3-(2-methyl-2-propylsulfanyl)benzoic acid | 170162-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-2-propylsulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(t-Butylthio)benzoic acid；3-[(1,1-Dimethylethyl)thio]benzoic acid；3-tert-butylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 170162-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: BNCMDVNNWQKGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 3-(2-methyl-2-propylsulfanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基苯硫醚与有机锂试剂的新型反应

  摘要：

  苯甲醚与有机锂试剂的反应，通常称为邻位定向金属化在有机化学中具有相当大的合成效用，因此近年来引起了相当大的关注。在过去的50年中，已经提出了几种机制来解释观察到的区域选择性金属化。首次研究了全氟烷基苯基硫化物与有机锂试剂的反应，发现其提供了由全氟烷基部分被衍生自金属化剂的烷基取代所产生的产物。苯甲醚三氟甲基醚，苯甲醚类似物，未能进行金属化。本文介绍了通过单电子转移过程介导形成异常产物的合理方法，以及产物的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03209-i

文献信息

• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• A biomimetic synthesis of chrysanthemol
  作者：D. Babin、J.D. Fourneron、L.M. Harwood、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92018-6

  日期：1981.1
• GYRASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170037059A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Novel gyrase inhibitors and related compositions and methods are useful for impeding bacterial growth. Compounds of Formula (I), are disclosed: Formula (I), wherein Y is N or CH; Z is N or CR 5 ; R 5 is H, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl residue (1-3C) containing 0-2 heteroatoms selected from O, S and N, or is an inorganic residue; L is O, S, NR 7 , or CR 8 R 9 ; R 7 is H or C 1-3 alkyl; R 8 and R 9 are each independently H or C 1-3 alkyl; R 2 is H, a hydrocarbyl residue (1-40C) containing 0-10 heteroatoms selected from O, S and N optionally substituted with an inorganic residue; R 4 is H, an inorganic residue, or a hydrocarbyl residue (1-30C) containing 0-12 heteroatoms selected from O, S and N and containing 0-10 inorganic residues, wherein R 5 and R 4 together may join to form a fused ring; and R 6 is selected from the group consisting of H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, halo C 1-5 alkyl, halo C 2-5 alkenyl, halo C 2-5 alkynyl, C 1-5 hydroxyalkyl, C 1-5 alkyl chloride, C 2-5 alkenyl chloride, and C 2-5 alkynyl chloride; or a pharmaceutically-acceptable salt, ester, or prodrug thereof.
• [EN] CATALYSTS FOR ARYL SULFIDE SYNTHESIS AND METHOD OF PRODUCING ARYL SULFIDES<br/>[FR] CATALYSEURS DESTINES A UNE SYNTHESE DE SULFURE D'ARYLE ET PROCEDE DE FABRICATION DE SULFURES D'ARYLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2007064869A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention relates to the formation of aryl sulfides and aryl thiols from aryl halides and thiols, thiolates or thiolate equivalents. The present invention provides a catalyst for the coupling of aryl halides with alkyl or aryl thiols or a hydrogen sulfide equivalent to form aryl alkyl, aryl silyl or diaryl sulfides. The reaction encompasses bromoarenes and other similar compounds containing leaving groups as well as nitrile, ester, keto, free hydroxyl, free amino, free carboxylic acid and other common functionalities. The invention can be used to prepare pharmaceutical compounds, especially including their intermediates, agricultural agents and aryl sulfide polymers.
  [FR] La présente invention concerne la formation de sulfures d'aryle et d'arylthiols à partir d'halogénures d'aryles et de thiols, de thiolates ou d'équivalents de thiolate. La présente invention concerne un catalyseur destiné à coupler des halogénures d'aryle avec des alkylthiols ou des arylthiols ou un sulfure d'hydrogène équivalent en vue de former des alkylarylsulfures, des arylsilylsulfures ou des sulfures de diaryle. La réaction englobe des bromoarènes et d'autres composés similaires contenant des groupes partants ainsi que du nitrile, de l'ester, de la cétone, un groupe hydroxyle libre, un groupe amino libre, un acide carboxylique libre et d'autres fonctionnalités courantes. La présente invention peut être utilisée en vue de préparer des composés pharmaceutiques, incluant notamment leurs intermédiaires, des agents agricoles et polymères de sulfure d'aryle.
• Novel reactions of perfluoroalkylphenyl sulfides with organolithium reagents
  作者：S. Munavalli、A. Hassner、D.I. Rossman、S. Singh、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03209-i

  日期：1995.7

  The reaction of anisole with organolithium reagents, commonly known as ortho-directed metallation, is of considerable synthetic utility in organic chemistry and as such has attracted considerable attention in recent years. Over the past 50 years, several mechanisms have been proposed to account for the observed regioselective metallation. For the first time, the reaction of perfluoroalkylphenyl sulfides

  苯甲醚与有机锂试剂的反应，通常称为邻位定向金属化在有机化学中具有相当大的合成效用，因此近年来引起了相当大的关注。在过去的50年中，已经提出了几种机制来解释观察到的区域选择性金属化。首次研究了全氟烷基苯基硫化物与有机锂试剂的反应，发现其提供了由全氟烷基部分被衍生自金属化剂的烷基取代所产生的产物。苯甲醚三氟甲基醚，苯甲醚类似物，未能进行金属化。本文介绍了通过单电子转移过程介导形成异常产物的合理方法，以及产物的光谱数据。