2-(Hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl)pent-1-en-3-one | 460316-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]pent-1-en-3-one
• CAS: 460316-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZHGJGAYCGLTJGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl)pent-1-en-3-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以10%的产率得到1-hydroxy-3-propanoyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法研究喹啉衍生物。

  摘要：

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。

  DOI：

  10.1039/b608592j
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 邻硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以62%的产率得到2-(Hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法研究喹啉衍生物。

  摘要：

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。

  DOI：

  10.1039/b608592j

文献信息

• Application of Baylis–Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives
  作者：Oluwole B. Familoni、Perry T. Kaye、Phindile J. Klaas

  DOI：10.1039/a807827k

  日期：——

  Reaction of 2-nitrobenzaldehyde with vinyl carbonyl compounds in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane affords Baylis–Hillman products, catalytic reduction of which results in direct cyclisation to quinoline derivatives.

  在1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷的存在下，2-硝基苯甲醛与乙烯基羰基化合物反应生成Baylis-Hillman产物，这些产物经催化还原后直接环化得到喹啉衍生物。
• Synthesis of a novel pyrrolo-[3,2-c]quinoline N-oxide by aza-Baylis–Hillman adduct of o-nitrobenzaldehyde
  作者：Evelina Colacino、Christophe André、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.121

  日期：2008.8

  for the synthesis of a novel pyrrolo-[3,2-c]quinoline N-oxide is described. The key step consisted in the palladium-catalyzed reductive cyclization of an uncommon 3-ketopyrrole derivative of o-nitrobenzaldehyde, obtained in a straightforward manner through an aza-Baylis–Hillman/ring closing metathesis/aromatization reaction. A deoxygenation reaction of this novel pyrrolo-[3,2-c]quinoline N-oxide afforded

  描述了一种合成新型吡咯并-[3,2 - c ]喹啉N-氧化物的新方法。关键步骤包括钯催化的一种罕见的邻硝基苯甲醛的3-酮吡咯衍生物的还原环化反应，该反应是通过aza-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化反应以直接方式获得的。该新颖的吡咯并[3，2 - c ]喹啉N-氧化物的脱氧反应提供了新的取代的吡咯并[3，2- c ]喹啉类似物。
• StarchSulfuric Acid (SSA) as Catalyst for a One-Pot Synthesis of 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Farhad Hatamjafari

  DOI：10.1002/hlca.201200621

  日期：2013.8

  Protocols with starchsulfuric acid (SSA) as reusable catalyst for the synthesis of aryl‐1H‐pyrazoles are described. SSA acted as an efficient and environmentally friendly catalyst for the regioselective condensation of BaylisHillman adducts 1 with phenylhydrazine hydrochloride leading to the new 1,5‐diaryl‐1H‐pyrazole 2a–2e in excellent yields (Scheme and Table 1).

  描述了使用淀粉硫酸（SSA）作为可重复使用的催化剂来合成芳基-1 H-吡唑的方案。SSA充当了的区域选择性缩合高效且环境友好的催化剂的Baylis 希尔曼加合物1与盐酸苯肼通往新1,5-二芳基-1- ħ吡唑2A - 2E以优良产率（方案和表1）。
• A Green, Reusable and Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Arylpyrazoles using Nano-Fe2O3
  作者：Farhad Hatamjafari

  DOI：10.13005/ojc/280120

  日期：2012.3.18

  Series of some new arylpyrazole derivatives have been synthesized in good yields via one-pot condensation reaction using nano-Fe 2 O 3 as heterogeneous catalyst.

  使用纳米Fe 2 O 3作为非均相催化剂，通过一锅缩合反应以高收率合成了一系列新的芳基吡唑衍生物。
• Microwave Assisted Synthesis of Arylpyrazoles Using Montmorillonite K-10
  作者：Farhad Hatamjafari

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13306

  日期：——

  Montmorillonite K-10 clay catalyzed Friedlander condensation of Baylis-Hillman adducts with phenyl hydrazine hydrochloride afforded 1,5-diarylpyrazoles.

  蒙脱土 K-10 粘土催化 Baylis-Hillman 加合物与盐酸苯肼进行 Friedlander 缩合，得到 1,5-二芳基吡唑。