2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine | 1338216-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1338216-00-4
• 化学式: C₁₂H₇F₄NO
• 分子量: 257.187
• InChiKey: AAWGQEMNLORORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 对苯二腈 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 sodium carbonate 、 二环己胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的双光氧化还原/钯催化交叉电化学偶联

  摘要：

  首次报道了在二烷基胺存在下，可见光光氧化还原/Pd 催化的多氟芳烃与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉亲电芳基化。这种协同方案提供了在温和且操作简单的条件下从容易获得的起始材料中获得一系列氟二芳基化合物的途径。进行了一系列机械实验，包括连接（芳基）Pd 络合物的化学计量反应、Stern-Volmer 荧光猝灭研究、循环伏安法研究和紫外-可见光谱，以阐明该协同过程中的潜在催化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00813

文献信息

• Gold-Catalyzed Chemoselective Couplings of Polyfluoroarenes with Aryl Germanes and Downstream Diversification
  作者：Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.0c02860

  日期：2020.4.29

  describes the chemoselective coupling of polyfluoroarenes with aryl germanes in the presence of aromatic C-I, C-Br, C-Cl, C-OTf and C-SiMe3 groups, as well as demonstrates the further downstream diversification to give richly functionalized and highly fluorinated polyarenes. The strategy relies on an in situ Umpolung of the FnArH, followed by selective Au(I)/Au(III)-catalyzed coupling with electron-poor or

  本报告描述了在芳族 CI、C-Br、C-Cl、C-OTf 和 C-SiMe3 基团存在下多氟芳烃与芳基锗烷的化学选择性偶联，并展示了进一步的下游多样化，以提供丰富的功能化和高度氟化的聚芳烃。该策略依赖于 FnArH 的原位 Umpolung，然后选择性 Au(I)/Au(III) 催化与缺电子或富芳基锗烷偶联，即使存在具有挑战性的邻位取代基，并扩大了当前氧化金催化中与以前难以接近的缺电子/缺电子联芳基化合物的可用耦合空间。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Reductive Cross Coupling of Aryl Halides Using an Organic Reducing Agent
  作者：Abhishek Dewanji、Raoul F. Bülow、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00199

  日期：2020.2.21

  cross-coupling of polyfluorinated arenes with a broad range of aryl halides has been developed. Sequential carbon-fluorine bond cleavage and carbon-carbon bond formation are two of the important features of the reaction. Addition of an aryl radical anion to a nickel intermediate was achieved for the first time using polyfluoroarenes as radical precursors. This, in combination with the excellent para selectivity

  已经开发出一种成功的方案，用于将多氟芳烃与广泛的芳基卤化物进行还原性芳基-芳基交叉偶联。顺序的碳-氟键断裂和碳-碳键形成是反应的两个重要特征。使用多氟芳烃作为自由基前体，首次实现了将芳基自由基阴离子加到镍中间体上。结合出色的对位选择性，为各种新的多氟化联芳基化合物的合成铺平了道路。
• Metal-Free Perfluoroarylation by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Andreas U. Meyer、Tomáš Slanina、Chang-Jiang Yao、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.5b02410

  日期：2016.1.4

  Visible light and eosin Y catalyze the direct arylation of simple arenes with fluorinated aryl bromides by a photoredox process. The reaction scope is broad in fluorinated compounds and arenes and the general and simple procedure provides a metal-free alternative for the synthesis of synthetically valuable polyfluorinated biaryl structures. The mild reaction conditions allow a selective reaction with

  可见光和曙红Y通过光氧化还原过程催化简单的芳烃与氟化的芳基溴化物直接芳基化。反应范围在氟化化合物和芳烃中很宽，常规和简单的方法为合成有价值的多氟化联芳基结构提供了一种无金属的替代方法。温和的反应条件允许在不保护官能团的情况下与生物碱马钱子碱进行选择性反应，从而说明该方法可用于后期功能化。机理研究表明，曙红Y通过三乙胺通过三重态状态进行光还原，随后电子从曙红Y自由基阴离子转移到多氟溴芳烃，后者分裂成多氟芳基自由基和溴化阴离子。
• Pd(OAc)2-catalyzed cross-coupling of polyfluoroarenes with simple aromatics in imidazolium ionic liquids (ILs) without oxidant and additive and with recycling/reuse of the IL
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.077

  日期：2011.10

  for an oxidant and an additive. The reaction is catalyzed by HOAc and it is subject to a primary isotope effect (KH/KD = 4.87). Competitive cross-coupling reactions of 1,2,4,5-tetrafluorobenzene with benzene/toluene, benzene/anisole, and anisole/toluene gave KB/KT = 5.1, KB/KA = 5.7, and KA/KT = 5.0, respectively, indicative of a remote substituent effect on Pd insertion into the phenyl C–H bond. Mild

  通过使用溶解在咪唑类ILs [（bmim）PF 6和（bmim）BF 4 ]中的Pd（OAc）2，可以使聚氟芳烃与简单的芳族化合物（苯，甲苯和苯甲醚）交叉偶联，分离效果好。不需要氧化剂和添加剂。该反应被HOAc催化，并受到主要的同位素作用（K H / K D  = 4.87）。1,2,4,5-四氟苯与苯/甲苯，苯/苯甲醚和苯甲醚/甲苯的竞争性交叉偶联反应得出K B / K T  = 5.1，K B / K A  = 5.7和KA / K T  = 5.0，分别表明对Pd插入苯基C–H键的远程取代基作用。温和的反应条件，简单的产物分离以及IL的回收/再利用是该方法的其他优势。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Fluorinated Arenes from Perfluorinated Arenes Coupled with Grignard Reagents
  作者：Yunqiang Sun、Hongjian Sun、Jiong Jia、Aiqin Du、Xiaoyan Li

  DOI：10.1021/om4011609

  日期：2014.2.24

  A simple method to obtain organofluorine compounds from perfluorinated arenes coupled with Grignard reagents in the absence of a transition-metal catalyst was reported. In particular, the perfluorinated arenes could react not only with aryl Grignard reagents but also with alkyl Grignard reagents in moderate to good yields.