7-phenyl-4,6-heptadien-3-one；75391-05-8；1t-phenyl-heptadien-(1.3t)-one-(5)；1t-Phenyl-heptadien-(1.3t)-on-(5)；(4E,6E)-7-phenyl-4,6-heptadien-3-one
• CAS: 75391-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WNDOOTKZPIFDKJ-JMQWPVDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  331.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate (S)-2,2'-bis(PPh₂)-5,6:5',6'-bis(OCF₂O)-1,1'-biphenyl 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(3R,6S)-3-methyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-6-[(E)-2-phenylethenyl]-3,6-dihydrooxazin-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  与无环二烯的催化不对称亚硝基-Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501345
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(4-nitrophenoxy)-7-phenylhept-4-en-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4E,6E)-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  串联烯烃复分解-消除反应。双重不饱和羰基衍生物的新途径

  摘要：

  活化烯烃与均烯丙基醇的醚衍生物之间的交叉复分解导致产物易于除去，从而以高收率得到α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，酸和醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.027

文献信息

• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Conjugate Addition of Trimethylaluminium to Linear α,β,γ,δ-Unsaturated Alkyl Ketones
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Zheng Ling、Liang Tang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600375

  日期：2016.7.28

  A regio‐ and enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐conjugate addition of trimethylaluminium to linear δ‐aryl‐substituted α,β,γ,δ‐unsaturated alkyl ketones was developed. A series of γ,δ‐unsaturated alkyl ketones were obtained in good yields with high regio‐ and enantioselectivity (up to 88% ee and 96:4 dr). Expansion of the reaction scope to substrates containing aromatic heterocycles also afforded

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。
• Lithium iodide-promoted aldol condensation reactions
  作者：Roger G. Kelleher、M. Anthony McKervey、Pongsak Vibuljan

  DOI：10.1039/c39800000486

  日期：——

  Anhydrous lithium iodide in ether, tetrahydrofuran, or benzene is an effective reagent for the formation of αβ-unsaturated ketones by condensation of alkyl ketones with enolisable and non-enolisable aldehydes; in the presence of trimethylchlorosilane–triethylamine enone formation is suppressed and high yields of 1,3-hydroxy-ketones are obtained as their trimethylsilyl ether derivatives.

  在醚，四氢呋喃或苯中的无水碘化锂是一种有效的试剂，可通过烷基酮与可烯化和不可烯化的醛缩合来形成αβ-不饱和酮。在三甲基氯硅烷-三乙胺的存在下，烯酮的形成得到抑制，并以其三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式获得了高产率的1,3-羟基酮。
• Ruthenium-Catalyzed Silylation of 1,3-Butadienes with Vinylsilanes
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00865

  日期：2015.5.15

  A novel method for the synthesis of 1-silyl-substituted 1,3-butadienes, based on [RuHCl(CO)(PCy3)2]-catalyzed silylative coupling of terminal (E)-1,3-dienes with vinylsilanes, is reported. The reaction provides a facile and straightforward access to (E,E)-dienylsilanes in a highly stereoselective fashion (especially for aryl-substituted dienes) and opens a valuable and general synthetic route for the

  基于[RuHCl（CO）（PCy 3）2 ]催化的末端（E）-1,3-二烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联合成1-甲硅烷基取代的1,3-丁二烯的新方法是报告。该反应以高度立体选择性的方式（尤其是芳基取代的二烯）提供了一种简便，直接的（E，E）-二烯基硅烷的进入途径，并为共轭二烯的直接催化甲硅烷基化和消除了乙烯的反应开辟了一条有价值的通用合成路线。一个副产品。描述了合成的甲硅烷基化的1，3-丁二烯在脱甲硅烷基化反应中的初步应用结果。