(S)-methyl 2-(tert-butylthio(phenyl)methyl)acrylate | 1354639-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butylthio(phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(S)-tert-butylsulfanyl(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1354639-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: UMUMXKDBJUFGKM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 叔丁基硫醇 在 magnesium sulfate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-methyl 2-(tert-butylthio(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称CS键的形成：带有简单烷基硫醇的α-亚甲基-β-巯基酯的合成

  摘要：

  描述了简单的烷基硫醇与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐之间的高效有机催化对映选择性CS键形成反应。光学活性α -亚甲基β -巯基酯具有优异的对映选择性（高达97％的温和反应条件下可以得到EE）。广泛的范围和简单的操作使这种方法非常实用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100522

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric CS Bond Formation: Synthesis of α-Methylene-β-mercapto Esters with Simple Alkyl Thiols
  作者：Aijun Lin、Haibin Mao、Xi Zhu、Huiming Ge、Renxiang Tan、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100522

  日期：2011.12

  A highly efficient organocatalytic enantioselective CS bond formation reaction between simple alkyl thiols and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates is described. The optically active α-methylene β-mercapto esters could be obtained under mild reaction conditions with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The broad scope and simple operation make this methodology very practical.

  描述了简单的烷基硫醇与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐之间的高效有机催化对映选择性CS键形成反应。光学活性α -亚甲基β -巯基酯具有优异的对映选择性（高达97％的温和反应条件下可以得到EE）。广泛的范围和简单的操作使这种方法非常实用。