9-(tert-butylthio)anthracene | 87656-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(tert-butylthio)anthracene
• 英文别名: tert-butyl 9-anthracenyl sulfide；Anthracene, 9-[(1,1-dimethylethyl)thio]-；9-tert-butylsulfanylanthracene
• CAS: 87656-39-1
• 化学式: C₁₈H₁₈S
• 分子量: 266.407
• InChiKey: VQWZAPWFBOADTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-butylthio)anthracene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-anthryl tert-butyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Jennings, W. Brian; Kochanewycz, Michael J.; Lunazzi, Lodovico, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 11, p. 2271 - 2273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 、 叔丁基二硫 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 9-(tert-butylthio)anthracene
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF BENZYNES WITH 9-t-BUTYLTHIOANTHRACENE TO AFFORD 9-t-BUTYLTHIOTRIPTYCENES

  摘要：

  对苯炔（3a、c、d）与9-叔丁基硫代蒽（2d）的反应生成了相应的9-叔丁基硫代三苯并（5a、c、d）和5-叔丁基硫代-6,11-二氢-6,11-乙烯萘烯（6a、c、d），而1,4-二甲氧基苯炔（3b）与2d的反应则没有生成对应的加成物（5b、6b）。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1795

文献信息

• Synthesis and Structures of Cuprous Triptycylthiolate Complexes
  作者：Skylar J. Ferrara、Joel T. Mague、James P. Donahue

  DOI：10.1021/ic300124n

  日期：2012.6.18

  S–Cu–S axis. This conformation is governed by interligand π···π and CH···π interactions. A crystal structure of an adventitious product, [Bu4N][(Cu-STrip)6(μ6-Br)]·[Bu4N][PF6], [Bu4N]14·[Bu4N][PF6] is described, which reveals a cyclic hexameric structure previously unobserved in cuprous thiolate chemistry. The Cu6S6 ring displays a centrosymmetric cyclohexane chair type conformation with a Br– ion residing

  描述了1-（硫代乙酰基）三茂碳烯（5）的合成，一种方便的保护形式的1-（硫代巯基）三茂铁化合物[STrip] -，关键的转变是叔丁基1-三茂铁基硫化物的高收率转化（8）通过使用BBr 3 / AcCl的方案将其从5降低至5。通过氯化物置换可轻松进行二配位铜（I）化合物[Bu 4 N] [Cu（STrip）2 ]，[Bu 4 N] 10和[（Cu（IMes）（STrip）]（13）的合成。从氯化亚铜和[铜（IMES）CL]，分别反应10的Ph 3 SISH或Me 3SiI与质谱均相的双（硫醇盐）阴离子混合，可生成通过质谱检测到的[Cu（STrip）（SSiPh 3）] -（11）和[Cu（STrip）I] -（12）。通过X射线晶体学鉴定配体前体分子9-（硫代乙酰基）蒽（4，三斜和正交多晶型物），叔丁基9-蒽硫醚（7），5和叔丁基1-三烯硫醚（8）。双（9-蒽基）硫化物的晶体学表征（3），其蒽基平面之间的C–S–C角为104
• The Redox Chemistry of Sulfenic Acids
  作者：Alaina J. McGrath、Graham E. Garrett、Luca Valgimigli、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ja1083046

  日期：2010.12.1

  A persistent triptycenyl sulfenic acid is used as a model for cysteine-derived and other biologically relevant sulfenic acids in experiments which define their redox chemistry. EPR spectroscopy reveals that sulfinyl radicals are persistent and unreactive toward O-2, allowing the O-H bonding dissociation enthalpy (BDE) of the sulfenic acid to be readily determined by equilibration with TEMPO as 71.9 kcal/mol. The E degrees (RSO center dot/RSO-) and pK(a) of this sulfenic acid are also reported.
• NAKAMURA, NOBUO, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1795-1798
  作者：NAKAMURA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• A stable sulfenic acid, 9-triptycenesulfenic acid: its isolation and characterization
  作者：Nobuo Nakamura

  DOI：10.1021/ja00362a026

  日期：1983.11
• REACTION OF BENZYNES WITH 9-<i>t</i>-BUTYLTHIOANTHRACENE TO AFFORD 9-<i>t</i>-BUTYLTHIOTRIPTYCENES
  作者：Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1983.1795

  日期：1983.11.5

  Reaction of benzynes (3a, c, d) with 9-t-butylthioanthracene (2d) resulted in formation of the corresponding 9-t-butylthiotriptycenes (5a, c, d) and 5-t-butylthio-6,ll-dihydro-6,11-ethenonaphthacenes (6a, c, d), while that of 1,4-dimethoxybenzyne (3b) with 2d did not give the corresponding adducts (5b, 6b).

  对苯炔（3a、c、d）与9-叔丁基硫代蒽（2d）的反应生成了相应的9-叔丁基硫代三苯并（5a、c、d）和5-叔丁基硫代-6,11-二氢-6,11-乙烯萘烯（6a、c、d），而1,4-二甲氧基苯炔（3b）与2d的反应则没有生成对应的加成物（5b、6b）。