2-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide | 7659-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(chloroacetamido)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 7659-20-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• mdl: MFCD01710644
• 分子量: 237.645
• InChiKey: UJFXQIOIPBNGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-2-imino-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索 1,3,4-恶二唑衍生物的抗菌潜力：合成、表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 有效抗菌剂的开发是治疗领域持续关注的话题，医学领域始终在寻找更先进、更有效的抗菌剂。本研究调查了通过系统方法合成的一系列 1,3,4-恶二唑衍生物的抗菌潜力。使用各种光谱技术（包括核磁共振、红外和质谱）对这些化合物进行表征，以确认其结构。我们开发其药理活性，包括抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363224010213
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基氨基)硫脲 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 2-chloro-N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的合成作为选择性T型钙离子通道抑制剂。

  摘要：

  神经性疼痛，癫痫，失眠和震颤症可能是由于T型Ca2 +通道功能异常导致细胞内Ca2 +浓度升高而引起的。因此，T型钙通道可能成为治疗神经性疼痛和癫痫的药物开发目标。通过合理的药物设计方法，合成了一组2,5-二取代的1,3,4-恶二唑分子，并评估了其对选择性T型通道的抑制作用。合成策略由三个反应的简短序列组成：（i）硫代氨基脲与酰氯的缩合；（ii）被1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲闭合的环；（iii）与各种酰氯偶联。5-氯-N-（5-苯基-1,3，发现4-恶二唑-2-基）噻吩-2-羧酰胺（11）选择性抑制小鼠背根神经节神经元和/或人胚肾（HEK）-293细胞中Na +和K +通道上的T型Ca2 +通道和在小鼠模型中抑制癫痫发作引起的死亡。因此，化合物11是研究T通道的生理和病理生理作用的有用探针，并为开发治疗慢性神经性和炎性疼痛的新型疗法提供了基础。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)5

文献信息

• Synthesis, telomerase inhibitory and anticancer activity of new 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xu Han、Yun Long Yu、Duo Ma、Zhao Yan Zhang、Xin Hua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1864630

  日期：2021.1.1

  66 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing amide and 1,3,4-oxadiazole moieties were prepared as potential telomerase inhibitors. The results showed most of the title compounds exhibited significantly inhibitory activity on telomerase. Among them, some compounds demonstrated the most potent telomerase inhibitory activity (IC50 < 1 µM), which was significantly superior to the staurosporine (IC50

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。
• 一种含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物、其制备方法及用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109438433B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物、其制备方法及用途，通式（A）如下所示,其中：R为1‑6个碳原子的烷基、1‑6个碳原子的烷氧基、卤素原子和硝基。所述的取代苯基为苯环上邻、间、对含有一个或2个1‑6个碳原子的烷基、1‑6个碳原子的烷氧基、卤素和硝基。本发明抗烟草花叶病毒病、柑橘溃疡病菌和水稻白叶枯病菌。
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of aryl oxadiazole linked 1,2,4-triazine derivatives as anticonvulsant agents
  作者：Gourav Grover、Rohit Pal、Rohit Bhatia、M. Shahar Yar、Rajarshi Nath、Shamsher Singh、Khadga Raj、Bhupinder Kumar、Md Jawaid Akhtar

  DOI：10.1007/s00044-022-02880-4

  日期：2022.5

  (6a-l) were designed and synthesized using appropriate chemical routes. The structures were designed to have the required structural elements for any compounds to be potential anticonvulsant. Preliminary screening of anticonvulsant activity was performed using maximal electroshock seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole-induced seizure (scPTZ) and behavioral activity were assessed by motor impairment

  一系列新的棒状芳基恶二唑-1,2,4-三嗪衍生物(6a-l)使用适当的化学路线设计和合成。这些结构被设计成具有任何化合物所需的结构元素，以成为潜在的抗惊厥药。使用最大电休克发作 (MES)、皮下戊四唑诱发的癫痫发作 (scPTZ) 进行抗惊厥活性的初步筛选，并通过运动损伤测试和光度计测试评估行为活动。衍生物 6-((5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)-1,2,4-triazine-3(2H)-thione (6f)和 6-( (5-(4-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)氨基)-1,2,4-三嗪-3(2H)-硫酮(6g)揭示了对 MES 和 scPTZ 的显着活性，表明这些化合物对全身强直-阵挛和失神发作均有效。对先导化合物(6g)进行了进一步的定量评估，并成为最有效的抗惊厥药，中位有效剂量为 28.5 mg/kg (MES
• Synthesis ofN‐Heteryl‐β‐[(2‐alkoxyethyl)oxy]/β[[2‐(N,N‐dialkyamino)ethyl]oxy]acetamide as Possible H,-Ant ihistaminics 1
  作者：A. Raghu Ram Rao、V. Malla Reddy

  DOI：10.1002/jps.2600830707

  日期：1994.7

  The synthesis of beta-[2-(alkoxyethyl)oxy]- and beta-[[2-(N,N-dialkylamino)ethyl]oxy]acetamides containing an N-heteryl moiety is reported. Three heteryl systems, 2-phenyl/methyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3- yl, 5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl, and 5-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl, were employed. Appropriate heterylamines were first converted into their respective chloroacetamides and then reacted with

  报道了含有N-杂基部分的β-[2-（烷氧基乙基）氧基]-和β-[[2-（N，N-二烷基氨基）乙基]氧基]乙酰胺的合成。三个杂基系统，2-苯基/甲基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-3-基，5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基和5-烷基-1,3,4使用了噻二唑-2-基。首先将适当的杂胺转化为它们各自的氯乙酰胺，然后在无水碳酸钾存在下，在无水丙酮中与2-烷氧基乙醇/ 2-（N，N-二烷基氨基）乙醇反应，得到标题化合物。合成并表征了来自每个系列的十个这种新的乙酰胺。使用分离的豚鼠回肠法测定了它们的体外抗组胺活性。化合物的IC50值表明与其结构和电子特征相关。
• Synthesis, molecular docking and antibacterial activity of an oxadiazole-based lipoteichoic acid inhibitor and its metabolites
  作者：Michaela Serpi、Fabrizio Pertusati、Chiara Morozzi、Giulia Novelli、Daniele Giannantonio、Katrina Duggan、Serena Vittorio、Ian A. Fallis、Laura De Luca、David Williams

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134977

  日期：2023.4

  which are often associated with implanted medical devices. The biosynthesis of lipotheicoic acid (LTA) by S. aureus has been recognized as a promising antibacterial target, owing its critical role in the growth and survival of Gram-positive bacteria. Here we report for the first time the chemical synthesis and characterisation of an oxadiazole based compound (1771), previously described as an inhibitor

  在耐药革兰氏阳性菌中，金黄色葡萄球菌是一种备受关注的病原体，因为它是危及生命的医院和社区获得性感染的主要原因，而这些感染通常与植入医疗设备有关。金黄色葡萄球菌生物合成脂鞘酸（LTA）已被认为是一个有前途的抗菌靶点，因为它在革兰氏阳性菌的生长和存活中发挥着关键作用。在这里，我们首次报道了基于恶二唑的化合物 (1771) 的化学合成和表征，该化合物之前被描述为通过靶向 Lta 合酶 (LtaS) 来抑制 LTA 生物合成。为了研究其有争议的作用模式，我们还进行了分子对接研究，结果表明 1771 作为 LtaS 的竞争性抑制剂。我们还合成并评估了1771代谢物的抗菌活性，我们从其在小鼠血清中的分解中鉴定出这些代谢物，证明该生物活性是由完整的1771引起的。