((E)-2-tert-Butylsulfanyl-vinyl)-benzene | 91556-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-2-tert-Butylsulfanyl-vinyl)-benzene
• 英文别名: 2-tert-butylsulfanylethenylbenzene
• CAS: 91556-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: DORDIOUISNFCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-tert-Butylsulfanyl-vinyl)-benzene 、 Diphenylphosphine oxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到phenethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的芳基乙烯基硫化物通过 C-S 键裂解的还原性 C-P 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707319
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 苯乙炔 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((E)-2-tert-Butylsulfanyl-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的芳基乙烯基硫化物通过 C-S 键裂解的还原性 C-P 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707319

文献信息

• Et₃B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kuni Wakamatsu、Kyoko Nozaki、Jean-Luc Birbaum、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1987.1647

  日期：1987.8.5

  Thiols added easily to acetylenic compounds in the presence of Et3B to give alkenyl sulfides in good yields. The reaction of acetylenes with 3-methyl-2-buten-1-thio1 gave dihydro-thiophene derivatives in one pot.

  在 Et3B 存在下，硫醇很容易添加到乙炔化合物中，从而以良好的收率得到烯基硫化物。乙炔与 3-methyl-2-buten-1-thio1 的反应在一锅中得到二氢噻吩衍生物。
• Stereoselective access to trisubstituted fluorinated alkenyl thioethers
  作者：Indira Fabre、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud

  DOI：10.1039/c7cy00076f

  日期：——

  We report the first copper-catalyzed olefinic ethoxy carbonyl difluoromethylation of alkenyl thioethers via direct C–H bond functionalization using BrCF2COOEt. The developed methodology allows the preparation of trisubstituted olefins with a controlled stereochemistry. A mechanistic study is reported and a radical mechanism is revealed.

  我们通过使用BrCF 2 COOEt的直接C–H键官能化报告了烯基硫醚的第一个铜催化的烯烃乙氧基羰基二氟甲基化反应。所开发的方法允许以受控的立体化学制备三取代的烯烃。报道了机理研究并揭示了根本机理。