N-(3-chloro-2-cyanophenyl)benzonitrile | 606145-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-cyanophenyl)benzonitrile
• 英文别名: N-(3-chloro-2-cyanophenyl)benzamide
• CAS: 606145-80-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: ACQRDLOPYZJESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-cyanophenyl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-amino-4-chloro-1H-indol-2-yl)-cyclohexylmethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物库的组合合成。

  摘要：

  描述了两个吲哚衍生物库的合成。通过一锅反应序列中的碱处理中间体3即可轻松获得2-酰基-3-氨基吲哚4，而分离出的中间体5（R（3）=芳香族，杂芳香族或环烷基）用酰氯得到新的吲哚衍生物6。产物通过反相柱色谱法纯化，以可接受的收率得到数毫克的量。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00393-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲腈 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-chloro-2-cyanophenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物库的组合合成。

  摘要：

  描述了两个吲哚衍生物库的合成。通过一锅反应序列中的碱处理中间体3即可轻松获得2-酰基-3-氨基吲哚4，而分离出的中间体5（R（3）=芳香族，杂芳香族或环烷基）用酰氯得到新的吲哚衍生物6。产物通过反相柱色谱法纯化，以可接受的收率得到数毫克的量。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00393-6

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif、Matthias Beller、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.055

  日期：2014.1

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.