methyl 2-(dimethylamino)-4-pentenote | 59415-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dimethylamino)-4-pentenote
• 英文别名: methyl 2-dimethylamino-4-pentenoate；4-Pentenoic acid, 2-(dimethylamino)-, methyl ester；methyl 2-(dimethylamino)pent-4-enoate
• CAS: 59415-13-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: YOPNWIQNZIMUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(dimethylamino)-4-pentenote 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 mono(1-(2-(diethyl(methyl)ammonio)ethoxy)-N,N,N-trimethyl-1-oxopent-4-en-2-aminium) monoiodide
  参考文献：
  名称：

  Analgesic activity of trialkylammonium salt of allylacetylcholine and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764684
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸丙烯酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-(dimethylamino)-4-pentenote
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl 2-Dialkylamino-4-pentenoates and Their Analogs via Stevens Rearrangement

  摘要：

  Stevens rearrangement of ammonium salts containing an allyloxycarbonylmethyl group in benzene in the presence of sodium phenoxide yields allyl 2-dialkylamino-4-pentenoates. The rearrangement in the presence of sodium methoxide is accompanied by transesterification to afford methyl 2-dialkylamino-4-pentenoates.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010205.90891.bc

文献信息

• Dynamics and a Unified Understanding of Competitive [2,3]- and [1,2]-Sigmatropic Rearrangements Based on a Study of Ammonium Ylides
  作者：Bibaswan Biswas、Sean C. Collins、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1021/ja4128289

  日期：2014.3.12

  The [2,3]- and [1,2]-sigmatropic rearrangements of ammonium ylides are studied by a combination of experimental, standard computational, and dynamic trajectory methods. The mixture of concerted [2,3] rearrangement and bond cleavage observed experimentally is accounted for by the outcome of trajectories passing through the formal [2,3] rearrangement transition state. In this way the bond cleavage is

  通过实验、标准计算和动态轨迹方法的组合研究了 [2,3]-和 [1,2]-sigmatropic 重排铵叶立德。实验中观察到的协同 [2,3] 重排和键裂解的混合是由通过正式 [2,3] 重排过渡态的轨迹的结果来解释的。通过这种方式，[2,3] 过渡态的周环稳定性促进了键的断裂。有人提出，这种动态效应是导致两种重排普遍同时发生的原因。
• N-Alkylation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl α-amino esters
  作者：Iain Coldham、Mark L. Middleton、Philip L. Taylor

  DOI：10.1039/a705550a

  日期：——

  N-Alkylation of N-allyl α-amino esters and [2,3]-Stevens rearrangement occur in one pot on warming in the solvent DMF, with the bases K2CO3 and DBU; this in situ formation of the quaternary ammonium salts and rearrangement of the subsequent ylides gives N,N-dialkylated allyl glycine derivatives.

  N- 烯丙基 δ±-氨基酯的 N-烷基化和 [2,3]-Stevens 重排是在溶剂 DMF 中加热后，用碱 K2CO3 和 DBU 在一锅内完成的；这种原位形成的季铵盐和随后酰化物的重排生成了 N,N-二烷基化的烯丙基甘氨酸衍生物。
• Stevens rearrangement of ammonium salts containing 2-propynyloxy or tert-butoxycarbonylmethyl groups
  作者：A. B. Babakhanyan、S. A. Ovakimyan、V. V. Grigoryan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0143-z

  日期：2004.8

  transesterification. The salts containing a tert -butoxycarbonylmethyl group undergo almost no transesterification under the action of sodium methylate. The tert -butyl fragment in the ester group of the salt with a benzyl group exerts a fairly strong effect on the regiochemistry of the rearrangement and on the prototropic isomerization of the 3,2-Stevens rearrangement of the salts with 2-butynyl or 3-phenyl-2-propynyl

  研究了含有2-烯基，2-炔基或苄基以及2-丙炔氧基或 叔丁氧基 羰基甲基的铵盐的史蒂文斯重排 。在酚钠在苯中的悬浮液的作用下，含有2-丙炔基氧羰基甲基的盐形成2-二烷基氨基-4-戊烯酸的2-丙炔基酯，而以甲醇钠为碱性试剂，重排之前几乎是完全的。酯交换。含有 叔丁氧基羰基甲基 的盐 在甲醇钠的作用下几乎不发生酯交换反应。该 叔 带有苄基的盐的酯基中的丁基丁基片段对重排的区域化学和2-丁炔基或3-苯基-的盐的3,2-Stevens重排的质子异构化具有相当强的影响2-丙炔基。
• STITCHED POLYPEPTIDES
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20140011979A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides inventive stitched polypeptides, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using inventive stitched polypeptides.

  本发明提供了创新的缝合多肽、其制药组合物以及制备和使用创新的缝合多肽的方法。
• Coldham, Iain; Middleton, Mark L.; Taylor, Philip L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2817 - 2821
  作者：Coldham, Iain、Middleton, Mark L.、Taylor, Philip L.

  DOI：——

  日期：——