(E)-2-ethyl-3-ethylidene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one | 1448007-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-ethyl-3-ethylidene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: (3E)-2-ethyl-3-ethylidenecyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 1448007-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PWDHJMOLQNQYRW-KGVSQERTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 1-萘甲酰氯 在 iron(II,III) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-2-ethyl-3-ethylidene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  未改性的纳米粉末磁铁矿将酰基氯催化添加到炔烃中：氯乙烯酮，呋喃和相关环戊烯酮衍生物的合成

  摘要：

  廉价且可商购的纳米粉末磁铁矿是将酰氯添加到内部和末端炔烃中的极佳催化剂，可以高收率得到相应的氯乙烯酮。该方法已应用于合成5-氯-4-芳基环戊-2-烯酮，3-芳基-1 H-环戊[ a ]萘-1-酮和（E）-3-亚烷基-2,3二氢-1- ħ环戊二烯并〔一个萘-1-酮，只需更改起始酰氯或炔烃的性质即可。经过测试的所有过程均具有可接受的或优异的区域选择性和立体选择性。此外，使用浸渍在磁铁矿催化剂上的铱可将氯酰化过程与第二个脱氯化氢-环化过程相结合，以一锅的方式生成高收率的1-芳基-2,4-二烷基呋喃，而与性质无关起始试剂，包括杂芳族试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.041

文献信息

• Catalyzed addition of acid chlorides to alkynes by unmodified nano-powder magnetite: synthesis of chlorovinyl ketones, furans, and related cyclopentenone derivatives
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.041

  日期：2013.8

  Inexpensive and commercially available nano-powder magnetite is an excellent catalyst for the addition of acid chlorides to internal and terminal alkynes, yielding the corresponding chlorovinyl ketones in good yields. The process has been applied to the synthesis of 5-chloro-4-arylcyclopent-2-enones, 3-aryl-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ones, and (E)-3-alkylidene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ones

  廉价且可商购的纳米粉末磁铁矿是将酰氯添加到内部和末端炔烃中的极佳催化剂，可以高收率得到相应的氯乙烯酮。该方法已应用于合成5-氯-4-芳基环戊-2-烯酮，3-芳基-1 H-环戊[ a ]萘-1-酮和（E）-3-亚烷基-2,3二氢-1- ħ环戊二烯并〔一个萘-1-酮，只需更改起始酰氯或炔烃的性质即可。经过测试的所有过程均具有可接受的或优异的区域选择性和立体选择性。此外，使用浸渍在磁铁矿催化剂上的铱可将氯酰化过程与第二个脱氯化氢-环化过程相结合，以一锅的方式生成高收率的1-芳基-2,4-二烷基呋喃，而与性质无关起始试剂，包括杂芳族试剂。